Origine? -38- d'où vient ce nom? la cétone de Michler

cétone de Michler

ou

4,4'-bis(diméthylamino)benzophénone

1875

Wilhelm Michler

(1846 - 1889)

C'est un chimiste wurtembergeois. Il étudie sous la direction de Hermann von Fehling et de Viktor Meyer à Stuttgart, puis accompagne Meyer à l'École polytechnique fédérale de Zurich en 1871, où il devient professeur en 1878. Il quitte l'Europe en août 1881 pour un voyage d'étude en Amérique du Sud afin d'y étudier les des naturels locaux. Il arrive au Brésil, et y mène des recherches de 1882 à sa mort, en 1889. Il était entre-temps devenu professeur à l'École polytechnique de l'Université fédérale de Rio de Janeiro.

Il est principalement connu pour la synthèse de la bis(diméthylamino)benzophénone, un composé important dans la synthèse de colorants et de pigments, aujourd'hui connue sous le nom de cétone de Michler. Il travaillera également sur le phosgène, et étudiera en particulier les urées N-substituées sur lesquelles il publiera de nombreux articles. Il meurt gazé par un de ses collègues alors qu'il travaillait avec du phosgène dans une pièce fermée. Les motivations de cet acte restent obscures.

la cétone de Michler

C'est un composé organique de formule [(CH₃)₂NC₆H₄]₂CO. Ce dérivé de la benzophénone riche en électrons est un intermédiaire dans la production de teintures et de pigments comme le violet de méthyle ou le vert malachite, ainsi que comme photosensibilisateur.

(voir 219 - synthèse du vert malachite)

Synthèse par une acylation de Friedel-Crafts de la diméthylaniline (C₆H₅NMe₂) par le phosgène(COCl₂) ou un réactif équivalent (triphosgène par exemple) :

COCl₂ + 2 C₆H₅NMe₂ → (Me₂NC₆H₄)₂CO + 2 HCl

synthèse du vert malachite (voir 219- synthèse du vert mamachite)