Théorie - 13- réaction de Stille (1977)

C'est une réaction de couplage croisé car les deux groupements C,H sont différents (sinon il est question d'homocouplage).

Exemples: 

Exemple 1: halogénoalcane ---vers---> alcane double

ou

Exemple 2: énol ---vers---> diène

Exemple 1:

L'un des réactifs est un halogénoalcane tel l'iodométhane ou un dérivé halogéné d'arène tel l'iodobenzène C₆H₅I.

L'autre réactif est un dérivé organométallique de l'étain de type R'Sn(R₁)₃, où R₁ est un groupement alkyl comme le groupement méthyl CH₃ ou le groupement butyl C₄H₉.

Le catalyseur est un métal de transition comme le molybdène Mo ou le palladium Pd.

Equation générale:

RX + R'Sn(R₁)₃  ---(catalyseur en milieu basique)---> R-R' + XSn(R₁)₃

R (ayant un comportement électrophyle) peut être un groupement alkyl comme un groupement aryl; alors que R' doit être un groupement aryl.

Exemple 2:

L'un des réactifs est un ènol  C₂H₄O (ou éthènol).

L'autre réactif est un dérivé organométallique de l'étain de type R'CH=CHSn(R₁)₃, où R₁ est un groupement alkyl comme le groupement méthyl CH₃ ou le groupement butyl C₄H₉.

Le catalyseur est un métal de transition comme le palladium Pd.

Equation générale:

C₂H₄O + R'CH=CHSn(R₁)₃  ---(catalyseur en milieu basique)---> C₄H₅R1 + ...