cholestérol
ou
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-diméthyl-17-[(2R)-6-méthylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthren-3-ol
C'est un lipide de la famille des stérols. Sa molécule, plate et rigide, est un constituant essentiel de la membrane des cellules de presque tous les animaux, contrôlant ses propriétés physiques (rigidité, courbure, perméabilité). Le cholestérol joue un rôle central dans de nombreux processus biochimiques.
Le mot cholestérol désigne une molécule unique. Les termes « bon cholestérol » (HDL) et « mauvais cholestérol » (LDL) désignent en réalité deux types de transporteurs du cholestérol dans le sang, les lipoprotéines de haute densité et les lipoprotéines de basse densité (voir notamment la teneur en cholestérol dans l'alimentation et l'athérosclérose).
Il est découvert en 1758 par le chimiste français François Poulletier de La Salle, sous forme solide dans les calculs biliaires.
Il est d'abord nommé cholestérine en 1814 par le chimiste français Michel-Eugène Chevreul, du grec χολή / kholế (« bile ») et στερεός / stereós (« solide »). En 1929 il est renommé cholestérol en raison de sa structure chimique.
La molécule de cholestérol comprend quatre cycles carbonés notés A, B, C et D (noyau cyclopentano-perhydro-phénanthrénique), huit carbones asymétriques (les carbones 3, 8, 9, 10, 13, 14, 17 et 20), ce qui fait 28 soit 256 stéréoisomères dont un seul existe : le 3β-ol lévogyre. Le cholestérol possède un groupe hydroxyle -OH sur le carbone 3 (C3). Ce groupe constitue la tête polaire et donc la partie hydrophile du cholestérol. La fonction -OH du cholestérol peut être estérifiée par un acide gras qui rend la molécule totalement insoluble dans l'eau.