99 - synthèse de l'acide benzoïque par réactif de Grignard

Méthode de Grignard - 1912

Cette synthèse consiste à faire réagir le bromure de phénylmagnésium (voir Synthèse 72) sur le dioxyde de carbone solide (carboglace).

1^ère étape: obtention du bromure de phénylmagnésium C₆H₅MgBr

addition lente et sous agitation d'une solution de bromobenzène (C₆H5Br) dans le diéthyléther sur du magnésium recouvert de diéthyléther. Puis amorçage de la réaction par un chauffage doux.

2^ème étape: obtention de l'acide benzoïque brut

par action sur du dioxyde de carbone solide (ou carboglace) puis hydrolyse du composé d'addition obtenu au moyen de glace pilée en présence d'acide chlorhydrique.

3^ème étape: séparation du produit pur

3-1 Décantation. Elimination de la phase aqueuse. Lavage de la phase éthérée à l'eau.

3-2 Traitement de la phase éthérée par une solution diluée de soude. Obtention de benzoate de sodium très soluble dans l'eau. Ainsi la phase aqueuse est recueillie après décantation.

3-3 Acidification de la phase aqueuse. Précipitation de l'acide benzoïque brut. Refroidissement et filtration sous vide.

4^ème étape: purification de l'acide benzoïque brut dans l'eau par recristallisation.