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21 novembre 2022 1 21 /11 /novembre /2022 20:11

Amoxicilline

 

 

ou

 

 

acide 7-[2-amino-2-(4-hydroxyphényl)
-acéetyl]amino-3,3-diméthyl-6-oxo-2-thia-5-azabicyclo
[3.2.0]heptane-4-carboxylique

 

 

L'amoxicilline a été découverte en 1958 et est entrée en usage médical en 1972. Amoxil a été approuvé pour un usage médical aux États-Unis en 1974, [4] [5] et au Royaume-Uni en 1977.

 

 

C'est un antibiotique β-lactamine bactéricide de la famille des aminopénicillines indiqué dans le traitement des infections bactériennes à germes sensibles. L'amoxicilline est l'antibiotique le plus couramment utilisé, notamment chez les enfants, car elle présente une bonne absorption par voie orale, un spectre d'action antimicrobien large et un coût faible.

 

 

Image illustrative de l’article Amoxicilline

 

 

L'amoxicilline est parfois utilisée en combinaison avec une autre molécule, l'acide clavulanique, un inhibiteur de la bêta-lactamase. Cette association a pour but de stopper l'inactivation de l'antibiotique (amoxicilline) par les bêta-lactamases, et ainsi de lui permettre d'être actif sur les germes résistants par production des bêta-lactamases à sérine active, pénicillinases plasmidiques (type TE), des pénicillinases chromosomiques et des céphalosporinases chromosomiques.

 

 

Image illustrative de l’article Acide clavulanique

 

 

 

 

 

Image illustrative de l’article Amoxicilline

Extrait d'articje d'Arnaud Bélier paru dans Ouest-France du 21 novembre 2022

Extrait d'articje d'Arnaud Bélier paru dans Ouest-France du 21 novembre 2022

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6 novembre 2022 7 06 /11 /novembre /2022 17:30

La Cantine

 

drôle de nom pour un libre-service en métaux lourds. Historiquement une Poudrerie d'état, puis un abattoir et écologiquement une pollution potentielle au plomb, au soufre et surtout aux nitrates, avec le nitrate de potassium (voir ci-dessous)

 

En effet il ne faut pas se leurrer de la présence de ces composés chimiques dans le sol et le sous-sol, puisque il semble qu'aucune dépollution n'a été réalisée durant les décennies récentes (une voie express recouvre la partie nord de l'emplacement de cette poudrerie, et qu'à l'époque de son tracé peu se souciait des conséquences écologiques). Et l'action des eaux de ruissellement et des eaux pluviales a favorisé l'extension de ces composés chimiques dans une zone étendue, en direction de la mer. Quid des algues vertes!

Quand on sait qu'un projet d'urbanisme y est prévu d'une part et qu'une plage est en contrebas d'autre part, cela fait froid dans le dos, et surtout cela fait prendre conscience de la légèreté des décisions qui sont prises. A quels niveaux? Cela ne nous regarde pas...

 

 

Que fabrique une Poudrerie d'état?

 

Qui dit Poudrerie dit poudre noire pour les canons!

 

La poudre noire, parfois dénommée poudre à canon ou poudre à fusil, est le plus ancien explosif chimique connu. De couleur noire, elle est constituée d'un mélange déflagrant de soufre, de nitrate de potassium (salpêtre) et de charbon de bois.

 

Inventée en Chine probablement vers le IXe siècle, la poudre noire s'est progressivement diffusée en Europe et en Asie jusqu'au XIIIe siècle. Utilisée pour les canons et les fusils, c'était le seul explosif chimique connu jusqu'au XIXe siècle.

 

Aux XIVe siècle et XVe siècle, la composition était (en masses) : 6 parties de salpêtre (75 %) pour une partie de soufre (12,5 %) et une partie de carbone sous forme de charbon de bois (12,5 %).

 

Mais ultérieurement, on trouve des compositions variables selon les usages.

 

Par exemple (pourcentages massiques) :

 

Pour que la combustion se déroule efficacement, le soufre et le charbon doivent être broyés en poudres fines (moins de 80 nanomètres), avant de le mélanger avec un moulin à billes. Par la suite, un mélange de nitrate de potassium et d'alcool est ajouté et le tout est mélangé dans un mélangeur pour obtenir un mélange très homogène. Enfin, le mélange est séché à basse température et doucement réduit en poudre à l'aide d'un pilon. On obtient une poudre noire qui brûle comme un flash.

 

L'équation de la combustion de la poudre à canon (charbon 15 %, soufre 10 %, salpêtre 75 %) est la suivante :

 

10 KNO3 + 4 S + 2 C7H3O → 5 K2O + 3 H2O + 4 SO2 + 12 CO + 2 CO2 + 5 N2
 

Mais en plus il y a du plomb. Pourquoi?

 

La boîte à mitraille (ou biscaïen) était utilisée comme projectile pour les canons dans les batailles rangées jusqu'aux guerres napoléoniennes. Il s'agit d'un cylindre rempli de balles de plomb que l'artilleur glissait dans le fût du canon. Au moment du tir, les balles étaient violemment éjectées et fusaient par centaines, causant d'énormes pertes dans les rangs des troupes visées.

 

Les canons à l'époque de Napoléon avaient une portée d'environ 250 mètres avec ce type de projectile. Pour un canon de 12 cm de 1859, la boîte de 20 cm de haut et de 12 cm de diamètre était en zinc avec 98 balles en fer à l'intérieur.

 

1

 

Le plomb comme contaminant de l'environnement

 

Le plomb compte avec le mercure et le cadmium parmi les trois contaminants les plus toxiques et fréquents de notre environnement.

L'homme a extrait du plomb des minerais et a introduit dans la biosphère (dans tous les milieux) une quantité croissante de plomb, sous diverses formes.

 

Depuis la révolution industrielle, la pollution routière et industrielle, les guerres ainsi que la chasse et la pêche (munitions et agrès à base de plomb), sont à l'origine d'apports de plomb parfois considérables.

 

A titre d'exemple, dans les années 1970 le taux de plomb des glaces du pôle nord avait augmenté d'un facteur 20 environ, à cause de la croissance de la pollution de l'air par le plomb dans l'hémisphère nord (en grande partie à cause du plomb de l'essence).

 

De nombreuses analyses sous-estiment la présence du plomb dans le sol, car faites à partir d'échantillons de sols ou vases finement tamisés ne prennent pas en compte les munitions ou morceaux de plomb. Le plomb peut en outre agir en synergie avec d'autres éléments traces métalliques toxiques ou non et d'autres polluants (organiques ou acides par exemple).

 

Le plomb, le cuivre, le cadmium, le mercure et le sélénium sont aujourd'hui trouvés dans les couches récentes labourées à des taux de +84 % à +225 % plus élevés que dans les sols sous-jacents a priori pas ou peu pollués.

 

Le plomb n'est ni dégradable ni biodégradable. En tant que contaminant du sol, il est très stable : sa demi-vie géochimique, c'est-à-dire le temps au bout duquel la moitié de ce plomb s'est dispersée dans l'environnement, serait d'environ 7 siècles. Il est plus mobile et écotoxique dans les milieux naturellement acides ou touchés par l'acidification anthropique.

 

L’emploi historique du plomb pose des problèmes de toxicité liés à l’absorption de particules de ce métal par les organismes vivants. C’est pourquoi le plomb est dorénavant proscrit pour une certaine gamme de produits : les peintures, les meubles, les crayons et pinceaux pour artiste, les jouets, l’eau et les aliments, les ustensiles de cuisine au contact des aliments, les bavoirs pour bébés et les cosmétiques.

 

Toutefois il est important de savoir que chaque pays possède sa propre réglementation ; ainsi, au Royaume-Uni, les plaques de plomb sont encore utilisées en toiture alors qu’en France, elles sont interdites (hormis dans le cadre de certains monuments historiques on utilise le zinc qui a la même apparence sont. une fois oxydé et qui est beaucoup plus léger). Beaucoup d'usages historiques du plomb ou de ses composés sont désormais proscrits en raison de la toxicité du plomb pour le système nerveux et la plupart des organes vitaux (saturnisme). Il a été récemment montré que − même à faible dose − le plomb a aussi un effet cytotoxique sur les cellules souches du système nerveux central (de même que de faibles doses de mercure).

 

2

 

Nitrate de potassium

 

Les nitrates comme contaminants des eaux et des sols

 

Ecotoxicité des nitrates

 

Les nitrates comptent parmi les produits les plus abondamment dispersés par l'Homme dans l'environnement depuis environ un siècle.

 

L'ion nitrate est bien moins toxique que l'ammoniac non-ionisé, il y a consensus sur ce point. Mais parce qu'il devient omniprésent dans les nappes et les eaux douces (dès la source souvent, dans les régions d'agriculture intensive), le nitrate pose désormais plusieurs grands problèmes écosystémiques et écotoxicologiques :

  1. Quand un milieu aquatique n'est pas naturellement tamponné contre les acides (neutralisation des acides), l'ion nitrate y diminue le pH du milieu et une acidification croissante est alors (sauf contre-mesures) inéluctable. Elle rend en outre les métaux lourds et métalloïdes toxiques plus solubles et plus biodisponibles pour la faune, la flore, la fonge et les microorganismes. Alors que la législation sur les carburants soufrés a permis depuis les années 1990 environ de réduire les pluies acidifiées par le SO2, les nitrates ont pris la place et le rôle joué par le SO2 ou là où les carburants soufrés sont encore utilisés, ils aggravent conjointement leurs effets; les nitrates sont devenus le nouveau facteur préoccupant, et croisant, d'acidification des eaux douces qui a déjà conduit à des « appauvrissements biotiques importantes, en particulier concernant les invertébrés et les poissons, dans de nombreux lacs et cours d'eau acidifiés par des retombées atmosphériques »;
  2. NO3 peut « stimuler ou favoriser le développement, l'entretien et la prolifération des producteurs primaires » (cyanophycées, algues unicellulaire et filamenteuses, lentilles, algues libres, etc.), contribuant ainsi à l'eutrophisation des écosystèmes aquatiques;
  3. Il atteint ou dépasse parfois les seuils de toxicité qui limitent « la croissance, la reproduction ou la survie » d'individus ou d'espèces;
  4. L'azote inorganique des eaux souterraines, de source et de surface « peut également induire des effets néfastes sur la santé humaine et l'économie », d'autant que les milieux aquatiques les plus enrichis en nitrates sont souvent aussi ceux qui contiennent le plus de germes pathogènes et de parasites et/ou vecteurs responsables de zoonoses (cholera, paludisme et autres maladies hydriques). Le recul des poissons dans les zones les plus touchées risque en outre de reporter les pressions excessives de pêche sur les pêcheries encore épargnées ;
  5. Ce double phénomène (eutrophisation + acidification) affecte aussi le cycle du carbone et les puits de carbone; or il survient et prend de l'ampleur alors que le protocole de Kyoto n'a pas enrayé l'augmentation du taux atmosphérique de CO2 et de méthane, et alors que les prospectivistes et les rapports successifs du GIEC augurent d'importants changements géoclimatiques ; la combinaison de ces trois phénomènes pourrait encore dégrader les capacités de résilience des écosystèmes face à ces changements.

 

Toxicité aux stades ovo-embryonnaires et larvaires

 

On a longtemps cru que les organismes d'eau douce (vertébrés ou invertébrés) sont bien plus directement sensibles et vulnérables aux nitrates que leurs homologues marins mais aussi pour pour les larves de nombreuses espèces marines qui se montrent parfois aussi vulnérables aux nitrates que leurs cousins d'eau douce.

 

En eau douce, 10 mg de nitrates par litre d'eau (soit le niveau maximal fédéral pour l'eau potable aux États-Unis) suffit à affecter significativement à gravement — au moins pour des expositions longues — les invertébrés d'eau douce ainsi que des poissons duçaquicoles autrefois communs et des amphibiens.

 

Toxicités directe et indirectes

 

 « la principale action toxique du nitrate est due à la conversion de pigments porteurs d'oxygène en des formes incapables de transporter l'oxygène ». Il existe une toxicité directe (pour les espèces qui y sont sensibles) et plusieurs biais de toxicité indirecte (par exemple liée à l'effet acidifiant du nitrate, et à ses effets eutrophisants qui conduisent notamment à la production de vastes blooms d'algues ou de cyanophycées, de dinoflagellés, de diatomées ou de bactéries toxiques ou capables de sécréter des toxines, qui contribuent à l'entretien ou à l'apparition de plus en plus fréquente de zones hypoxiques puis anoxiques aussi dites zones mortes. La décomposition des animaux morts et des algues des marées vertes conduit aussi à la production de sulfure d'hydrogène, toxique pour la plupart des espèces.
 

 

Des bactéries peuvent transformer les nitrates en nitrites et inversement ; il faudrait donc aussi tenir compte du fait que la forme nitrite de l'azote inorganique est également écotoxique. Elle l'est fortement pour de nombreuses bactéries, et à partir de 60 mg/l pour le planaire Polycelis felina.

 

3

 

Le soufre comme acidifiant des milieux

 

Brûler du charbon, du pétrole et du gaz a modifié le cycle mondial du soufre en acidifiant l’air, les pluies, la mer, les sols et les écosystèmes (via les émissions de dioxyde de soufre et de soufre réactif).

 

En 2020, d’importantes quantité de soufre sont encore aussi introduite dans le sols cultivées via certains engrais et pesticides, avec des cascades d'effets écologiques à long terme « majeurs mais sous-étudiée », « similaires pour la santé du sol et des écosystèmes aquatiques en aval à celles observées dans les régions historiquement touchées par les pluies acides ». L'étude du cycle du soufre implique d’aussi étudier « les rôles intégrés du climat, de l'hydrologie et d'autres cycles d'éléments dans la modification des processus et des flux du soufre à l'intérieur et en aval des zones de sources agricoles » en impliquant des scientifiques, mais aussi des agriculteurs, des autorités de régulation et des gestionnaires des terres engagés dans la transition vers l'agroécologie21.

 

Les carburants sont maintenant plus ou moins dessoufrés, mais « la modification anthropique du cycle du soufre est loin d'être terminée ». Après avoir épuisé les hydrocarbures facilement accessibles, l'industrie d'extraction des ressources fossiles se tourne vers les hydrocarbures non conventionnels qui sont souvent encore plus riches en soufre (et en autres contaminants) que les hydrocarbures conventionnels. Dans le même temps, la réglementation évolue et devrait imposer à la marine marchande (actuellement responsable de 75 % des émissions d'oxyde de soufre (SOX) d'utiliser des carburants beaucoup moins soufrés. Le soufre ne semble donc pas faire partie des minéraux qui risquent de manquer ; au contraire, il risque dans les sols agricoles d'être excessivement présent.

Extrair d'un article signé Sabine Niclot-Baron dans Ouest-France du 06 novembre 2022

Extrair d'un article signé Sabine Niclot-Baron dans Ouest-France du 06 novembre 2022

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22 octobre 2022 6 22 /10 /octobre /2022 07:24

Le paracétamol

 

Image illustrative de l’article Paracétamol

 

Les contre-indications absolues sont l'hypersensibilité au paracétamol, l'insuffisance hépato-cellulaire sévère et la porphyrie.

 

Précautions d'emploi

 

Le paracétamol est autorisé en cas de grossesse et d'allaitement. Cependant plusieurs études ont mis en cause cette molécule ayant mis en évidence un lien entre prise de paracétamol pendant les second et troisième trimestres de la grossesse et l'augmentation du risque de certains troubles du comportement comme l'hyperactivité.

 

Il pourrait aussi exister une relation entre la prise de paracétamol pendant la grossesse et plus spécialement au cours du premier trimestre, et le risque pour les enfants de souffrir de problèmes respiratoires ou d'asthme avant l'âge de 7 ans. L'effet serait toutefois faible, avec une augmentation de risque de 11 à 22 % et ne concerne que la prise durant la grossesse ou la petite enfance.

 

Perturbateur endocrinien de par un effet anti-androgène, la prise de paracétamol, d'autant plus sur de longues périodes, pourrait constituer durant la grossesse un facteur de risque d'anomalies du développement de l'appareil reproducteur masculin (cryptorchidisme).

 

Pendant la période d'allaitement, le paracétamol passe dans le lait maternel. Toutefois, les quantités excrétées dans la lactation sont inférieures à 2 % de la quantité ingérée et le paracétamol n'est donc pas contre-indiqué pendant la période d'allaitement.

 

À part avec certains anticoagulants oraux et les sétrons (antiémétiques), il n'y a aucune interaction médicamenteuse particulière répertoriée pour le paracétamol.

  • Anticoagulant oral : le paracétamol, utilisé à des doses supérieures à 3 g/j, pendant plus de 4 jours consécutifs, pourrait potentialiser l'activité anticoagulante des Anti-Vitamine K (AVK).
  • Sétrons : une compétition existe entre le paracétamol et l'odansétron notamment, ayant pour effet de diminuer l'efficacité antalgique du paracétamol.

 

La prise de paracétamol peut fausser le dosage de l'acide urique sanguin par la méthode à l'acide phosphotungstique, ainsi que le dosage de la glycémie par la méthode à la glucose oxydase-peroxydase.

 

Pour éviter tout risque de surdosage, il faut vérifier l'absence de paracétamol dans la composition d'autres médicaments pris de façon concomitante.

 
Effets indésirables

 

Habituellement le paracétamol est très bien toléré lorsqu'il est pris à des doses thérapeutiques.

 

Des effets indésirables ont néanmoins été rapportés sans que l'imputabilité (le fait que l'effet indésirable soit bien causé par le médicament) ait été établie la plupart du temps. Les principaux effets indésirables retrouvés dans la littérature sont :

Une toxicité sur le foie à dose thérapeutique ne peut également être exclue chez certaines personnes à risques.

 

A la dose de 4 grammes par jour, le paracétamol semble augmenter légèrement la pression artérielle, sans preuve d'une conséquence médicale.

 

Surdosage

 

Le paracétamol est un médicament utilisé couramment et disponible dans les pharmacies. Les cas de surdose sont courants, plus de 100 000 par an aux États-Unis, une centaine en Suisse, et ont des conséquences graves. Ils peuvent entraîner si le surdosage est au long terme (environ 10 g/jour pendant 2 semaines) une nécrose hépatique. Et dans le cas d'un surdosage rapide (25–30 g en un jour) une hépatite fulminante, qui nécessite une transplantation immédiate pour éviter le décès du patient.

 

Dose toxique

 

La dose toxique du paracétamol est hautement variable selon les individus. En une prise unique, elle est de l'ordre de 10 g ou 150 mg/kg chez l'adulte et de 150 mg/kg chez l'enfant. Certains ne parlent d'intoxication aiguë que pour des doses élevées supérieures à 200 mg/kg, soit plus de 14 g pour un humain de 70 kg.

 

Cependant le paracétamol peut être toxique pour le foie, même à 4 g/24 h soit des doses thérapeutiques. Administrées sur de longues périodes, ces doses se rapprochent des doses toxiques pouvant entraîner des lésions hépatiques permanentes voire mortelles, surtout chez des patients à la fonction hépatique préalablement altérée. C'est notamment le cas de personnes souffrant de maladies hépatiques ou d'alcoolisme chronique provoquant une diminution des réserves de glutathion. Par contre seuls quelques rapports font état d'une toxicité du paracétamol lors de situations diminuant les réserves de glutathion, comme une infection par le VIH, une hépatite chronique C ou une cirrhose hépatique par exemple. Dépasser de façon très légère les doses journalières peut être mortel… C'est la première cause d'hépatite fulminante dans le monde, c'est-à-dire de destruction massive du foie, qui nécessite une greffe d'urgence.

 

 

Ainsi sur de longues durées, la différence entre une dose thérapeutique et une dose toxique serait faible. Depuis que le paracétamol est présent dans de nombreux médicaments, mélangé à d'autres molécules, le risque de surdosage involontaire est majoré.

 

Les prises de paracétamol doivent toujours être espacées de quatre heures au minimum.

Article de Gaëlle Fleitour paru dans Ouest-France du 22 octobre 2022

Article de Gaëlle Fleitour paru dans Ouest-France du 22 octobre 2022

Paracétamol,

comprimé guérisseur des fièvres partagées Ensemble,

après un LOIN aux Mots Bleus proches,

dans des RE-voir impétueux et extasiants...

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18 octobre 2022 2 18 /10 /octobre /2022 12:39
Article paru dans L'actualité chimique d'octobre 2022

Article paru dans L'actualité chimique d'octobre 2022

Article paru dans L'actualité chimique de février-mars 2013
Article paru dans L'actualité chimique de février-mars 2013

Article paru dans L'actualité chimique de février-mars 2013

Extrait d'article paru dans L'actualité chimique de février-mars 2013

Extrait d'article paru dans L'actualité chimique de février-mars 2013

Article de Sarah Humbert paru dans Ouest-France u 21 octobbre 2022

Article de Sarah Humbert paru dans Ouest-France u 21 octobbre 2022

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12 octobre 2022 3 12 /10 /octobre /2022 08:00

1979 et le réchauffement climatique

 

 

Le 4 septembre 1979, l'émission des Dossiers de l'Ecran illustre une nouvelle fois cette surdité dont l'humain fait preuve lorsque le danger n'est pas imminent. Haroun Tazieff, le célèbre vulcanologue, décrit avec précision les conséquences de l'activité humaine sur le réchauffement climatique. "La pollution industrielle dégage des quantités de produits chimiques de toute nature dont une énorme quantité de gaz carbonique. Elle se propage dans l'atmosphère et risque de faire une espèce de serre." "Ah ! C'est un baratin ça", lance le commandant Cousteau.

 

Le vulcanologue reprend sa démonstration : "C'est l'industrie qui vient jeter le trouble sur les grands rythmes naturels auxquels on assiste depuis des millions d'années. Il pourrait y avoir un effet de serre général avec un réchauffement de 2 ou 3 degrés de la température de l'atmosphère. D'où fusion d'une énorme quantité de glace polaire, aussi bien au sud qu'au nord et de glace de montagne. À cause du réchauffement, 2-3° de moyenne suffisent pour une monte des eaux et la noyade de toutes les côtes basses c’est-à-dire New York, Le Havre, Marseille et Nice."

 

 

Article paru dans Midi Libre 19 juin 2022

 

 

Haroun Tazieff

 

 

Haroun Tazieff - est un volcanologue, spéléologue, ingénieur des mines, écrivain, cinéaste et homme politique, né russe puis naturalisé successivement belge (1936) et français (1971).

 

 

Tazieff est considéré comme un des pionniers de la volcanologie moderne, qui prend son essor au cours de la seconde moitié du XXe siècle. Grâce aux nombreuses expéditions qu’il mène sur les volcans du monde entier à partir des années 1950, il contribue à développer cette science, dont il défend une approche multidisciplinaire en collaborant notamment avec chimistes et physiciens. Ses travaux de recherche sont novateurs et concernent principalement le rôle moteur des gaz dans les mécanismes éruptifs ainsi que l'apport de la volcanologie à la confirmation de la théorie de la tectonique des plaques. Pendant toute sa carrière, il reste un adepte des mesures sur le terrain ; avec son équipe, il met au point de nombreux instruments, dont plusieurs deviennent des éléments de référence en la matière. Il développe également l'analyse des risques dus aux éruptions volcaniques et milite en faveur de la prévention auprès des populations. Son caractère reconnu comme difficile l'engage dans de nombreuses controverses scientifico-médiatiques, la plus célèbre étant celle liée à l'éruption de la Soufrière de Guadeloupe en 1976, et à la crise politique qui s'en est suivie.

 

Il se fait connaître mondialement par l'écriture et la réalisation de nombreuses œuvres de vulgarisation scientifique sur les volcans. Il fait partie des pionniers du long métrage documentaire, avec notamment Les Rendez-vous du diable (1958) et Le Volcan interdit (1966), films pour lesquels il obtient de nombreux prix.

 

 

 

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11 octobre 2022 2 11 /10 /octobre /2022 19:00

topiramate

 

ou

 

 

sulfamate de [(3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tétraméthyltétrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-yl]méthyle

 

Maryanoff et Gardocki

 

1979

 

 

Image illustrative de l’article Topiramate

 

 

 

La molécule de topiramate est un sucre modifié sulfamate, plus précisément le diacétonide de D-fructose, une structure chimique inhabituelle pour un produit pharmaceutique.

 

 

 

Synthèse

 

 

Details are in the caption following the image

 

 

 

 

 

Attention!

 

 

Les effets secondaires les plus fréquents sont les sensations de fourmillements (paresthésies présents dans la moitié des cas et conduisant à l'arrêt du traitement dans un peu moins d'un cas sur 10) et une perte assez importante de poids durant le traitement.

 

 

Il y a aussi mise en garde contre la tératogénicité du topiramate : les femmes enceintes sont exposées à un risque 3 fois plus grand de malformations du fœtus, notamment des becs-de-lièvre ou des hypospadias. Par ailleurs des cas de troubles neurodéveloppementaux sont rapportés.

Article paru dans Ouest-France du 10 octobre 2022

Article paru dans Ouest-France du 10 octobre 2022

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3 octobre 2022 1 03 /10 /octobre /2022 20:10

HEA

 

 

ou

 

 

hydroxyéthylamidon

 

 

Ils sont des dérivés de l'amidon de composition variable, préparés par traitement chimique de l'amidon. Ils contiennent plus de 90 % d'amilopectine (amidon) dont 7 à 8 OH pour chaque ensemble de 10 unités de D-glucopyranose, sont convertis en O-CH2CH2OH ou groupement hydroxyéthyl.

 

 

Ils sont utilisés dans les solutés de remplissage vasculaire succédanés du plasma.

 

 

 

 

 

Cette substance était utilisée lors du traitement des états de choc pour compenser une diminution du volume sanguin en provoquant une rétention d'eau qui augmente le volume plasmatique. Elle est aussi connue sous les noms de HES, « hydroxyethyl starch » (en anglais), hétastarch et HEA (en français).

 

 

Le choix de ce type de soluté n'est cependant pas étayé par des preuves d'efficacité par rapport aux autres produits disponibles. Il pourrait donner un peu plus d'insuffisances rénales aiguës nécessitant une dialyse et serait délétère en cas de choc septique. Il entraînerait également des troubles de la coagulation sanguine et stimulerait l'inflammation au niveau des plaquettes sanguines.

 

 

Ces accidents ont fait que l'autorisation de mise sur le marché en a été suspendu dans différents pays, dont la Grande-Bretagne.

 

 

L'autorisation de mise sur le marché française restreint l'utilisation des colloïdes à base de HEA aux chocs hypovolémiques par pertes sanguines si le remplissage est insuffisant par utilisation seule de cristalloïdes. Leur utilisation est contre-indiquée notamment en cas de choc septique. En 2018, l'agence européenne du médicament retire l'autorisation de mise sur le marché pour toute indication.

 

 

Il a acquis une renommée douteuse grâce au scandale du dopage aux Championnats du monde de ski nordique de 2001 à Lahti, en Finlande. À ce moment-là, six skieurs de fond finlandais, dont le champion olympique et multiple champion du monde Mika Myllylä, se sont avérés prendre du HEA après que le médicament ait été inscrit sur la liste de dopage du CIO un an plus tôt. La substance a probablement été utilisée pour compenser l'augmentation de la valeur de l'hématocrite causée par le dopage à l'EPO ou au sang et l'augmentation de la viscosité du sang qui en résulte grâce aux propriétés rhéologiques positives du HES. Un effet d'amélioration des performances du HES lui-même est controversé parmi les experts.

 

 

Article paru dans Ouest-France du 3 octobre 2022

Article paru dans Ouest-France du 3 octobre 2022

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24 septembre 2022 6 24 /09 /septembre /2022 07:27

S-métolachlore

 

ou

 

  (RS)-2-chloro-N-(2-éthyl-6-méthylphényl)-N-(1-méthoxypropan-2-yl)acétamide

 

 

C'est un pesticide organochloré, et plus précisément un désherbant. Il est interdit en France depuis 2003, et remplacé par un produit très proche le S-métolachlore.

 

 

Il a été très utilisé en Amérique du Nord et en Europe. Il était l'un des plus utilisés avec le glyphosate, l'atrazine, et l'acétochlore. Il a été le désherbant le plus populaire pour le maïs aux États-Unis jusqu'au début des années 2000. À la différence du glyphosate, il n'est normalement pas utilisé en jardinage urbain ou dans les parcs et espaces publics, ou pour l'entretien des bords de routes, néanmoins, il peut y être apporté par l'air, les pluies ou la brume. Avec les 3 autres produits déjà cités et la métribuzine, il fait partie des pesticides le plus souvent trouvé dans la nappe phréatique.

 

 

Il est considéré par l'USGS comme un perturbateur endocrinien potentiel, pour la faune sauvage ou domestique dans le milieu naturel, pour l'homme, via l'eau potable ou l'inhalation, ou l'ingestion en tant que résidu de pesticides.

 

 

Peu à peu depuis 1986, puis là où il a été interdit, il a été théoriquement remplacé par le S-métolachlore qui est son énantiomère actif. C'est la substance active de produits phytosanitaires (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide ; herbicide sélectif), de la famille des chloroacétamides (tout comme l'acétochlore, l'alachlore ou le diméthénamide).

 

 

Le métolachlore, bien qu'interdit en 2003 en France était encore trouvé dans l'eau et l'air en 2016 sous la forme de ses produits de dégradation . Au Canada, c'est avec l'atrazine, à l'embouchure de la rivière Yamaska, le premier polluant pesticide (en fréquence et quantité) trouvé dans l'eau, à cause des cultures de maïs et soja du bassin versant (400 t/an de pesticides y seraient appliqués). Depuis l'interdiction de l'atrazine, le S-métolachlore est devenu l'un des produits les plus vendus pour le désherbage chimique du maïs (ceci implique que l'analyse de ces produits passe par une quantification des proportions de différents isomères).

 

 

Il possède un atome de carbone asymétrique et se présente donc sous la forme de deux énantiomères (R)- et (S)-métolachlore, la forme (S) étant la plus active comme herbicide. Ainsi, pendant un certain temps, les méthodes de fabrication ont été améliorées pour augmenter la proportion de l'isomère (S). Finalement, le produit vendu comme (S)-métolachlore contient plus de 80 % de l'énantiomère S.

 

Image illustrative de l’article Métolachlore

 

 

Une particularité du métolachlore est que ces deux épimères sont en outre atropisomères, du fait du blocage de la rotation autour de la liaison C-N, C aryle à cause de l'encombrement stérique des substituants en ortho sur le cycle aromatique et de ceux sur l'atome d'azote. Il y a donc 4 stéréoisomères du métolachlore : deux atropoisomères du (S)-métolachlore, les isomères (Ra,S) et (Sa,S) qui ont le même effet herbicide d'une part. D'autre part, les deux atropoisomères du (R)-métolachlore, (Ra,R) et (Sa,R) qui sont inactifs comme herbicide.

 

 

Par ailleurs :

  • C'est un produit considéré comme assez dégradable, mais très utilisé, très soluble dans l'eau (solubilité : 530 mg l−1 à 20 °C) et assez mobile voire très mobile dans les milieux basiques. Ceci en fait un polluant potentiellement important pour les cours d'eau et la nappe phréatique.
  • Sa pression de vapeur est de 0,001 7 pascal (à 20 °C)12, pour une Constante de Henry de 0,000 91 pascal m−3 mole−1 ; il migre donc également facilement dans l'air, où les pluies peuvent à nouveau le solubiliser et le transporter.
  • DJA (dose journalière acceptable) :
    • 0,03 mg kg−1 de poids corporel/jour pour le métolachlore.
    • 0,10 mg kg−1 de poids corporel/jour pour le S-métolachlore.

 

 

 

Toxicologie

 

Du métolachlore a été détecté dans les eaux souterraines et de surface à des concentrations allant de 0,08 à 4,5 parties par million (ppm) un peu partout aux États-Unis. Il est aussi détecté dans l'eau potable en France, près de la Loire en 2017. On a montré qu'il était bioaccumulable chez plusieurs espèces comestibles de poissons et ses effets préjudiciables sur la croissance et le développement des animaux qui y sont exposés soulèvent des préoccupations quant à d'éventuels effets sur la santé humaine.

 

 

Il est classé comme un pesticide de catégorie C par l'EPA, ce qui indique des indices de cancérogénicité.

 

 

Aux échelles cellulaires, on a montré que le métolachlore a - in vitro - des effets cytotoxiques et génotoxiques chez les lymphocytes humains.

  • In vitro, sans avoir un réel effet fongicide, le métolachlore altère également la croissance cellulaire et réduit la division cellulaire chez la levure Saccharomyces cerevisiae20.
  • Des embryons de poulet exposés au métolachlore présentaient une diminution significative de la masse corporelle moyenne par rapport aux témoins.

 

 

 

Article de V. Enée et G. Recourt paru dans Ouest-France du 23 septembre 2022

Article de V. Enée et G. Recourt paru dans Ouest-France du 23 septembre 2022

Article de Philippe Richard paru dans Ouest-France du 14 octobre 2022

Article de Philippe Richard paru dans Ouest-France du 14 octobre 2022

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8 septembre 2022 4 08 /09 /septembre /2022 17:59
Paru dans le journal L'Actu du 23 avril 2022

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5 septembre 2022 1 05 /09 /septembre /2022 17:26

3-MMC

 

 

ou

 

 

3-méthylméthcathinone

 

 

ou

 

 

2-(méthylamino)-1-(3-méthylphényl)propan-1-one)

 

 

C'est un nouveau produit de synthèse de la famille des cathinones de synthèse (ou aussi métaphédrone).

 

 

La 3-MMC est étroitement liée par sa structure à la méphédrone, une drogue illicite plus connue (4-MMC), et est également illégale dans la plupart des pays qui ont interdit la méphédrone car la 3-MMC est un isomère structural de la 4-MMC.

 

 

Cependant, la 3-MMC a toujours été présentée sur le marché des drogues récréatives comme une alternative à la méphédrone, et a été identifiée pour la première fois comme étant vendue en Suède en 2012.

 

 

La 3-MMC est un substrat de transporteur de monoamine qui inhibe puissamment l'absorption de noradrénaline et affiche une activité dopaminergique plus prononcée que sérotoninergique

 

 

Image illustrative de l’article 3-Méthylméthcathinone

 

 

Elle est créée en tant que médicament de synthèse suite à l'interdiction dans de nombreux pays de la méphédrone. La 3-MMC était vendue comme produit chimique de recherche, généralement sous forme de poudre. Il n'y a pas d'utilisation médicale connue ou signalée de la 3-MMC qui est utilisée uniquement comme drogue. Certaines intoxications mortelles ont été signalées, bien que seules quelques-unes impliquaient uniquement la 3-MMC.

 

 

C'est un dérivé de cathinone, qui est une forme synthétique de phényléthylamines. La 3-MMC a une cathinone qui est substituée par un groupe méthyle en position 3, ce qui en fait un isomère structural de la méphédrone.

 

 

La 3-MMC contient un centre chiral au niveau du carbone C-2. Il existe donc deux énantiomères, l'énantiomère R et S. On suppose que la forme S est plus puissante en raison de sa similitude avec la cathinone.

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