archive n°2 (1996)

Epreuve de Chimie Organique du Baccalauréat STL

ou Sciences et Technologies de Laboratoire, option Chimie.

Année 1996

 Quelques commentaires:

1. - A- il s'agit de la synthèse du nylon 6-6 (1938 - firme DuPont). La synthèse se fait à partir du benzène, en passant par le cyclohexane (A), le cyclohexanol (B, caractérisé par sa liaison -O-H sur le spectre IR vers 3300 cm^-1), l'acide hexanedioïque ou adipique, l'hexan-1,6-diamide (C), l'hexan-1,6-dinitrile (D). Puis s'exsuit une réaction de polycondensation avec apparition du motif du polycondensat (au lieu de polyconsensat, voir texte!). Les deux monomères sont l'acide hexan-1,6-dioïque et l'hexan-1,6-diamine.

    - B - Il peut s'agir du polystyrène, obtenu à partir du styrène ou phényléthène.

C’est l’inverse d’un polymère thermodurcissable. Par chauffage, celui-ci peut prendre la forme imposée. Il durcit lors du refroidissement. Ce cycle peut être réitéré sans difficulté, comme avec les polyamides.

2.-     réaction de saponification:

ester + hydroxyde de potassium -----> carboxylate de potassium + alcool.

M (X) = 178 g.mol^-1

M (Y) = 74 g.mol^-1 et Y = C₄H₁₀O.

     

Z a une fonction cétone (IR, test liqueur de Fehling négatif: butan-2-one), donc Y est un alcool secondaire (ayant un atome de carbone asymétrique en 2-: butan-2-ol et Y donne par oxydation donne Z) et X un ester (benzoate de 2-butyle).