160 - synthèse de l'anhydride 4,5-diméthyl-4-cyclohexène-1,2-dicarboxylique

anhydride 4,5-diméthyl-4-cyclohexène-1,2-dicarboxylique

C₁₀H₁₂O₃

Réaction de Diels - Alder

          Atomes de carbone n°:                 4-5   3-6  1-2

Mode opératoire

1/ Equiper un ballon de 50 cm3 avec un thermomètre, un refrigérant à boules. Introduire 6.0 g d'anhydride maléique et 5.0 g de 2,3-diméthyl-1,3-butadiène. Agiter manuellement et surveiller la température. Laisser refroidir jusqu'à 50°C à l'air libre puis dans un bain d'eau glacée jusqu'à 5°C.

2/ Filtrer sur Büchner et réduire le produit réactionnel en poudre. Le laver avec de l'eau jusqu'à pH = 5. Sécher et peser le produit brut.

3/ Avec un appareil Soxhlet, extraire et recristalliser dans le cyclohexane. Refroidir à l'air libre, puis dans un bain d'eau glacée jusqu'à 5°C. Filtrer, laver avec du cyclohexane froid et sécher.

anhydride maléique:         

2,3-diméthyl-1,3-butadiène: