198 - synthèse de la benzocaïne (Version 2)

benzocaïne

(Ritsert - 1859)

ou

4-aminobenzoate d'éthyle

synthèse par estérification

synthèse par réduction: voir synthèse -5-

1-introduction

La benzocaïne ou 4-aminobenzoate d'éthyle est synthétisée par estérification de l'acide 4-aminobenzoïque.

Il est utilisé comme anesthésique local, mais aussi dans l'aquaculture de l'ormeau ou comme traitement contre l'éjaculation précoce!

 Attention, ce composé est considéré comme irritant !

2-mode opératoire

1/         Dans un ballon monocol de 100 cm³, dissoudre, tout en agitant, 2.7 g d'acide 4-aminobenzoïque dans 35 cm³ d'éthanol absolu. Refroidir dans un bain de glace. Puis verser lentement 2.5 cm3 d'acide sulfurique concentré. Chauffer à reflux pendant 120  minutes.

2/         Verser le contenu du ballon dans un bécher de 250 cm³. Laisser refroidir à température ambiante. Ajouter lentement, tout en agitant, une solution de carbonate de sodium à 20% jusqu'à pH = 9.

3/         Filtrer et verser dans une ampoule à décanter de 150 cm³. Rincer le bécher avec 25 cm³ d'éther versés ensuite dans l'ampoule à décanter. Récupérer la phase organique. Extraire la phase aqueuse avec 25 cm³ d'éther. Rassembler les deux phases organiques.  Sécher, pendant 15 minutes, sur 5.0 g de sulfate de magnésium anhydre. Filtrer. 

4/         Evaporer les solvants à l'évaporateur rotatif. A l'huile obtenue rajouter de l'éthanol chaud pour la dissoudre. puis lentement de l'eau chaude jusqu'à ce qu'un trouble apparaisse. Refroidir. Filtrer sur Büchner. Sécher le produit pur à l'étuve, réglée à 60°C, pendant 15 minutes.