Théorie -74- réaction d'Arndt - Eistert

réaction d'Arndt - Eistert

Fritz Arndt

Bernd Eistert

1935

La réaction d'Arndt-Eistert ou synthèse d'Arndt-Eistert est un ensemble de réactions chimiques permettant de convertir un acide carboxylique en un homologue acide carboxylique supérieur (dont la chaine carbonée est plus longue d'un atome).

C'est une méthode populaire pour produire des acides bêta-aminés à partir d'acides alpha-aminés.

Dans cette réaction, l'acide carboxylique transformé en chlorure d'acyle par action du chlorure de thionyle est mis à réagir avec le diazométhane pour donner une diazocétone. En présence d'un nucléophile (eau) et d'un catalyseur métallique (Ag₂O), la diazocétone se transforme en l'acide homologue recherché:

Rémy TULOUP SYNTHESE ORGANIQUE Edition Polytechnica 1994