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2 avril 2012 1 02 /04 /avril /2012 15:30

Epreuve de Chimie Organique du Baccalauréat STL

ou Sciences et Technologies de Laboratoire, option Chimie.

Année 1992

 

 Quelques commentaires:

1. 1-1 A a une masse molaire de 84 g.mol-1. D'après les tests A est une cétone. Sa formule brute est C5H8O.

1-2 A est une cétone méthylée (tests DNPH et iodofrome positifs) et possède une double liaison carbone=carbone (test au dibrome positif).

 1-3 A peut être la pent-3-ène-2-one (Z ou E) ou la pent-4-ène-2-one ou la 3-méthylbut-3-ène-2-one.

1-4  A est la pent-3-ène-2-one (Z ou E).

1-5-a B est le pentan-2-ol avec un atome de carbone asymétrique en 2-.

1-5-b par la représentation de Cram: CH3-CH*(-OH)-CH2-CH3.

 

2.

chloration: benzène =(dichlore et chlorure d'aluminium)=> chlorobenzène

nitration: chlorobenzène =(acide nitrique et acide sulfurique=> 4-nitrochlorobenzène

réduction: 4-nitrochlorobenzène =(étain et acide chlorhydrique)=> 4-chloroaniline

diazotation: 4-chloroaniline =(nitrite de sodium et acide sulfurique - 0 à 5°C)=> hydrogénosulfate de 4-chlorophényldiazonium

hydrolyse: hydrogénosulfate de 4-chlorophényldiazonium =(eau et acide chlorhydrique)> 4-chlorophénol.

 

3. 3-1 B est un alcool tertiaire donc A est une cétone. A ne peut être que la méthylphénylcétone C6H5-C(=O)-CH3. B est le 1,1-diphényléthanol.

3-2 le motif est -[(C6H5)2C-CH2]-.

3-3 c'est une cétolisation. D est un cétol: la phényl(2-hydroxy-2-phénylpropyl)cétone ou C6H5-C(=O)-CH2-C(-OH)(-CH3)-C6H5.

avec l'aldéhyde benzoïque: rien (pas d'atome d'hydrogène en alpha à caractère acide). 

 

 

scan01[1]

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30 mars 2012 5 30 /03 /mars /2012 08:07

 

Epreuve de Chimie Organique du Baccalauréat STL

ou Sciences et Technologies de Laboratoire, option Chimie.

Année 1993

 

 Quelques commentaires:

1. 1-1 B est donc une cétone puisque l'alcool final est tertiaire. B est la propanone (un atome de carbone de moins que C, le quatrième provenant de l'organomagnésien) et A le propan-2-ol.

1-2 l'estérification donne un ester et de l'eau (donc 132 + 18 = 150 g.mol-1) à partir d'un alcool et d'un acide carboxylique. Comme l'alcool A a pour masse molaire 60 g.mol-1, il reste pour l'acide carboxylique 90 g.mol-1.

1-3 C3H6O3.

1-4  CH3-CH(-OH)-C(=O)-OH ou acide 2-hydroxypropanoïque.

1-5 CH3-CH(-OH)-C(=O)-O-CH-(CH3)2 ou 2-hydroxypropanoate de 2-propyle.

 

2. 2-1 sulfonation (=>sulfobenzène) - fusion alcaline (=>phénol) - réduction (=>cyclohexanol) - oxydation (=>acide hexanedioïque) - amination (=>hexanediamide) - réduction (=>hexanediamine).

2-2 polycondensation.

...[NH-(CH2)6NH-C(=O)-(CH2)4-C(=O)]...

 

3. 3-1

nitration avec acide nitrique (=>nitrobenzène - catalyseur: acide sulfurique) - bromation avec dibrome (=>3-bromonitrobenzène - catalyseur: bromure d'aluminium) acylation avec chlorure d'éthanoyle (=>(2-nitro-4-bromophényl)éthanamide) - catalyseur: chlorure d'aluminium)

réduction avec dihydrogène (=>(2-amino-4-bromophényl)éthanamide) - catalyseur: nickel de Raney )

diazotation avec nitrite de sodium et acide chlorhydrique (=>chlorure de (2-diazonium-4-bromophényléthanamide))

hydrolyse avec eau en milieu acide (=>2-hydroxy-4-bromophényléthanamide).

3-2 règles de Holleman.

3-3 groupement amine: orientation en 3. 

 

3[1]

 

 

chimie 4[1]

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23 mars 2012 5 23 /03 /mars /2012 09:12

                        Présentation:

                        de formule brute [C2F4]n.

                       

                       Bref historique:

                       1938: synthèse par Plunkett (pour la société Du Pont de Nemours),

                                               

                       Nomenclature:

                       son nom scientifique est le polytétrafluoroéthylène, provenant du tétrafluoroéthène

                       ou tétrafluoroéthylène.

                              En fait il s'agit du polymère issu de cette molécule d'où l'indice n dans la formule

                       brute initiale.

                       De formule semi-développée:

Teflon structure.PNG


                      Rappel:

                      Un polymère est, d'une manière simplifiée, la répétition d'un motif de base ou

                      mère, ici CF2-CF2.

 

                              Particularité:

                       mp = 340 °C.

                      

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21 mars 2012 3 21 /03 /mars /2012 18:21

Le nom vient de Léon Maquenne.

  

Léon Maquenne (1853-1925) est un chimiste et physiologiste français. 

 

Ses travaux portèrent:

- sur les glucides,

- sur les pouvoirs diffusifs et absorbants des plantes,

- sur la photosynthèse en lumière artificielle,

- sur l'amidon,

- sur les alcools issus de sucres tel l'inositol,

...

 

Le bloc Maquenne (1889) est un appareil de détermination du point de fusion de composés organiques solides. Il est muni d'une plaque chauffante à température constante fonctionnant soit au gaz soit en électrique (la température peut être variable à l'aide d'un rhéostat extérieur). Le bloc Maquenne est solidaire d'un thermomètre.

 

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21 mars 2012 3 21 /03 /mars /2012 17:50

                        Présentation:

                        de formule brute C27H31N2NaO7S2.

                       

                       Bref historique:

                       ?

 

                        Nomenclature:

                      son nom scientifique est le [4-(α-(4-diethylaminophenyl)-5-hydroxy-

                      2,4-disulfophenylmethylidene)-2,5-cyclohexadien-1-ylidene] diethylammonium

                      hydroxide de sodium,

 

                      de formule semi-développée:

 

                                                                                                                                      

                 Bleu patenté V

                        

                              

                                                                                                       

                                                 

                      Rappels:

                      - le préfixe sulfo désigne un groupement -SO3H.

                      - le suffixe ylidène désigne l'atome de carbone central affecté d'une double

                        liaison C=C avec un cycle à 6 atomes de carbone de type cyclohexadiène.

 

                       

                              Particularité:

                       en agroalimentaire c'est l'additif E131.                     

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21 mars 2012 3 21 /03 /mars /2012 17:20

                               Présentation:

                       de formule brute C12H11N3.

                       

                       Bref historique:

                       ?

                                                              

                       Nomenclature:

                       Son nom scientifique est aussi le 1,3-diphényltriazène de formule semi-

                       développée: C6H5-N=N-NH-C6H5. 

 

 

 

                       Autre nom: le diazoaminobenzène.

                     

                       Rappel:

                       Le terme triazène correspond à une chaîne de trois atomes d'azote dont deux

                       sont reliés par une double liaison d'où le suffixe "ène" comme pour les alcènes.

                      

                            Particularités:

                       Par rapport à la double liaison entre atomes d'azote, la géométrie est de type E, 

                       afin de minimiser la répulsion entre les deux doublets non liants de chaque atome

                       d'azote.

                       En spectroscopie infrarouge, la double liaison azote=azote, peu souvent cité,

                       apparait entre 1380 et 1590 cm-1.

                     

                                       

                            

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21 mars 2012 3 21 /03 /mars /2012 16:37

                       Présentation:

                       de formule brute C18H36O2.

                       

                       Bref historique:

                       1823: Chevreul l'isole à partir de corps gras d'origine animale (graisse de boeuf

                       ou de bosse de chameau) ou végétale (beurre de cacao) comme la stéarine:

 

Tristéarine

                       

                        

                       Nomenclature:

                       son nom scientifique est l'acide octadécanoïque;  

                       de formule semi-développée:

 

Structure de l'acide stéarique

   

                                           

                      Rappel:

                      C'est un acide gras aliphatique carboxylique,

                      donc à chaîne carbonée linéaire saturé, c'est à dire sans aucune double liaison

                      entre les atomes de carbone.

                      

                      Particularité:

                      C'est un solide blanc de point de fusion assez bas: 70°C et à haut pouvoir

                      calorifique: 40 MJ/kg ou 4x107 J/kg .  

 

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13 janvier 2012 5 13 /01 /janvier /2012 09:20

Epreuve de Chimie Organique du Baccalauréat F6

option Chimie.

Année 1994

 

 Quelques commentaires:

1- la nitration donne le nitrobenzène noté A (action de l'acide nitrique en présence de l'acide sulfurique comme catalyseur), la réduction de A (en présence de dihydrogène avec le nickel comme catalyseur) donne l'aniline B, la diazotation de B (avec le nitrite de sodium en présence d'acide chlorhydrique, le tout à une température comprise entre 0 et 5°C) donne le chlorure de phényldiazonium D. Puis la copulation avec le napht-2-ol donne le jaune soudan ou soudan I ou 1-[(E)-phényldiazényl]naphtalène-2-ol.

 

                                                    Sudan1.svg

2-1 l'éthène CH2=CH2 agit avec le dichlore pour donner le 1,2-dichloroéthane (réaction d'addition). Puis ce drnier composé suhit une déshydrohalogénation pour donner le chloroéthène ou chlorure de vinyle CH2=CHCl.

2-2 initiateur: le peroxyde de benzoyle C6H5-C(=O)-O-O-C(=O)-C6H5.

      motif du polymère: -[CH2-CHCl]-.

      structure: linéaire.

      propriété physique: la thermoplasticité.

      indice de polymérisation: 87500 / 62.5 = 1400 (62.5 g.mol-1 = masse molaire du   

      monomère).

2-3 E: CH3-CH2Cl ou chloroéthane.

       F: CH3-CH2MgCl ou chlorure d'éthylmagnésium,

       G: CH3-CH2-CH(-OMgCl)-CH3,

       K: CH3-CH2-CH(-OH)-CH3 ou butan-2-ol.

      K a un atome de carbone asymétrique (le n°2) et a donc deux isomères optiques le

       R et le S.

                                     

R-butan-2-ol 2D skeletal.png
S-butan-2-ol 2D skeletal.png

 

2-4 chloroéthane + benzène ---(AlCl3)---> éthylbenzène + HCl.

      c'est une substitution électrophile (agent électrophilr: carbocation CH3-CH2+).

     catalyseur: le chlorure d'aluminium. 

2-5 L: CH3-CH2-NH2 ou éthylamine.

       M: CH3-CH2-OH ou éthanol.

       M donne de l'éthène ou éthylène.

                                            chimie .jp2[1]

       

 

3- étape 1: hydroxyde de sodium ------> phénolate de sodium (A) + eau

 phénolate de sodium + dioxyde de carbone

         -------> salicylate de sodium (réaction de Kolbe: 1860)



Réaction de Kolbe

étape 3: méthanol + acide chlorhydrique ---(chlorure de zinc)---> chlorométhane + eau

étape 4: chlorométhane + salycilate de sodium ------> 2-hydroxybenzoate de méthyle.

                                                      Structure du salicylate de méthyle.





 

                         chimie [1]

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4 janvier 2012 3 04 /01 /janvier /2012 16:43

                               Présentation:

                       de formule brute C21H20O6.

                       

                       Bref historique:

                       1910: identification par Milobedzka, Kostanecki et Lampe.

                       

                        Nomenclature:

                       son nom scientifique est

                       la (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-1,6-heptadiène-3,5-dione,  

                       de formule semi-développée:

 

                               1- forme énolique:

 

                                                            Skeletal formula
                               

                               2- forme cétone:

 

 

                                            Skeletal formula
         

                                                                                1E                     6E    

                                                   (3,4)    1   2   3 4  5  6  7       (3,4)

 

                      La numérotation se fait à partir de l'atome de carbone (n°1).

                      Les doubles liaisons entre atomes de carbone 1-2 et 6-7 sont de type E

                      (entgegen), c'est à dire que la chaîne carbonée est disposée à l'opposé

                     (contrairement à Z). 

                     

                      Rappel:

                      Il existe un équilibre céto-énolique au niveau des atomes de carbone 3 et 4 (ou 4

                      et 5). Il y a donc deux formes énols pour une forme cétone.

                      L'équilibre céto-énolique a lieu quand l'atome de carbone en α de la fonction

                     cétone a un atome d'hydrogène mobile:

 

                                                 -CH-C(=O)- <------> -C=C(-OH)-

                                                   I                                  I

                                                forme cétone           forme énolique

                                                                           (énol = alcool + alcène)

 

              

                              Particularité:

                      C'est un colorant (E100) de couleur jaune, solide très soluble dans l'éthanol et les

                      huiles.

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4 janvier 2012 3 04 /01 /janvier /2012 16:11

                        Présentation:

                        de formule brute C16H18N3ClS.

                       

                       Bref historique:

                       1876: synthèse par Caro,

                       1885: utilisation en histologie par Ehrlich.

                        

                       Nomenclature:

                       son nom scientifique est

                        le chlorure de 3,7-bis(diméthylamino)phénothiazin-5-ium

                       de formule semi-développée:

 

                                                                                                                   1

                      

                                                            

                        

                              

                                                                                  7    6            5         4   3  

                             

                              ou:

 

                                                                

 

 

                              La numérotation se fait à partir de l'atome de carbone (n°1) puis en tournant

                      dans le sens des aiguilles d'une montre.  

                     

                      Rappel:

                      La structure cyclique centrale est dérivée de celle de la phénothiazine:

              

                                                         Structure de la phénothiazine

                     

                       Elle est à rapprocher de celle de l'anthracène:

 

                                                                  Anthracene structure.png

 

                              Particularité:

                       C'est un solide vert sombre donnant une solution bleue dans l'eau.

                     

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