Origine?-35- d'où vient ce nom? l'asparagine, l'acide aspartique, la leucine, la glycine, la sérine

Article paru dans l'Actualité Chimique

Cinq acides alpha-aminés

(2ème partie)

l'asparagine, l'acide aspartique, la leucine,

la sérine, la glycine

Sauf la glycine, tous ces acides alpha-aminés, à savoir la présence d'un groupement amine sur l'atome de carbone en C2 de la fonction acide carboxylique, ont un atome de carbone asymétrique justement en C2. C'est à dire un atome de carbone entouré de quatre atome(s) ou groupement(s) d'atomes différents. Cela entraîne l'existence de deux isomères optiques ou énantiomères notés R (ou D pour destro) et S (ou L pour levo).

Pour exemple l'asparagine a un atome de carbone en C2 entouré d'un atome d'hydrogène, d'un groupement éthanamide CH₂-C(=O)NH₂, d'un groupement amine NH₂ et d'un groupement acide carboxylique C(=O)-OH.

1/ l'asparagine

ou acide 2,4-diamino-4-oxobutanoïque

L ou S(–)-asparagine


D ou R(+)-asparagine

2/ l'acide aspartique

ou acide 2-aminobutanoïque

Acide L ou S(+)-aspartique


Acide D ou R(-)-aspartique

3/ la leucine

ou acide 2-amino-4-méthylpentanoïque

L ou S(+)-leucine


D ou R(–)-leucine

Aliment pour 100 g	Leucine contenu en g	Leucine contenu  en % des protéines tot.
Œuf, blanc, en poudre	7,17	8,49 %
Soja, isolat de protéines	6,78	7,67 %
Morue de l’Atlantique, salée	5,11	8,13 %
Spiruline, en poudre	4,95	8,61 %
Gruyère	3,1	10,40 %
Escalope de veau	2,88	7,96 %
Lait entier, en poudre	2,58	9,80 %
Germe de blé	1,57	6,78 %
Protéine de lactosérum (whey)	1,19	9,2 %
Yaourt entier, nature	0,58	16,71 %

4/ la sérine

ou acide 2-amino-3-hydroxypropanoïque

L ou S(–)-sérine   et   D ou R(+)-sérine

5/ la glycine

ou acide 2-aminoéthanoïque

C'est le seul acide aminé qui ne soit pas une molécule chirale, car elle n'a pas de carbone asymétrique. Un analogue structurel est le glyphosate, molécule utilisée comme matière active de la plupart des pesticides désherbants totaux foliaires utilisés dans le monde.

  
 

Un analogue structurel est le glyphosate, molécule utilisée comme matière active de la plupart des pesticides désherbants totaux foliaires utilisés dans le monde. Un atome d'hydrogène de la fonction amine est substitué par un groupement phosphonométhyl CH₂-P(=O)(OH)₂.

Voir Alerte!!! -05- le glyphosate