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26 décembre 2017 2 26 /12 /décembre /2017 11:42

cinnamate de méthyle

 

 

Skeletal formula of methyl cinnamate  

 

Methyl cinnamate is the methyl ester of cinnamic acid and is a white or transparent solid with a strong, aromatic odor. It is found naturally in a variety of plants, including in fruits, like strawberry, and some culinary spices, such as Sichuan pepper and some varieties of basil. Eucalyptus olida has the highest known concentrations of methyl cinnamate (98%) with a 2–6% fresh weight yield in the leaf and twigs.

 

Methyl cinnamate is used in the flavor and perfume industries. The flavor is fruity and strawberry-like; and the odor is sweet, balsamic with fruity odor, reminiscent of cinnamon and strawberry.

 

 

L'acide cinnamique de formule C6H5CH=CHCOOH est un acide organique, ayant deux isomères Z et E (ou cis et trans), qui se présente sous la forme d'une poudre blanche inodore, avec une faible solubilité dans l'eau.

 

250px-Trans-cis-cinnamic_acid.svg.png (250×154)

 

Il a été découvert et purifié par Péligot (à gauche) et Dumas (à droite) en 1834.

 

220px-Eugene_peligot.jpg (220×286) 220px-Gravure_Jean-Baptiste_Dumas_chimiste.jpg (220×289)

 

 

De nombreuses méthodes de synthèse de ce composé important ont été mises au point. La synthèse historique a été réalisée en 1856 par Cesare Bertagnini à partir du benzaldéhyde et du chlorure d'éthanoyle.

 

Cesare Bertagnini (1827-1857).jpg

 

Les deux suivantes sont les :

  • Réaction de Perkin :
Équation bilan de la réaction de Perjin
 
  • Réaction de Döbner-Knövenagel :
Équation bilan de la réaction de Döbner-Knövenagel
83- synthèse du cinnamate de méthyle
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