ALERTE!!! -59- l'acide glyoxylique

acide glyoxylique

ou

acide oxoacétique

Julius Tafel - 1904

C'est un acide organique. Avec l'acide acétique, l'acide glycolique et l'acide oxalique, l'acide glyoxylique est l'un des acides carboxyliques en C2. C'est un solide incolore naturellement présent et il est utile industriellement.

Il est généralement décrit avec la formule semi-développée OCHCO₂H, c'est-à-dire associant des fonctions acide carboxylique et aldéhyde. En fait, l'aldéhyde n'est pas observé ni en solution, ni à l'état solide. En général, les aldéhydes connectés à des substituants électroattracteurs existent principalement sous forme de leur hydrate. Ainsi, la formule de l'acide glyoxylique est en réalité (HO)₂CHCO₂H, décrit comme le "monohydrate". Ce diol géminal est en équilibre avec l'hémiacétal dimérique en solution :

 

2 (HO)₂CHCO₂H  ${\displaystyle }$⇌  O[(HO)CHCO₂H]₂ + H₂O

${\displaystyle }$

L'acide glyoxylique est environ dix fois plus acide que l'acide acétique avec un K_a de 4,7 × 10⁻⁴ :

 

(HO)₂CHCO₂H  ${\displaystyle }$⇌  [(HO)₂CHCO₂]⁻ + H⁺

${\displaystyle }$

En présence de bases, l'acide glyoxylique dismute:

 

2 OCHCO₂H + H₂O → HOCH₂CO₂H + HO₂CCO₂H

Même si la forme aldéhyde est très minoritaire dans ses solutions, l'acide glyoxylique se comporte comme un aldéhyde dans ses réactions. Par exemple, il donne des hétérocycles par condensation avec l'urée ou le 1,2-diaminobenzène.

Pendant longtemps, le composé n'a pas été considéré comme hautement toxique dans les modèles animaux (DL₅₀ de 2500 mg/kg pour les rats). Cependant, des observations récentes de lésions rénales aiguës consécutives à l'exposition à des produits lissants indiquent qu'il est toxique. Après absorption transcutanée, l'acide glyoxylique contenu dans les crèmes renforçant les cheveux provoque une néphropathie à l'oxalate de calcium. Contrairement à l'acide glycolique, l'acide glyoxylique peut augmenter considérablement l'excrétion urinaire d'oxalate. L'application topique de cosmétiques contenant de l'acide glyoxylique pouvant provoquer des lésions rénales aiguës, son utilisation devrait être interdite.

article paru dans L'actu du 28 janvier 2025