96- synthèse de l'acétanilide (en milieu aqueux)

L’acétanilide ou N-phényléthanamide est obtenu par N-substitution (par rapport à l’aniline), c’est à dire sur l’atome d’azote.

voir aussi synthèse 29

Mode opératoire

1/         dans un bécher de 600 cm³, dissoudre 9.5 cm³ d’acide chlorhydrique concentré dans 300 cm³ d'eau déminéralisée. Ajouter 10.2 g d'aniline en agitant jusqu'à dissolution complète,

2/              ajouter 1.0 g de noir de carbone en agitant par intermittence,

3/         filtrer sur filtre plissé,

4/         pendant la filtration, préparer une solution de 17.5 g d'acétate de sodium trihydraté dans 60 cm³ d’eau déminéralisée,

5/         chauffer la solution issue de l'étape 3/ à 50°C,

6/         ajouter 17.3 g d'anhydride éthanoïque, agiter pendant 10 minutes et additionner la solution issue de l'étape 4/,

7/       refroidir dans un bain d'eau glacée en agitant vigoureusement,

8/         filtrer sous vide, laver avec 25 cm³ d'eau déminéralisée glacée et essorer,

9/         recristalliser le produit brut dans de l’eau déminéralisée en ébullition.