C.O.A. 2- test(s) d'identification de composés à liaison simple carbone-halogène

fonction concernée: les halogénoalcanes...

2-1 introduction

l'atome d'halogène présente une certaine inertie et par conséquent le test au nitrate d'argent aqueuse n'est pas tout le temps significatif.

2-2 test au nitrate d'argent en solution éthanolique

réactif: solution à 2 % de nitrate d'argent dans l'éthanol.

mode opératoire: le composé à tester (maximum 5 gouttes ou 0.08 g) est versé sur 5 cm³ du réactif ci-dessus.

observation: un précipité blanc d'halogénure d'argent apparait (un chauffage au bain-marie est parfois nécessaire).

selon la réactivité du composé organique halogéné, la réactivité décroit:

composés halogénés solubles dans l'eau (chlorure d'acide) > iodoalcanes > chloro- et bromoalcanes > composés aromatiques halogénés latéralement > composés aromatiques halogénés sur cycle.

2-3 réaction à l'hydroxyde de potassium en solution éthanolique

réactif: solution éthanolique à 3 % d'hydroxyde de potassium (≈ 0.5 mole.L^-1).

mode opératoire: le composé à tester (0.5 cm³)  est mis à reflux avec 5 cm³ du réactif ci-dessus pendant 10 minutes; puis après dilution dans 5 cm³ d'eau déminéralisée et acidification (acide nitrique dilué), le mélange est testé avec le nitrate d'argent en solution aqueuse à 2%. 

équations suggérées: R₁R₂R₃CX + K⁺ + OH^- ------>  R₁R₂R₃COH + K⁺ + X^-

                                   K⁺ + X^- + Ag⁺ + NO₃^- ------> AgX + K⁺ + NO₃^-