237- les anesthésiants en dentisterie

9 mai 2025

for Pam Ward

souvenirS de Plymouth (UK) lors d'une rencontre en mai 2025

avec des étudiants de la Faculté Dentaire

avec l'amical soutien du Professeur Pam Ward

Memories of Plymouth (UK) during a meeting in May 2025 with students from the Faculty of Dentistry with the kind support of Professor Pam Ward

Pam Ward

1/

procaïne

ou

4-aminobenzoate de 2-(diéthylamino)éthyle

Alfred Einhorn - 1904

amino-ester ou ester de l'acide 4-aminobenzoïque

Synthèse

De deux manières.

1/ l'ester éthylique de l'acide 4-aminobenzoïque est mis à réagir avec le 2-diéthylaminoéthanol et l'éthanolate de sodium.

2/ l'oxydation du 4-nitrotoluène en l'acide 4-nitrobenzoïque. Ensuite, celui-ci réagit avec le chlorure de thionyle et le chlorure d'acyle résultant est ensuite estérifié avec le 2-diéthylaminoéthanol. Le groupe nitro est alors réduit par hydrogénation avec du nickel de Raney, un catalyseur.

voir aussi ici rubrique synthèse-85

2/ 

lidococaïne

ou

2-(diéthylamino)-N-(2,6-diméthylphényl)acétamide

Nils Löfgren - 1943

amino-amide ou amide du 2,6-diméthylbenzamide

Synthèse

La lidocaïne est préparée en plusieurs étapes de synthèse à partir de 2,6-xylidine par réaction avec du chlorure d'acide chloroacétique et de la diéthylamine. 

voir aussi ici rubrique synthèse-102

3/

prilocaïne

ou

(RS)-N-(2-méthylphényl)-2-propylamino-propanamide

Claes Tegner - 1960

amino-amide ou amide du 2-méthylbenzamide

Synthèse

L'amidation entre l'o-toluidine (1) et le bromure de 2-bromopropionyle (2) conduit au 2-bromo-N-(2-méthylphényl)propanamide (3). Le déplacement de l'halogénure restant par la propylamine (4) a achevé la synthèse de la prilocaïne (5).