Chimie Organique de A à Z

topiramate

ou

La molécule de topiramate est un sucre modifié sulfamate, plus précisément le diacétonide de D-fructose, une structure chimique inhabituelle pour un produit pharmaceutique.

Synthèse

Attention!

Les effets secondaires les plus fréquents sont les sensations de fourmillements (paresthésies présents dans la moitié des cas et conduisant à l'arrêt du traitement dans un peu moins d'un cas sur 10) et une perte assez importante de poids durant le traitement.

Il y a aussi mise en garde contre la tératogénicité du topiramate : les femmes enceintes sont exposées à un risque 3 fois plus grand de malformations du fœtus, notamment des becs-de-lièvre ou des hypospadias. Par ailleurs des cas de troubles neurodéveloppementaux sont rapportés.

S-métolachlore

ou

C'est un pesticide organochloré, et plus précisément un désherbant. Il est interdit en France depuis 2003, et remplacé par un produit très proche le S-métolachlore.

Il a été très utilisé en Amérique du Nord et en Europe. Il était l'un des plus utilisés avec le glyphosate, l'atrazine, et l'acétochlore. Il a été le désherbant le plus populaire pour le maïs aux États-Unis jusqu'au début des années 2000. À la différence du glyphosate, il n'est normalement pas utilisé en jardinage urbain ou dans les parcs et espaces publics, ou pour l'entretien des bords de routes, néanmoins, il peut y être apporté par l'air, les pluies ou la brume. Avec les 3 autres produits déjà cités et la métribuzine, il fait partie des pesticides le plus souvent trouvé dans la nappe phréatique.

Il est considéré par l'USGS comme un perturbateur endocrinien potentiel, pour la faune sauvage ou domestique dans le milieu naturel, pour l'homme, via l'eau potable ou l'inhalation, ou l'ingestion en tant que résidu de pesticides.

Peu à peu depuis 1986, puis là où il a été interdit, il a été théoriquement remplacé par le S-métolachlore qui est son énantiomère actif. C'est la substance active de produits phytosanitaires (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide ; herbicide sélectif), de la famille des chloroacétamides (tout comme l'acétochlore, l'alachlore ou le diméthénamide).

Le métolachlore, bien qu'interdit en 2003 en France était encore trouvé dans l'eau et l'air en 2016 sous la forme de ses produits de dégradation . Au Canada, c'est avec l'atrazine, à l'embouchure de la rivière Yamaska, le premier polluant pesticide (en fréquence et quantité) trouvé dans l'eau, à cause des cultures de maïs et soja du bassin versant (400 t/an de pesticides y seraient appliqués). Depuis l'interdiction de l'atrazine, le S-métolachlore est devenu l'un des produits les plus vendus pour le désherbage chimique du maïs (ceci implique que l'analyse de ces produits passe par une quantification des proportions de différents isomères).

Il possède un atome de carbone asymétrique et se présente donc sous la forme de deux énantiomères (R)- et (S)-métolachlore, la forme (S) étant la plus active comme herbicide. Ainsi, pendant un certain temps, les méthodes de fabrication ont été améliorées pour augmenter la proportion de l'isomère (S). Finalement, le produit vendu comme (S)-métolachlore contient plus de 80 % de l'énantiomère S.

Une particularité du métolachlore est que ces deux épimères sont en outre atropisomères, du fait du blocage de la rotation autour de la liaison C-N, C aryle à cause de l'encombrement stérique des substituants en ortho sur le cycle aromatique et de ceux sur l'atome d'azote. Il y a donc 4 stéréoisomères du métolachlore : deux atropoisomères du (S)-métolachlore, les isomères (Ra,S) et (Sa,S) qui ont le même effet herbicide d'une part. D'autre part, les deux atropoisomères du (R)-métolachlore, (Ra,R) et (Sa,R) qui sont inactifs comme herbicide.

Par ailleurs :

• C'est un produit considéré comme assez dégradable, mais très utilisé, très soluble dans l'eau (solubilité : 530 mg l⁻¹ à 20 °C) et assez mobile voire très mobile dans les milieux basiques. Ceci en fait un polluant potentiellement important pour les cours d'eau et la nappe phréatique.
• Sa pression de vapeur est de 0,001 7 pascal (à 20 °C)¹², pour une Constante de Henry de 0,000 91 pascal m⁻³ mole⁻¹ ; il migre donc également facilement dans l'air, où les pluies peuvent à nouveau le solubiliser et le transporter.
• DJA (dose journalière acceptable) :
  • 0,03 mg kg⁻¹ de poids corporel/jour pour le métolachlore.
  • 0,10 mg kg⁻¹ de poids corporel/jour pour le S-métolachlore.

Toxicologie

Du métolachlore a été détecté dans les eaux souterraines et de surface à des concentrations allant de 0,08 à 4,5 parties par million (ppm) un peu partout aux États-Unis. Il est aussi détecté dans l'eau potable en France, près de la Loire en 2017. On a montré qu'il était bioaccumulable chez plusieurs espèces comestibles de poissons et ses effets préjudiciables sur la croissance et le développement des animaux qui y sont exposés soulèvent des préoccupations quant à d'éventuels effets sur la santé humaine.

Il est classé comme un pesticide de catégorie C par l'EPA, ce qui indique des indices de cancérogénicité.

Aux échelles cellulaires, on a montré que le métolachlore a - in vitro - des effets cytotoxiques et génotoxiques chez les lymphocytes humains.

• In vitro, sans avoir un réel effet fongicide, le métolachlore altère également la croissance cellulaire et réduit la division cellulaire chez la levure Saccharomyces cerevisiae²⁰.
• Des embryons de poulet exposés au métolachlore présentaient une diminution significative de la masse corporelle moyenne par rapport aux témoins.

3-MMC

ou

3-méthylméthcathinone

ou

2-(méthylamino)-1-(3-méthylphényl)propan-1-one)

C'est un nouveau produit de synthèse de la famille des cathinones de synthèse (ou aussi métaphédrone).

La 3-MMC est étroitement liée par sa structure à la méphédrone, une drogue illicite plus connue (4-MMC), et est également illégale dans la plupart des pays qui ont interdit la méphédrone car la 3-MMC est un isomère structural de la 4-MMC.

Cependant, la 3-MMC a toujours été présentée sur le marché des drogues récréatives comme une alternative à la méphédrone, et a été identifiée pour la première fois comme étant vendue en Suède en 2012.

La 3-MMC est un substrat de transporteur de monoamine qui inhibe puissamment l'absorption de noradrénaline et affiche une activité dopaminergique plus prononcée que sérotoninergique

Elle est créée en tant que médicament de synthèse suite à l'interdiction dans de nombreux pays de la méphédrone. La 3-MMC était vendue comme produit chimique de recherche, généralement sous forme de poudre. Il n'y a pas d'utilisation médicale connue ou signalée de la 3-MMC qui est utilisée uniquement comme drogue. Certaines intoxications mortelles ont été signalées, bien que seules quelques-unes impliquaient uniquement la 3-MMC.

C'est un dérivé de cathinone, qui est une forme synthétique de phényléthylamines. La 3-MMC a une cathinone qui est substituée par un groupe méthyle en position 3, ce qui en fait un isomère structural de la méphédrone.

La 3-MMC contient un centre chiral au niveau du carbone C-2. Il existe donc deux énantiomères, l'énantiomère R et S. On suppose que la forme S est plus puissante en raison de sa similitude avec la cathinone.

ocytocine

L'ocytocine est un polypeptide comportant neuf acides aminés, dont les deux groupements cystéine sont reliés par un pont disulfure (Cys¹ - Cys⁶). La séquence des acides aminés est présentée ci-dessous :

H─Cys─Tyr─Ile─Gln─Asn─Cys─Pro─Leu─Gly─NH₂.

Henry Dale

1875 - 1968

1906

cystéine:

L ou R(+)-cystéine   et   D ou S(-)-cystéine

Note de l'auteur: quelle tristesse de vouloir contrarier les lois de la nature. Ne peut-on laisser à ces animaux ce qui fait leur identité. Jusqu'où ira-t-on? L'appliquer sur l'homme afin d'en faire des pantins!

CMC

ou

carboxyméthylcellulose

ou

carmellose

ou

E466

C'est un gel d'origine synthétique. C'est un éther de cellulose très hygroscopique. Elle est souvent utilisée sous la forme de son sel de sodium, la carboxyméthylcellulose de sodium.

Indiquée contre la sécheresse oculaire, elle est utilisée dans la composition de larmes de substitution. Utilisée aussi comme additif alimentaire (E466, par exemple dans certains beurres alimentaires) ou encore comme agent antiredéposition.

La CMC est utilisée comme résine d'échange de cation en chromatographie à échange d'ions pour la purification des protéines.

Cet additif, que l’on retrouve souvent dans les plats dits transformés, altère en effet la composition de la flore intestinale et son environnement.

Mise au point dans les années 1960, cette molécule synthétique permet d’améliorer la texture des aliments ainsi que leur conservation. Répondant au surnom d’«émulsifiant», le CMC est utilisé par les grands groupes agroalimentaires.ose

Sauf que selon une étude, menée par des notamment par des chercheurs de l’Institut Cochin, les effets de cette molécule sur les intestins sont les suivants : colite, inflammations, cancer du côlon.

Car cet additif, en étant consommé par un individu, modifie la composition des bactéries présentes dans l’intestin et dérègle celles bénéfiques pour le corps.

CNews 12 décembre 2021