microsynthèse 08- "septième couleur de l'arc en ciel"

indigo

ou

2‑(1,3‑dihydro-3‑oxo‑2H‑indole-2‑ylidène)-1,2‑dihydro‑3H‑indole-3‑one ​​​​​​​

(méthode Von Baeyer - Drewsen - 1882)

1-introduction:

La "septième couleur de l'arc en ciel" n'est autre que l'indigo ou

2-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indole-2-ylidène)-1,2-dihydro-3H-indole-3-one.

Il est synthétisé selon la méthode de Bäyer-Drewsen (1882) à partir du 2-nitrobenzaldéhyde et de la propanone (ou acétone) en milieu basique.

Il est utilisé comme colorant pour l'industrie textile et en particulier pour les blue jeans.  

Equation:

C'est une synthèse en deux étapes:

1- une cétolisation en milieu basique,

2- une déshydratation (crotonisation) puis une condensation, les deux combinées.

2-données techniques:

2-nitrobenzaldéhyde (nocif):        

M = 151.0 g.mol^-1

propanone (inflammable) : 

M = 58.0 g.mol^-1

hydroxyde de sodium (corrosif) :         

M = 40.0 g.mol^-1   

éthanol (inflammable):

M = 46.0 g.mol^-1

3-mode opératoire (temps cumulé):

durée: 2 heures maximum. 

1/        dans un erlenmeyer (correctement fixé) de 100 cm³, introduire 50 cm³ de propanone puis 1 gramme de 2-nitrobenzaldéhyde, tout en agitant (10'),

2/         ajouter, tout en agitant, 50 cm³ d'une solution d'hydroxyde de sodium à 10%, puis agiter encore pendant 10 minutes (30'),

3/         filtrer sur un entonnoir Büchner et laver le solide avec 100 cm³ d’eau déminéralisée jusqu'à ce que le filtrat soit incolore, puis laver avec 50 cm³ d'éthanol (70'),

4/         essorer le solide puis sécher à l'étuve réglée à 100°C pendant 30 minutes (110'),

5/       peser le produit brut (120').

4-résultats:

rendement massique en produit brut: 25%!

point de fusion: 390°C (sublimation)

Spectre infrarouge

Article signé Guillaume Le Du paru dans Ouest France du 16 avril 2021