12 janvier 2025
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réduction de Stephen
1925
Henry Stephen
1889 - 1965
C'est une réaction chimique découverte par le chimiste anglais Henry Stephen permettant la préparation d'aldéhydes (R-HC=O) à partir de nitriles (R—C≡N) en utilisant du chlorure d'étain(II) (SnCl2), de l'acide chlorhydrique (HCl) et en hydrolysant le sel d'iminium ([R-CH=NH2]+Cl−) ainsi obtenu.
La réaction se déroule selon le mécanisme suivant :
- SnCl2/HCl réagit par une réaction d'oxydo-réduction organique avec l'imine, produisant un chlorure d'iminium ;
- l'iminium est hydrolysé et donne l'aldéhyde voulu.