Classification -05- l'acide ascorbique

(voir Classification 64)   

1/ Présentation:

de formule brute C₆H₈O₆.

2/ Bref historique:

1931: identification par Szent-Gyorgyi, Waugh et King

1933-1934: synthèse par Reichstein et Haworth. 

3/ Nomenclature:

son nom scientifique est le 5-(1,2-dihydroxyéthyl)-3,4dihydroxyfuran-2-one ou                        acide L-(+)-ascorbique, de formule semi-développée:

                        

 La numérotation se fait à partir de l'atome d'oxygène (n°1) puis en tournant dans le sens des aiguilles d'une montre.  

4/ Rappel:

le furane est un hétérocycle à 5 cotés possédant un atome d'oxygène et quatre atomes de carbone de formule brute C₄H₄O, et deux doubles liaisons carbone=carbone.    

5/ Particularité:

l'acide ascorbique a deux atomes de carbone asymétriques sur la chaîne carbonée latérale. Il se présente sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles.

Une paire est connue sous le nom d'acide ascorbique et l'autre d'acide isoascorbique:

- (2R)-5-((1S)-1,2-dihydroxyméthyl)-3,4-dihydroxyfuran-2-one:

                       vitamine C ou acide L-(+)-ascorbique,

- (2S)-5-((1R)-1,2-dihydroxyméthyl)-3,4-dihydroxyfuran-2-one:

                      acide D-(-)-ascorbique

- (2R)-5-((1R)-1,2-dihydroxyméthyl)-3,4-dihydroxyfuran-2-one

                      acide D-isoascorbique

- (2S)-5-((1S)-1,2-dihydroxyméthyl)-3,4-dihydroxyfuran-2-one

                      acide L-isoascorbique

6/ Tautomérie:

L'acide ascorbique présente une forme énolique très stable du fait de la conjugaison de la liaison double carbone=carbone et de la liaison double carbone=oxygène. Mais il y a équilibre avec une structure hydroxy-cétone. C'est l'équilibre céto-énolique.