Chimie Organique de A à Z

syringine

ou

4-[(1E)-3-hydroxyprop-1-én-1-yl]-2,6-diméthoxyphényl β-D-glucopyranoside

C'est une composé phytochimique isolé pour la première fois de l'écorce du lilas commun (Syringa vulgaris).

Dérivée de l'alcool sinapylique, l'un des principaux monolignols, elle est présente dans un grand nombre de plantes où elle joue le rôle de métabolite.

acide sinapylique

De la syringine (dérivé de styrène, glucoside produit par la plante, poison au-delà d'une certaine dose) a été isolée de l'écorce du Syringa vulgaris. Des tests sur des rats anesthésiés ont montré une action pharmacologique : une baisse dose-dépendante de l'activité la tension systolique, diastolique et de la tension artérielle moyenne ; à dose légèrement plus élevée, la fréquence cardiaque diminue. L'activité antihypertensive n'a pas été inhibée par des antihistaminiques ni par des agents anti-muscariniques.

Le chimiste allemand Alphons Meillet a isolé la substance de l'écorce du lilas commun en 1841 et l'a nommée « lilacine », en référence à la couleur violette des fleurs^4,5. En 1841 Franz J. Bernays a isolé la substance des feuilles et des branches vertes de la même plante et l'a nommée « syringine », en référence au nom latin (Syringa vulgaris).

Elle est présente dans un grand nombre d'autres plantes. Par exemple présente dans les racines du ginseng de Sibérie, dans le houx (Ilex aquifolium), dans l'écorce des troènes (Ligustrum), dans les magnolias ou dans les racines du pissenlit.

Elle a un rôle d'agent hépatoprotecteur, et pourrait avoir des effets antidiabétiques; elle a notamment permis de réduire la concentration de glucose dans le sang des rats chez qui on avait provoqué un diabète. Ce qui pourrait expliquer la grande consommation des feuilles de lilas commun par les pigeons.

Pour Gilbert, bon appétit...

vigne rouge

La vigne rouge fait partie des plantes les plus intéressantes sur le plan scientifique. Ses feuilles, ainsi que les pépins et la peau de ses grains sont utilisés pour préparer des produits de phytothérapie destinés à soulager les symptômes de l’insuffisance veineuse et, parfois, ceux de la ménopause.

Le resvératrol, une substance présente dans la vigne rouge, fait l’objet de nombreuses recherches dans le traitement de plusieurs maladies chroniques.

trans-resvératrol

Cultivée dans de nombreux pays, la vigne rouge (Vitis vinifera var. tinctoria, une variété particulière de vigne également appelée « vigne des teinturiers ») se caractérise par des raisins noirs et des feuilles qui rougissent intensément à l’automne. En phytothérapie, on fait sécher ses feuilles (récoltées à un moment précis de leur maturation), ses pépins et la peau de ses raisins.

Elle possède quant à elle des propriétés particulières dans les taches rouges de ses feuilles. Les anthocyanes sont des facteurs vitaminiques P puissants, c'est-à-dire qu'ils protègent et tonifient les capillaires et les veines et qui plus est astringente ce qui renforce cet effet.

anthocyane

Les anthocyanes (du grec anthos « fleur » et kuanos « bleu sombre ») ou anthocyanosides (ou sur le modèle anglais anthocyanines) sont des colorants naturels des feuilles, des pétales et des fruits, situés dans les vacuoles des cellules, solubles dans l'eau, allant du rouge orangé au bleu pourpre dans le spectre visible.

Ces composés existent sous forme d'hétérosides formés par la condensation d'une molécule non glucidique (appelé aglycone) et d'oses et souvent, de groupes acyles. L'aglycone qui les caractérise est un anthocyanidol de la classe des flavonoïdes.

Cation flavylium, le squelette permettant de définir tous les anthocyanidols, suivant le choix des Rⁱ=hydroxyle -OH ou méthoxyle -OCH₃

La vigne rouge:

1/ Lorsqu’elles sont récoltées au bon moment, les feuilles de la vigne rouge contiennent une grande quantité d’anthocyanosides, un ensemble de substances aux effets proches de ceux de la vitamine P.

De plus, elles contiennent des polyphénols (comme l’acide chlorogénique) et des flavonoïdes (comme le quercétol ou le kaempférol).

acide chlorogénique

quercétol

kaempférol

2/ Les pépins de vigne rouge sont riches en oligo-proanthocyanidines (OPC), des substances de la famille des tanins aux propriétés fortement anti-oxydantes (capables de lutter contre l’oxydation des cellules). Les OPC ont été étudiées, entre autres, dans le cadre de la prévention des maladies cardiovasculaires et du traitement des œdèmes post-opératoires ou liés à la radiothérapie anticancéreuse.

Les proanthocyanidines sont une classe de polyphénols présents dans de nombreuses plantes, telles que la canneberge, la myrtille et les pépins de raisin. Chimiquement, ce sont des flavonoïdes oligomères. Beaucoup sont des oligomères de catéchine et d'épicatéchine et leurs esters d'acide gallique. Des polyphénols plus complexes, ayant le même bloc de construction polymère, forment le groupe des tanins.

catéchine

3/ La peau des raisins de vigne rouge est riche en resvératrol, une substance de la famille des stilbènes, trouvé également en grande quantité dans la peau des raisins noirs de cépages adaptés aux climats humides (pinot noir, cabernet sauvignon, par exemple), qu’il protège des attaques de moisissures. 

la bergamottine

C'est un composé organique naturel de la classe des furocoumarines présent principalement dans le jus de pamplemousse. On le trouve aussi dans l'huile essentielle de bergamote.

coumarine

furane

Les furocoumarines (ou furanocoumarines), aussi appelées psoralènes, sont des agents toxiques photosensibilisants. Ils sont le résultat de la fusion d'une coumarine et d'un noyau de furane.

psoralène

Bien que sans danger mortel, le psoralène doit être utilisé avec précaution car, comme de nombreuses furocoumarines, il est extrêmement toxique pour les poissons. Agent photosensibilisant, il peut toutefois être la cause de cancers de la peau. Par activation avec les rayons ultra-violets il peut avoir des effets toxiques. Pour la protection contre le soleil et le bronzage trop agressif, il doit être concentré à moins de 1 mg par kilogramme.

citrate de bétaine

ou

2-(trimethylammonio)acetate;citrate

C₁₁H₁₆NO₉

Ce sont les composés zwitterioniques dont l'atome portant la charge positive ne porte pas d'atome d'hydrogène et n'est pas adjacent à l'atome portant la charge négative. Les bétaïnes n'admettent pas de formes limites sans charge.

Historiquement, le terme désigne les ammonium quaternaires dérivés des acides aminés. Le nom de bétaïne vient de la betterave sucrière d'où a été extraite la première bétaïne découverte, la triméthylglycine ou TMG (historiquement appelée « bétaïne ») aujourd'hui appelée « glycine bétaïne ».

ion 2-triméthylammonioacétate

Quant à l'ion citrate il provient de l'acide citrique:

Scheele - 1784

Le citrate de bétaine est un médicament de la digestion. Ce médicament est indiqué dans le traitement des troubles dyspeptiques (lenteurs à la digestion, ballonnements).

La dyspepsie est un trouble digestif caractérisé par une douleur et un inconfort chronique centré sur la région de l’estomac, ou épigastre. Elle se traduit par une impression de « mal digérer ».

La dyspepsie associe une ou plusieurs des manifestations suivantes :

une sensation gênante de plénitude de l'estomac après le repas appelé « syndrome de détresse postprandiale » ;

une satiété précoce (impression d’être rassasié(e) rapidement), avec incapacité à finir un repas de taille normale ;

des douleurs ou brûlures au creux de l’estomac (brûlures épigastriques).

lignine

La lignine (du latin lignum qui signifie bois) est une biomolécule, en fait une famille de macromolécules polymères polyphénoliques, famille des tannins, un des principaux composants du bois avec la cellulose et l'hémicellulose. La lignine est présente principalement dans les plantes vasculaires et dans quelques algues.

Ses principales fonctions sont d'apporter de la rigidité, une imperméabilité à l'eau et une grande résistance à la décomposition. Toutes les plantes vasculaires, ligneuses et herbacées, fabriquent de la lignine.

Quantitativement, la teneur en lignine est de 3 à 5 % dans les feuilles, 17 à 24 % dans les tiges herbacées, 18 à 33 % dans les tiges ligneuses. Elle est moindre pour les plantes annuelles que pour les vivaces, elle est maximum chez les arbres.

Bien que la lignine soit un réseau tridimensionnel hydrophobe complexe, l'unité de base se résume essentiellement à une unité de phénylpropane.

Après la cellulose (constituant 35 à 50 % de la biomasse végétale terrestre) et l'hémicellulose (30 à 45 %), la lignine (15 à 25 %) forme la troisième famille de composés par ordre d’abondance dans les plantes et dans les écosystèmes terrestres où domine la biomasse végétale morte ou vive.