210- synthèse du [2-(2-méthylpropyl)]benzène

Travaux pratiques de Chimie Organique C4 pages 41 et 42

[2-(2-méthylpropyl)]benzène

ou

tertiobutylbenzène

ou

• 1,1-diméthyléthylbenzene

méthode Fieser - 1941

Réaction de Friedel et Crafts

Mode opératoire:

1/ Sous une hotte en fonction, dans un ballon tricol de 100 cm³ équipé d'un thermomètre plongeant, d'un piège à silicagel (ouverture centrale) et d'une sortie latérale reliée à une trompe à eau (un piège intermédiaire est conseillé pour éviter les reflux d'eau vers le ballon tricol), introduire 10 cm³ de benzène anhydre et 20 cm³ de 2-chloro-2-méthylpropane (ou chlorure de tertiobutyle). Refroidir avec de l'eau glacée.

2/ A la température de 5°C, mettre en fonction la trompe à eau. Introduire 0.25 g de chlorure d'aluminium anhydre (catalyseur). La réaction s'amorce avec un fort dégagement de chlorure d'hydrogène aspiré par la trompe à eau.

3/ Dès la fin du dégagement précédent, rajouter 0.25 g du catalyseur. procéder comme précédemment. Puis renouveler l'opération 2 autres fois (total de masse du catalyseur égal à 1.0 g).

4/ Après avoir enlevé le bain d'eau glacée, laisser la température revenir à la température ambiante. Attendre ensuite 10 minutes.

5/ Verser le contenu du ballon dans un bécher de 250 cm³ contenant 100 cm³ d'eau glacée. Ajouter 50 cm³ de dichlorométhane. Introduite un barreau aimanté et agiter pendant 5 minutes. Transvaser dans une ampoule à décanter de 250 cm³. Agiter avec précaution (port des gants obligatoire), et recueillir dans un erlenmeyer de 250 cm³ la phase inférieure. Retraiter la phase supérieure avec 50 cm³ de dichlorométhane. Rassembler les deux phases inférieures et ajouter 50 cm³ d'eau et transvaser dans une ampoule à décanter propre et sèche de 250 cm³. Recueillir la phase organique inférieure dans un erlenmeyer propre et sec de 250 cm³ et ajouter 5.0 g de sulfate de magnésium anhydre. Agiter pendant 5 minutes;

6/ Après avoir filtré, évaporer le dichlorométhane à l'aide d'un évaporateur rotatif (température inférieure à 40°C).

7/ Recristalliser avec 30 cm3 d'éthanol. Sécher lors de la filtration finale en aspirant avec la trompe à eau.

Spectre infrarouge