228 - synthèse du peroxyde de rubrène

peroxyde de rubrène

endoperoxyde: c'est une molécule hétérocyclique contenant un résidu peroxyde -O-O- dans son cycle.

C₄₂H₂₈O₂

à partir du rubrène

ou

5,6,11,12-tétraphénylnaphtacène

Mode opératoire:

1/ dans un erlenmeyer de 50 cm³ muni d'un barreau aimanté, verser 10 cm³ de toluène. Tout en agitant, y ajouter quelques cristaux de rubrène, de telle manière à obtenir une teinte orangée suffisamment nette.

2/ dans un barboteur enveloppé dans de l'aluminium, verser la solution fluorescente ainsi à l'abri de la lumière. Relier l'entrée (non barbotante) au tube à vide d'une trompe à eau (un autre barboteur vide et inversé peut être rajouté pour éviter les retours d'eau).

3/ mettre en fonction la trompe à eau pour assurer le barbotage de l'air pendant 30 minutes.

4/ transvaser la moitié de la solution précédente dans un tube de quartz et exposer pendant 30 minutes à une lampe ultra-violette. La fluorescence a disparu. L'endoperoxyde de rubrène obtenu n'est pas fluorescent.  L'autre moitié est conservé à l'abri de la lumière.

Equation de la réaction, avec formation de l'endoperoxyde de rubrène

Spectre infrarouge du rubrène

pour Jeannine Migot, ma Maman (1929 - 2021)

dont aujourd'hui aurait pu être le 92^ème anniversaire