Ortho-eugénol ou o-eugénol ou 2-méthoxy-6-(prop-2-ènyl)phénol Mode opératoire qualitatif: méthode Claisen et Eisleb - 1913 1ère étape: réaction entre le gaïacol ou 2-méthoxyphénol et le 3-bromopropène pour donner 2-méthoxyallyloxybenzène par une réaction...
1-introduction L'hexan-2-ol est employé en parfumerie. Il est ici obtenu par hydratation de l'alcène correspondant, selon la règle régiosélective de Markovnikov. L'hexan-2-ol possède un atome de carbone asymétrique, ce qui lui confère deux isomères optiques...
acide citrique ou acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique L'acide citrique a été isolé du jus de citron pour la première fois en 1784, par le chimiste suédois Carl Scheele . L'acide citrique est un additif alimentaire (numéro E330 ) utilisé dans...
1,4-naphtoquinone méthode de Miller - 1884 Mode opératoire: 1/ dans un tricol de 100 cm3 équipé d'un réfrigérant à boules, d'une ampoule de coulée et d'une agitation magnétique, verser 100 cm3 d'acide éthanoïque à 90% et 7.0 g de naphtalène. 2/ Dissoudre...
quinone ou 1,4-benzoquinone Woskressenski - 1838 Mode opératoire: 1/ dans un erlenmeyer, placer 4.0 g d'hydroquinone, 2.2 g de bromate de potassium et 40 cm3 d'eau. Agiter pour dissoudre puis ajouter 5 cm3 d'acide sulfurique 0.5M. La température monte...
2,2,2-trichloroéthan-1,1-diol ou hydrate de chloral Von Liebig - 1832 Mode opératoire 1/ dans un réacteur de 100 cm3, placer 4o cm3 de chloral anhydre et 10 cm3 d'acide chlorhydrique dilué 0.001M. Un solide blanc se forme. chloral: 2/ Filtrer sur Büchner...
1-introduction Gerhardt - 1853 Kolbe - 1859 Hoffmann - 1897 L’acide acétylsalicylique ou aspirine est synthétisé par O-substitution, c’est à dire sur l’atome d’oxygène (par rapport à l’acide salicylique), en présence d'un catalyseur, comme ici l'acide...
voir aussi synthèse 96 1 INTRODUCTION 1886 - Kussmaul L’acétanilide ou N-phényléthanamide est obtenu par N-substitution (par rapport à l’aniline), c’est à dire sur l’atome d’azote. L'acétanilide peut aussi être obtenu par réaction entre l'aniline et le...
Voir aussi synthèses 34 (oxydation) et 63 (réaction de Cannizzaro) Acide benzoïque (Wöhler - Von Liebig - 1837) 1 INTRODUCTION L’acide benzoïque peut être synthétisé aussi bien par hydrolyse que par oxydation. 2 DONNEES TECHNIQUES benzonitrile : d = 1.0...
rouge para ou 1-[( E )-(4-nitrophenyl)diazenyl]-2-napht-2-ol Von Gallois & Ullrich - 1880 Mode opératoire: 1/ Dans un bécher de 250 cm3 diluer 5 cm3 d'acide sulfurique concentré dans 50 cm3 d'eau. Ajouter en agitant 6.0 g de 4-nitroaniline. 2/ Refroidir...
éthylbenzène réaction de Wolff-Kishner Mode opératoire: 1/ dans un bicol de 250 cm3 équipé d'un réfrigérant à boules et d'un thermomètre, introduire 10.0 g de méthylphénylcétone, 90 cm3 de diéthylène glycol puis 9 cm3 d'hydrate d'hydrazine à 90% et 12.0...
chlorure d'éthanoyle ou chlorure d'acétyle Gerhardt - 1852 Mode opératoire: 1/ Dans un bicol de 250 cm3 équipé d'une ampoule de coulée, placer 20.0 g d'acide éthanoïque. Après avoir posé le bicol dans un milieu réfrigérant d'eau glacée, verser au goutte...
par formation d'osazones (ou bisphénylhydrazones) (Fischer - 1874) réactif d'identification: chlorure de phénylhydrazinium en excès: et présence d'éthanoate de sodium pour accélérer la réaction. Mode opératoire: 1/ placer 0.3 g de sucre dans un tube à...
l'hydrazobenzène ou 1,2-diphénylhydrazine Mode opératoire: 1/ Dans un tricol de 250 cm3 équipé d'une agitation efficace, verser 80 cm3 d'éthanol, 12.0 g de nitrobenzène et une solution de 10.0 g d'hydroxyde de sodium dans 25 cm3 d'eau. Ajouter 4.0 g de...
phénylhydroxylamine méthode Bamberger - 1884 Mode opératoire: 1/ Introduire 5.0 g de chlorure d'ammonium, 160 cm3 d'eau et 10.0 g de nitrobenzène dans un bécher de 400 cm3 équipé d'une agitation efficace. Ajouter 12.0 g de zinc, la température ne doit...
fluorobenzène Wallach - 1886 (réaction de Schiemann) méthode de Balz - Schiemann - 1927 Mode opératoire: 1/ Verser dans un erlenmeyer de 250 cm3 25 cm3 d'eau puis 25 cm3 d'acide chlorhydrique concentré. Verser 9.3 g d'aniline tout en agitant et en refroidissant...
E-caprolactame ou azacycloheptan-2-one transposition de Beckmann méthode de Wallach - 1905 Mode opératoire: 1/ Placer 4.0 g de cyclohexanone oxyme dans un erlenmeyer. Ajouter 8 cm3 d'un mélange d'acide sulfurique concentré / eau 5/1. Mettre à chauffer...
cystine ou acide (2 R ,2′ R )-3,3′-Dithiobis(2-aminopropanoïque) Wollaston - 1810 Oxydation Mode opératoire: 1/ Verser dans un erlenmeyer de 100 cm3 muni d'une agitation magnétique 20 cm3 d'acide éthanoïque 2M, y ajouter 1.0 g de cystéine et attendre...
paracarboxystyrène ou acide 4-vinylbenzoïque réaction de Wittig (voir Théorie 32) Mode opératoire: 1/ Introduire dans un ballon bicol de 250 cm3 équipé d'un réfrigérant à boules 5.4 g d'acide 4-(2-bromoéthyl)benzoïque, 6.5 g de triphénylphosphine et 160...
dibutyléther ou éther dibutylique appareil Dean - Stark (voir Origine - 32) 1 : Barreau magnétique pour l'agitation ou pierres ponces 2 : Ballon rond à col rodé contenant le milieu réactionnel 3 : Colonne de Vigreux 4 : Thermomètre gradué 5 : Réfrigérant...
2-allyl-4-méthylphénol réarrangement sigmatropique de Claisen - 1912 (Claisen 1851 - 1930) C' est une réaction chimique formant une liaison carbone-carbone . En chauffant un vinyle éther allylique , une transposition sigmatropique -[3,3] a lieu et donne...
N,N-diméthylbenzylamine ou N,N-diméthyl-1-phénylméthanamine (méthode Sommelet - Ferrand - 1924) réaction d'amination réductrice d'Eschweiler-Clarke 1905 et 1933 Wilhelm Eschweiler 1860 - 1936 et Hans Thatcher Clarke 1887 - 1972 Mode opératoire: 1/ Dans...
diphénylnitrosamine Mode opératoire: 1/ Dans un erlenmeyer de 100 cm3 préparer une solution de 7.0 g de diphénylamine dans 40 cm3 d'éthanol à 95%. Chauffer éventuellement au bain-marie (Solution 1). 2/ Préparer une solution de 3.5 g de nitrite de sodium...
benzaldéhyde ou aldéhyde benzoïque (Robiquet - Charlard - 1830) Mode opératoire: 1/ Dans un monocol de 100 cm3 équipé d'une agitation magnétique, introduire 4.3 g d'hypochlorite de calcium Ca(ClO)2 en poudre. Préparer une solution de 2.1 cm3 d'alcool...
tétraphénylcyclopentadiénone ou 2,3,4,5-tétraphényl-2,4-cyclopentadien-1-one méthode Dilthey - 1930 Mode opératoire: 1/ Sous une hotte aspirante, dans un monocol de 100 cm3, introduire 4.0 g de benzile, 4.0 g de dibenzylcétone puis 30 cm3 d'éthanol chaud....
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