170 - synthèse du paracarboxystyrène

paracarboxystyrène

ou

acide 4-vinylbenzoïque

réaction de Wittig (voir Théorie 32)

Mode opératoire:

1/ Introduire dans un ballon bicol de 250 cm³ équipé d'un réfrigérant à boules 5.4 g d'acide 4-(2-bromoéthyl)benzoïque, 6.5 g de triphénylphosphine et 160 cm³ de propanone. Porter à reflux tout en agitant pendant 60 minutes. Refroidir et filtrer sur Büchner. Rincer le solide obtenu avec 15 cm³ d'éther. Sécher.

2/ Introduire dans un autre ballon bicol de 250 cm³ équipé d'une ampoule de coulée 4.0 g du produit du 1/, 35 cm³ d'une solution de méthanal 37%, et 20 cm³ d'eau.

3/ Préparer une solution de 2.5 g d'hydroxyde de sodium dans 15 cm³ d'eau. Ajouter cette solution par l'ampoule de coulée, tout en agitant, au milieu réactionnel du 2/. Puis poursuivre l'agitation pendant 60 minutes. Filtrer sur Büchner puis laver à l'eau. 

4/ Acidifier le filtrat jusqu'à pH = 2 avec une solution d'acide chlorhydrique à 9%. Filtrer sur Büchner et sécher. Recristalliser dans un mélange eau-éthanol 70-30.

Spectre infrarouge