5- synthèse de la benzocaïne (Version 1)

benzocaïne

(Ritsert - 1859)

ou

4-aminobenzoate d'éthyle

synthèse par réduction

synthèse par estérification: voir synthèse -198-

1-introduction:

La benzocaïne ou 4-aminobenzoate d'éthyle est synthétisé par réduction du 4-nitrobenzoate d'éthyle.

Il est utilisé comme anesthésique local, mais aussi dans l'aquaculture de l'ormeau ou comme traitement contre l'éjaculation précoce!

 Attention, ce composé est considéré comme irritant !

2-données techniques:

chlorure de calcium

M = 111.0 g.mol^-1 

éthanol

t_éb = 78°C / d = 0.79 / M = 46.1 g.mol^-1

4-nitrobenzoate d'éthyle

M = 195.2 g.mol^-1

zinc

M = 65.4g.mol^-1

diéthyléther

t_éb = 34.6°C / d = 0.72 / M = 74.1 g.mol^-1 

3-mode opératoire: à partir du 4-nitrobenzoate de méthyle

(méthode Ferber et Bendix - 1939)

1/         dans un monocol de 250 cm³, introduire une solution préparée à partir de 13 cm³ d'eau déminéralisée et 1.2 g de chlorure de calcium, puis 55 cm³ d’éthanol, 2.5 g de 4-nitrobenzoate d'éthyle et 20 g de zinc,

2/         chauffer à reflux durant 70 minutes,

3/         refroidir à température ambiante et transvaser dans un bécher de 250 cm³ tout en maintenant le refroidissement,

4/         filtrer sur un entonnoir Büchner et laver le résidu solide avec 30 cm³ d'éther diéthylique,

5/         transvaser le filtrat dans une ampoule à décanter de 250 cm³ contenant 75 cm³ d'une solution saturée en chlorure de sodium; après avoir agité avec précaution, récupérer la phase organique,

6/         laver la phase aqueuse avec 30 cm³ d'éther diéthylique et réunir les deux phases organiques,

7/         sécher les phases organiques avec 7 g de sulfate de magnésium anhydre, en agitant 15 minutes,

8/         distiller l'éther diéthylique (température inférieure à 50°C),

9/        cristalliser la solution résiduelle en ajoutant 30 cm³ d'eau déminéralisée glacée, maintenir le refroidissement durant 15 minutes,

10/       filtrer sur fritté et laver le solide avec 25 cm³ d'eau déminéralisée glacée,

11/       essorer et sécher à l'étuve réglée à 60°C durant 20 minutes,

4-mode opératoire qualitatif: à partir du 4-nitrotoluène

1ère étape: synthèse de l'acide 4-nitrobenzoïque (Synthèse 44),

par oxydation à partir du 4-nitrotoluène et de dichromate de potassium en milieu acide sulfurique concentré,

2ème étape: synthèse du 4-nitrobenzoate de méthyle,

par estérification, à partir d'éthanol et d'acide sulfurique concentré,

3ème étape: synthèse de la benzocaïne,

par réduction, en présence de zinc dans l'éthanol.

spectre infrarouge