Travaux personnels de recherche - 06 - Chimie des dérivés soufrés

Résultats expérimentaux

Chimie des dérivés soufrés (II)

2 synthèse de la 2-éthyl-4,4,5,5-tétraméthyl-(delta)2-thiazoline-1,3

Ce dérivé cyclique de formule brute C9H17NS est un hétérocycle (à cinq cotés) mixte, comprenant un atome d'azote et un azote de soufre.

Sa synthèse, à partir de la propanone (ou acétone) nécessite:

- une double addition sur une double liaison C=O en milieu acide pour obtenir du pinacol,

- une substitution nucléophile avec deux atomes de brome,

- une substitution nucléophile avec deux groupements thiocyanate,

- une cyclisation pour obtenir un épisulfure,

- une addition sur la triple liaison CN d'un nitrile afin d'obtenir un cycle à cinq moins tendu donc plus stable.