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8 juin 2011 3 08 /06 /juin /2011 16:43

C'est une réaction sur une double liaison carbone=carbone en présence d'un halogène et de benzoate d'argent C6H5C(=O)-O- Ag+ (dans le rapport 1 pour 2) pour donner un diol selon une addition "anti" (l'addition se fait sur les faces opposées du composé de départ).

 

 Cette réaction s'explique en partant de R1R2C=CR3R4 pour donner dans un premier temps un ester monohalogéné noté A R1R2XC-C-[-O-C(=O)-C6H5]R3R4 avec élimination d'halogénure d'argent.

 

 Puis A donne, grace au benzoate d'argent en quantité double, un diester noté B:

R1R2C[-C(=O)-C6H5]-C-[-O-C(=O)-C6H5]R3R4.

 

Enfin l'hydrolyse en milieu basique de B permet d'accéder au diol "anti".

 

Il faut savoir que si la réaction se fait dans le rapport 1/1 pour l'halogène et le benzoate d'argent, le résultat est une "syn" addition (l'addition se fait sur la même face du composé de départ).

 

Il en résulte en cas de deux atomes de carbones asymétriques une inversion de configurations absolues entre "anti" et "syn"; par exemple R-R pour le premier er R-S pour le second

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