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27 avril 2011 3 27 /04 /avril /2011 18:10

1-introduction

 

 

Gerhardt - 1853

Kolbe - 1859

Hoffmann - 1897

 

 

 

L’acide acétylsalicylique ou aspirine est synthétisé par O-substitution, c’est à dire sur l’atome d’oxygène (par rapport à l’acide salicylique), en présence d'un catalyseur, comme ici l'acide sulfurique ou l'acide phosphorique. Cela revient à une O-acylation.

 

 

Acide-acetylsalicylique.gif (146×180)

 

Synthese-aspirine-par-anhydride-acetique.gif (728×183)

 

 

 

 

 

 

 

 

Cette synthèse peut aussi se faire à partir d'acide 2-hydroxybenzoïque (ou acide salicylique) et de chlorure d'éthanoyle avec la pyridine comme catalyseur nucléophile et basique.

 

pyridine: Full structural formula of pyridine

 

 

L'acide acétylsalicylique est utilisé comme médicament connu pour ses effets antipyrétique et analgésique.

 

Attention, ce composé est considéré comme nocif et irritant !

 

 

2-données techniques

 

acide salicylique :        

tfus = 160°C / M = 138.1 g.mol-1

anhydride éthanoïque : 

d = 1.08 / téb = 139°C / n(D,20) = 1.3900 / M = 102.1 g.mol-1

acide sulfurique :         

d = 1.84 / pureté = 98% / M = 98.1 g.mol-1                                           

 éthanol :                      

d = 0.79 / téb = 78°C / M = 46.1 g.mol-1

acide acétylsalicyque : 

tfus = 135°C / M = 180.2 g.mol-1 

 

 

3-mode opératoire:

 

1/         dans un monocol de 250 cm3, introduire 20 grammes d’acide salicylique, 32 cm3 d’anhydride éthanoïque et 2 cm3 d’acide sulfurique,

2/         chauffer au bain-marie et sous agitation durant 60 minutes vers 60-70°C,

3/         refroidir à température ambiante,

4/         verser le contenu du ballon dans un bécher contenant 100 cm3 d’eau déminéralisée glacée, en agitant vigoureusement,

5/         filtrer sur un entonnoir Büchner et laver deux fois avec 50 cm3 d’eau froide,

6/         essorer et sécher à l’étuve réglée à 90°C durant 20 minutes,

7/         peser le produit brut sec,

8/         recristalliser le produit brut dans un mélange eau-éthanol (3/7),

9/         filtrer sur fritté,

10/       essorer et sécher à l’étuve réglée à 90°C durant 20 minutes,

 

Spectre infraroude de l'acide acétylsalicylique

Spectre infraroude de l'acide acétylsalicylique

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27 avril 2011 3 27 /04 /avril /2011 17:49

 

 

(voir Classification 63)

 

 

 

la polymérisation par condensation

 

 

C’est la répétition à l’infini d’une réaction de condensation de deux fonctions différentes (mais réagissant entre elles) portées par deux molécules polyfonctionnelles possédant chacune d’entre elles ou une molécule les possédant toutes les deux.

 

Ce peut être une molécule ayant deux fonctions alcool avec une molécule ayant deux fonctions acide carboxylique ou alors une molécule ayant et une fonction alcool et une fonction acide carboxylique.

 

Il y a aussi systématiquement élimination d’un résidu, très souvent de l’eau.

 

Le monomère a une structure résultant de l’association des deux molécules initiales ou de la molécule initiale, en tenant compte de l’élimination du résidu.

 

 

1/    les polyamides

 

Ils possèdent la fonction amide répétée n fois.

Ils sont obtenus par condensation d’acides aminés :

n H2N-(CH2)5-C(=O)-OH  ------> ---(-HN-(CH2)5-C(=O)-)n---  + n H2O

 

ou par condensation entre diacides carboxyliques et diamines :

n H2N-CH2-CH2-NH2 + n HO-C(=O)-CH2-CH2-C(=O)-OH

------> ---(-HN-CH2-CH2-NH-C(=O)-CH2-CH2-C(=O)-)n---  + n H2O

 

 

2/    les polyesters

 

Ils possèdent la fonction ester répétée n fois.

Ils sont obtenus par condensation entre diols et de diacides carboxyliques :

n HO-CH2-CH2-OH +  n HO-C(=O)-CH2-CH2-C(=O)-OH 

------>  ---(-O-CH2-CH2-O-C(=O)-CH2-CH2-C(=O)-)n---  + n H2O

 

ou par condensation entre diacides carboxyliques et un triol, il y a création d’un réseau tridimensionnel (voir schéma 125 du livre):

n HO-CH2-CH(OH)-CH2OH +n HO-C(=O)-CH2-CH2-C(=O)-OH 

------> ---(-O-CH2-CH-CH2-O-C(=O)-CH2-CH2-C(=O)-)n--- 

  I

  O-C(=O)- CH2-CH2-C(=O)-)n--- + n H2O.

 

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4 février 2011 5 04 /02 /février /2011 10:44

 

 

(voir Classification 60)

 

 

 

 

De formule brute C6H12O6, c’est un cétohexose.

Le D-fructose est naturel.

 

 

 

 

Beta-D-Fructopyranose.svg     Β-D-Fructopyranose.gif

Beta-D-Fructofuranose.svg     Β-D-Fructofuranose.gif

β-D-Fructopyranose et β-D-Fructofuranose

 

 

Le fructose peut exister sous deux formes :

 

- la forme ouverte avec une chaîne carbonée à six atomes de carbone,

 

- la forme cyclique donnera deux anomères de type fructopyranose avec la forme β prépondérante à l’état solide (tfus = 104°C).

 

 

 

En solution les deux formes existent avec une mutarotation : [α] = 133.0° pour la forme β à l’état solide et [α] = -92.0° en solution aqueuse, de plus il y a coexistence avec une forme fructofuranose.

  

 

 

 

 

 

 

 

 

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28 janvier 2011 5 28 /01 /janvier /2011 10:30

Depuis le 1er mars 2011

parution du livre

 "Chimie organique et techniques de laboratoire"

de Jean-Louis Migot

aux éditions Hermann

en quatre parties:

généralités

fonctions organiques (26)

exercices (corrigés ou pas)

techniques de laboratoire (25 protocoles exprimentaux)

 

pour un public de niveau lycée (terminale S)

ou faculté de médecine ou

faculté des sciences 

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