méthadone
ou
(RS)-6-(diméthylamino)-4,4-diphényl-3-heptanone
C'est un opioïde analgésique synthétisé en 1937 par les Allemands Max Bockmühl et Gustav Ehrhart qui cherchaient un analgésique de synthèse qui serait si possible d'un emploi plus aisé au cours d'une intervention chirurgicale et aurait de plus un moindre potentiel d'addiction.
La molécule de méthadone a un centre stéréogène — le C6 qui porte quatre substituants différents — induisant une chiralité de la méthadone, elle se présente donc sous forme de deux énantiomères : (R)-méthadone et (S)-méthadone, qui sont différenciables par leur pouvoir rotatoire opposé. La forme utilisée en thérapie est le racémique, c'est-à-dire le mélange 50:50 des deux formes.
La méthadone est, entre autres usages, utilisée depuis 1960 comme substitut des opiacés chez les consommateurs d'héroïne sous l'impulsion de Mary Jeanne Kreek, Vincent Dole et Marie Nyswander
La méthadone racémique, un mélange de ses deux formes énantiomères optiquement actives, la R-(-)-méthadone et la S-(+)-méthadone (également appelée « lévo-méthadone » et « dextro-méthadone ») a d'abord été synthétisée en Allemagne avant le début de la Deuxième Guerre mondiale.
En 1945, des chercheurs isolent la lévo-méthadone (utilisant un processus difficile et coûteux) ; cette forme a une activité analgésique beaucoup plus grande que la forme racémique.
À la fin des années 1940, Eli Lilly (qui a acheté le brevet de la méthadone en tant que réparation de guerre pour la somme modique d'un dollar) confirme la supériorité analgésique de la lévo-méthadone.
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