dieldrine
ou
1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-époxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4,5,8-diméthanonaphtalène
C'est un insecticide organochloré produit initialement en 1948 par l'entreprise américaine J. Hyman & Co, basée à Denver. Très similaire à l'aldrine, il a été utilisé comme une alternative au DDT avant qu'on découvre son extrême toxicité pour les organismes aquatiques et sa persistance dans le milieu naturel (il est considéré comme polluant organique persistant). Elle provoque également de sérieuses intoxications chez l'homme. Son emploi en France est totalement prohibée depuis 1992. Malgré ces interdictions, son utilisation massive avant 1972 fait qu'il contamine encore de nombreuses anciennes terres agricoles et maraîchères, certains légumes, en particulier les cucurbitacée.
Synthèse
La dieldrine peut être formée à partir de la réaction de Diels-Alder de l'hexachloro-1,3-cyclopentadiène avec le norbornadiène suivie de l'époxydation du produit d'addition avec un peroxyacide tel que l'acide peracétique.
/fdata%2F4240705%2Favatar-blog-1209591325-tmpphpEj5rVm.jpg){kind=avatar}