métatine
ou
6-methyl nicotine
ou
2-Methyl-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
1963
nicotine
ou
(S)-3-(1-méthyl-
2-pyrrolidinyl)pyridine
La 6-méthylnicotine (6-MN), également connue sous le nom de métatine, est un nouvel analogue de la nicotine récemment identifié dans certains produits de vapotage et sachets de nicotine. Cette molécule synthétique, modifiée chimiquement par l'ajout d'un groupe méthyle, pourrait avoir des effets encore plus puissants et addictifs que la nicotine traditionnelle. Son apparition suscite des inquiétudes chez les experts en santé publique, qui craignent qu'elle ne constitue un nouveau moyen pour les industries du tabac et du vapotage de contourner les réglementations existantes et d'attirer de nouveaux consommateurs, notamment les jeunes.
La 6-méthylnicotine (6-MN) est un analogue synthétique de la nicotine, caractérisé par l'ajout d'un groupe méthyle en position 6 du cycle pyridine de la molécule de nicotine. Cette modification chimique a été explorée par l'industrie du tabac dès les années 1970 et 1980, dans le but de développer des composés alternatifs susceptibles d'accroître la dépendance des consommateurs. Plus récemment, la 6-MN a fait son apparition sur le marché du vapotage et des sachets oraux, notamment aux États-Unis et en Europe.
Les premiers rapports sur les analogues de la nicotine remontent au début des années 1960. En 1963, Erdtman, Haglid et Wellings ont décrit des analogues synthétiques de la nicotine, établissant ainsi les premières approches de la modification du cycle et de la chaîne latérale de l'alcaloïde.
En 1967, Haglid a démontré que le traitement de la nicotine par le méthyllithium permettait d'obtenir plusieurs isomères de méthylnicotine, dont la 6-méthylnicotine ; l'étude détaillait les conditions de réaction et la distribution des produits.
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