Théorie - 28- oxydation de Tsuji-Wacker (2004)

Résumé:

alcène ------> aldéhyde ou cétone

Equation générale:  

[PdCl₄]^{2 −} + alcène + H₂O → cétone + Pd + 2 HCl + 2 Cl⁻

Pd + 2 CuCl₂ + 2 Cl ⁻ → [PdCl₄]²⁻ + 2 CuCl

2 CuCl + ½ O₂ + 2 HCl → 2 CuCl₂ + H₂O

C'est la synthèse à l'échelle du laboratoire du procédé Wacker

voir Théorie -26- procédé Wacker (1956)

Exemple:

synthèse de la décan-2-one à partir du déc-1-ène ou décène, en présence de dioxygène de l'air et de diméthylformamide ou CMF: H-C(=O)-N(CH₃)₂.

Mécanisme:

L'eau sert de source d'atome d'oxygène et le catalyseur est réoxydé par le chlorure de cuivre(II) et ensuite par le dioxygène de l'air.