Théorie - 16- réaction de Doebner-Von Miller (1881)

Oscar Doebner

(1850 - 1907)

Wilhelm von Miller

(1848 - 1899)

réaction de Doebner-Von Miller (1881)

Résumé:

amine aromatique + composé carbonyl insaturé

------> dérivé de quinoléine

C'est la réaction entre l'aniline et un composé carbonyl α-β insaturé de type H-C(=O)-CH=CHR' pour former des dérivés de type quinoléine, en présence d'un catalyseur comme un acide de Lewis (tel SnCl₄...) ou un acide de Bronsted (tel l'acide paratoluènesulfonique: CH₃-C₆H₄-SO₃H). 

La quinoléine, de formule brute C₉H₇N, est un composé organique doublement cyclique, avec deux cycles à 6, ayant une liaison double carbone=carbone commune. D'un coté un cycle à 6 atomes de carbone ayant trois liaisons doubles carbone=carbone (dont la commune) et de l'autre un cycle ayant un atome d'azote en α de la liaison double carbone=carbone commune et deux liaisons doubles, une azote=carbone et l'autre carbone=carbone.

quinoléine:

 

Equation générale:

R'-CH=CH-C(=O)-H + C₆H₅NH₂ ------> C₉H₆NR' + ...

avec pour particularité le groupement R' se trouve en α de l'atome d'azote (carbone noté 2, voir ci-dessus).