Théorie - 06- réaction de Wolff-Kishner (1911)

C'est une réaction de réduction, en présence d'hydrazine N₂H₄, soit d'un aldéhyde, soit d'une cétone pour donner un alcane.

Cette réaction s'explique en partant de RR'-C(=O), en milieu acide, par l'obtention d'une hydrazone RR'-C=N-NH₂. Puis par chauffage en milieu basique dans l'éthan-1,2-diol, l'alcane correspondant est obtenu: RR'-CH₂.

1ère étape:

RR'-C(=O) + N₂H₄ ---( H⁺)---> RR'-C=N-NH₂ + H₂O

C'est une réaction de condensation, avec formation d'une imine de type hydrazone.

2ème étape:

RR'-C=N-NH₂ ---( HO^-)---> RR'-CH₂ + N₂

Il y a ici un transfert mésomérique, grace au milieu basique, de la charge - portée par l'atome d'azote en béta de l'atome de carbone sur ce dernier:

RR'-C=N-NH₂ ---(OH^-)---> RR'-C=N-NH^-

RR'-C=N-NH^-  ------ RR'-C^--N=NH