236 - synthèse du 1-bromohexane

1-bromohexane

effet Kharash: réaction radicalaire

1933

Morris Selig Kharasch

(1895 - 1947)

HBr ---> H. + Br.

(rayonnement ultraviolet)

Mode opératoire:

manipulation à réaliser sous hotte en fonction

1/ préparer un montage avec un ballon bicol de 250 cm³, contenant 100 cm³ de tétraline, avec sur son entrée principal une ampoule de coulée de 50 cm³ contenant 10 cm³ de dibrome, Le relier avec un flacon barboteur monté en barbotage (tube plongeant vers le premier ballon bicol) contenant de la tétraline puis un flacon de garde vide et un second ballon bicol de 250 cm³ contenant 1cm³ d'hex-1-ène et 100 cm³ d'hexane.

tétraline:

2/ continuer le montage avec un flacon de garde vide, un flacon barboteur monté en barbotage (tube plongeant vers second ballon bicol) contenant une solution d'hydroxyde de sodium à 20%, puis un autre flacon barboteur monté en barbotage (tube plongeant vers second ballon bicol) contenant une solution de thiosulfate de sodium.

3/ verser lentement le dibrome à la tétraline afin de procéder à la préparation du bromure d'hydrogène HBr. Le barbotage dans le ballon central doit être le plus lent possible. Le ballon central est soumis à l'éclairage avec une simple lampe à incandescence.

4/ une fois l'addition du dibrome achevée, transvaser le contenu du ballon ceral dans une ampoule à décanter de 250 cm³. Laver la solution organique avec deux fois 25 cm³ de la solution de thiosulfate de sodium (élimination du dibrome). Laver la solution organique avec deux fois 25 cm³ de la solution d'hydroxyde de sodium à 20% (élimination du bromure d'hydrogène).

5/ sécher la phase organique de 1-bromohexane sur 2.0 g de sulfate de magnésium anhydre.

Spectre infrarouge