Classification - 113 -La juglone

juglone

Egalement appelée 5-hydroxy-1,4-naphtalènedione ( IUPAC ), c'est un composé organique phénolique de formule moléculaire C₁₀H₆O₃ . Elle est insoluble dans le benzène mais soluble dans le dioxane , à partir duquel elle cristallise sous forme d'aiguilles jaunes. C'est un isomère de la lawsone , qui est le composé colorant actif de la feuille de henné .

Elle est naturellement présente dans les feuilles, les racines, les cosses, les fruits et l'écorce des plantes commr le noyer noir, et est toxique ou retarde la croissance de nombreux types de plantes. Elle est parfois utilisée comme herbicide , comme colorant pour les tissus et les encres , et comme colorant pour les aliments et les cosmétiques.

Histoire

Elle a été isolée pour la première fois du noyer noir en 1856 et a été identifiée comme le composé responsable de ses effets allélopathiques en 1881. En 1921, une étude a observé que les plants de tomates à proximité des noyers noirs présentaient des feuilles fanées, suggérant une interaction indésirable. En 1926, des cas de dommages aux pommiers causés à la fois par des noyers ont été signalés dans le nord de la Virginie. 

Synthèse et extraction

Elle est obtenue par oxydation de l'hydrojuglone, le 1,5-dihydroxynaphtalène , après hydrolyse enzymatique. Elle peut également être obtenue par oxydation de la 5,8-dihydroxy-1-tétralone avec de l'oxyde d'argent (Ag ₂ O), du dioxyde de manganèse (MnO₂) ou de la 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ).​​

Elle a été extraite de l'enveloppe du fruit de la noix, dont elle contient 2 à 4 % en poids frais.

Données spectrales

Le spectre IR de la juglone montre des bandes à 3400, 1662 et 1641 cm ⁻¹ , qui sont caractéristiques respectivement des groupes hydroxyle et des deux groupes carbonyle.

Le spectre RMN du C¹³ montre 10 signaux, notamment à 160,6, 183,2 et 189,3 ppm pour les carbones hydroxyle et les deux carbones carbonyle.

Dégradation

Avant l'oxydation, la juglone existe dans les plantes telles que les noix sous forme d'hydroxyjuglone incolore, l' analogue de l'hydroquinone. Celle-ci est rapidement oxydée en juglone une fois exposée à l'air. La preuve que l'hydroxyjuglone est facilement dégradée est particulièrement évidente dans le changement de couleur des coques de noix du jaune au noir après avoir été fraîchement coupées.

Utilisations

Elle est parfois utilisée comme herbicide . Traditionnellement, la juglone a été utilisée comme colorant naturel pour les vêtements et les tissus, en particulier la laine , et comme encre. En raison de sa tendance à créer des taches orange-brun foncé, la juglone a également trouvé une utilisation comme colorant pour les aliments et les cosmétiques, tels que les teintures capillaires .