Epreuve de Chimie Organique du Baccalauréat STL
ou Sciences et Technologies de Laboratoire, option Chimie.
Année 1992
Quelques commentaires:
1. 1-1 A a une masse molaire de 84 g.mol-1. D'après les tests A est une cétone. Sa formule brute est C5H8O.
1-2 A est une cétone méthylée (tests DNPH et iodofrome positifs) et possède une double liaison carbone=carbone (test au dibrome positif).
1-3 A peut être la pent-3-ène-2-one (Z ou E) ou la pent-4-ène-2-one ou la 3-méthylbut-3-ène-2-one.
1-4 A est la pent-3-ène-2-one (Z ou E).
1-5-a B est le pentan-2-ol avec un atome de carbone asymétrique en 2-.
1-5-b par la représentation de Cram: CH3-CH*(-OH)-CH2-CH3.
2.
chloration: benzène =(dichlore et chlorure d'aluminium)=> chlorobenzène
nitration: chlorobenzène =(acide nitrique et acide sulfurique=> 4-nitrochlorobenzène
réduction: 4-nitrochlorobenzène =(étain et acide chlorhydrique)=> 4-chloroaniline
diazotation: 4-chloroaniline =(nitrite de sodium et acide sulfurique - 0 à 5°C)=> hydrogénosulfate de 4-chlorophényldiazonium
hydrolyse: hydrogénosulfate de 4-chlorophényldiazonium =(eau et acide chlorhydrique)> 4-chlorophénol.
3. 3-1 B est un alcool tertiaire donc A est une cétone. A ne peut être que la méthylphénylcétone C6H5-C(=O)-CH3. B est le 1,1-diphényléthanol.
3-2 le motif est -[(C6H5)2C-CH2]-.
3-3 c'est une cétolisation. D est un cétol: la phényl(2-hydroxy-2-phénylpropyl)cétone ou C6H5-C(=O)-CH2-C(-OH)(-CH3)-C6H5.
avec l'aldéhyde benzoïque: rien (pas d'atome d'hydrogène en alpha à caractère acide).