archive n°6 (1991)

Epreuve de Chimie Organique du Baccalauréat STL

ou Sciences et Technologies de Laboratoire, option Chimie.

Année 1991

Désolé pour la mauvaise qualité du document d'origine!

(en italiques: résumé du texte) 

 Quelques commentaires:

1-1. Il est question d'un acide carboxylique noté A: 48.6% de C, 8.1% de H. Dosage acido-basique: 1.00 g de A et NaOH 1.00 mol.dm^-3 => V_éq =  13.5 cm³.

Formule brute de A: M =  74 g.mol^-1 et C₃H₆O₂. A: acide propanoïque de formule semi-développée: CH₃-CH₂-C(=O)-OH.

1-2.Tests: A obtenu par oxydation de X, X réduit la liqueur de Fehling, 2 moles de X en milieu basique donnent Y et Y par déshydratation donne Z.

1-2-1 X: propanal CH₃-CH₂-C(=O)-H, Y: 2-méthyl-3-hydroxypentanal CH₃-CH₂-CH(-OH)-CH(CH₃)-C(=O)-H et Z: 2-méthylpent-2-ènal CH₃-CH₂-CH=C(CH₃)-C(=O)-H.

1-2-2 couple MnO₄^-/Mn²⁺ et CH₃-CH₂-C(=O)-H/CH₃-CH₂-C(=O)-OH.

1-2-3 aldolisation (toujours en mileiu basique) avec départ d'un atome d'hydrogène en alpha de l'atome de carbone de la fonction aldéhyde (qui reste intact: celle de droite) et addition sur la double liaison C=O de l'autre fonction aldéhyde (celle d gauche).

2.Synthèse de l'acide benzoïque par deux méthodes différentes:

a) benzène -1-> A -2-> B -3-> acide benzoïque

b) benzène -4-> C -5-> acide benzoïque

2-1-1 B: organomagnésien et -1-> action du dibrome (FeBr₃) sur benzène.

A: bromobenzène C₆H₅Br et B: bromure de phénylmagnésium C₆H₅MgBr.

-2-> action de Mg en présence de diéthyléther, en atmosphère anhydre et inerte.

-3-> avec dioxyde de carbone.

hydrolyse en milieu acide.

2-1-2 C: toluène.

-4-> avec chlorométhane CH₃Cl en présence de chlorure d'aluminium AlCl₃.

-5-> oxydation avec KMnO₄ en présence d'acide sulfurique.

2-2 acidebenzoïque -6-> chlorure d'acyle D.

réducton de D avec H₂ (Pd) -7-> E. E + B -8-> F.

2-2-2 E: phénylchlorométhane C₆H₅-CH₂-Cl et F: diphénylméthane (C₆H₅)₂CH₂.

synthèse de F à partir de A et B.

2-2-3 C₆H₅Br -- (Wittig)--> C₆H₅CH₃ --(halogénation latérale UV)--> C₆H₅CH₂Br --(C₆H₅MgBr)--> F.

 

2-2-1 milieu anhydre avec acide chlorhydrique (sous hotte).