14- synthèse du cyclohexane-1,2-diol

1-introduction: 

Le cyclohexane-1,2-diol est synthétisé par oxydation ménagée du cyclohexène, en milieu basique.

 Attention, ce composé est considéré comme irritant !

Il existe sous la forme de deux isomères le trans (mp = 101-106°C) et le cis (mp = 98-101°C).     

2-données techniques:

cyclohexène

M = 82.0 g.mol^-1 / d = 0.96

2-méthylpropan-2-ol

M = 74.0 g.mol^-1

hydroxyde de sodium

M = 40.0 g.mol^-1

permanganate de potassium

M = 158.0 g.mol^-1

carbonate de potassium

M =

éthanoate d'éthyle

M = 88.0 g.mol^-1 

cyclohexane-1,2-diol

M = 116.0 g.mol-1

3-mode opératoire: 

1/ dans un tricol de 500 cm³ équipé d'une agitation magnétique, d'une ampoule de coulée et d'un thermomètre, introduire, tout en agitant, 4 cm³ de cyclohexène et 120 cm³ de 2-méthylpropan-2-ol,

2/ ajouter 63 cm³ d'une solution froide à 0.25 mol.L^-1 d'hydroxyde de sodium,

3/ refroidir le ballon à 3°C,

4/ préparer une solution de 3.8 g de permanganate de potassium dans 120 cm³ d'eau déminéralisée, en agitant et en chauffant au bain-marie,

5/ refroidir cette solution à 20°C et la transférer dans l'ampoule de coulée,

6/ ajouter, goutte à goutte, la solution de permanganate de potassium, en agitant (la température doit rester inférieure à 15°C),

7/ sitôt la fin de l'addition, équiper le tricol d'un réfrigérant à boules et chauffer à reflux pendant 5 minutes,

8/ filtrer à chaud sur Büchner,

9/ laver le solide en deux foix avec une solution de 15 cm³ de 2-méthylpropan-2-ol dans 15 cm³ d'eau déminéralisée,

10/ concentrer le filtrat au "rotavapor" jusqu'à ce qu'il ne reste plus que 60 cm³ de liquide,

11/ transvaser cette solution dans un bécher taré et ajouter, sous bonne agitation, 60 g de carbonate de potassium anhydre,

12/ bien refroidir le mélange pour achever la précipitation du produit brut puis filtrer sur Büchner les cristaux obtenus,

13/ essorer et sécher à l'étuve, réglée à 70°C, pendant 20 minutes,

14/ recristalliser le produit brut dans de l'éthanoate d'éthyle,

15/ filtrer sur fritté, essorer et sécher à l'étuve (même condition que précédemment).