C.O.A. -30- nitration des arènes: étude comparative

nitration des arènes: étude comparative

méthylbenzène (ou toluène) vs 2-(2-méthylpropyl)benzène

Mode opératoire:

1/ dans un erlenmeyer de 25 cm³, préparer, avec précaution, un mélange de 7.5 cm³ d'acide nitrique concentré et 2.5 cm³ d'acide sulfurique concentré.

2/ prendre 2 erlenmeyers numérotés 1 et 2 de 25 cm³, et dans chaque verser 1 cm³ de la solution précédente puis dans le 1 10 gouttes de toluène et dans le 2 10 gouttes de 2-(2-méthylpropyl)benzène., tout en agitant. Puis agiter pendant 10 minutes.

3/ prendre 2 béchers de 50 cm³ numérotés 1 et 2 contenant chacun 25 cm³ d'eau, puis verser respectivement chaque solution du 2/, en prenant soin de conserver les numéros (1 dans 1 et 2 dans 2). Verser dans deux ampoules à décanter de 100 cm³ numérotées 1 et 2.

4/ pour chaque ampoule à décanter, extraire la phase aqueuse avec 20 cm3 d'éther diéthylique. Laver la phase organique en deux fois avec 10 cm³ d'une solution de carbonate de sodium 0.2M (attention: effervescence possible!). Sécher chaque phase organique sur 1.0 g de sulfate de magnésium pendant 10 minutes.

5/ étudier en chromatographie en phase vapeur chaque phase obtenue: 3 pics apparaissent avec dans l'ordre otho méta para. Le tableau ci-dessous donne les pourcentages relatifs des produits de substitution.

	ortho	méta	para
méthylbenzène	60	0	40
2-(2-méthylpropyl)benzène	15	10	75