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19 octobre 2015 1 19 /10 /octobre /2015 14:12

Synthèse

a) À partir d’un alcyne vrai 

En présence d’une base forte comme l’amidure de sodium NaNH2 et d’un 
halogénoalcane : 

CnH2n-2 + Cn’H2n’+1X ------> Cn+n’H2(n+n’)-2 (de type CnH2n-2) + HX. 

b) À partir d’un halogénoalcane 

En présence d’une base forte en solution alcoolique : 

CnH2n+2X2 ------> CnH2n-2 + 2HX. 
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19 octobre 2015 1 19 /10 /octobre /2015 11:28
a) À partir d’un alcyne 

Avec du dihydrogène en présence du catalyseur de Lindlar à base de palladium 
désactivé: 

CnH2n-2 + H2 ------> CnH2n. 

b) À partir d’un halogénoalcane 

C’est une déshydrohalogénation en présence d’une base forte en solution alcoolique: 

CnH2n+1X ------> CnH2n + HX. 

Également en présence d’une phosphine : la triphénylphosphine P(C6H5)3, 
d’une base forte et d’un halogénoalcane CnH2n+1X, suivie de l’action d’une cétone 
Cn’H2n’O ou d’un aldéhyde, suivant une réaction de réarrangement. C’est la 
réaction de Wittig : 

CnH2n+1X + Cn’H2n’O + P(C6H5)3 ------> C(n+n’)H2(n+n’) + HX + P(C6H5)3 O. 

c) À partir d’un alcool 

Par déshydratation en présence d’acide phosphorique ou sulfurique, en appliquant 
la règle de Zaitsev , c’est une réaction d’élimination : 

CnH2n+2O ------> CnH2n + H2O.
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28 février 2015 6 28 /02 /février /2015 17:11

Image illustrative de l’article Anthrone          

 

  1/ INTRODUCTION

            C’est une réduction partielle en présence d’étain.

            L’anthrone est utilisée pour le dosage colorimétrique du sucre dans les liquides                           physiologiques.

           L’anthrone est considérée comme nocif.

 

2/ DONNEES TECHNIQUES

étain: M = 118.7 g.mol-1

anthraquinone : tfus = 285°C / M = 208.2 g.mol-1

acide éthanoïque : d = 1.05 / téb = 117°C / pureté = 99% / M = 60.0 g.mol-1

acide chlorhydrique concentré : d = 1.2 / pureté = 37% / M = 36.5 g.mol-1

white spirit : d = 0.78 / téb » 175°C

anthrone : tus = 155°C / M = 194.2 g.mol-1

 

3/ MODE OPERATOIRE

1/         dans un tricol de 500 cm3 équipé d’une agitation magnétique, d’un réfrigérant à boules et d’une ampoule de coulée, introduire 25.0 grammes d’étain, 24 grammes d’anthraquinone et 200 cm3 d’acide éthanoïque,

2/         équiper le réfrigérant d’un piège,

3/         chauffer doucement le milieu réactionnel à reflux,

4/         verser très lentement au goutte à goutte 60 cm3 d’acide chlorhydrique concentré, afin de ne pas provoquer une ébullition trop forte puis filtrer immédiatement après le milieu réactionnel,

5/         ajouter 50 cm3 d’eau déminéralisée au filtrat et le refroidir à 10°C,

6/         filtrer sur büchner et laver avec 100 cm3 d’eau déminéralisée glacée en deux fois,

7/         essorer et sécher à l’étuve réglée à 80°C,

8/         recristalliser avec du white-spirit,

9/         filtrer sur fritté, essorer et sécher à l’étuve réglée à 90°C.

 

4/ BILAN EXPERIMENTAL

1/         écrire et équilibrer l’équation de réduction, sachant que le métal étain est oxydé en ion Sn4+.

2/         calculer les quantités de matière des réactifs.

3/         calculer la masse théorique d’anthrone.

4/         calculer le rendement massique en produit pur.

5/         mesurer la température de fusion de l’anthrone.

6/         pourquoi faut-il un piège ?

7/         quel est le rôle de l’acide éthanoïque puis celui de l’acide chlorhydrique concentré ?

8/         pourquoi faut-il filtrer le milieu réactionnel ?

9/         qu’est-ce que le white-spirit ?

 

5/ COMMENTAIRES SUR LE BILAN

1/         Sn (s)  +  C14H8O2 (s)  +  4 HCl (l) ------>  C14H10O (s)  +  SnCl4 (aq)  +  H2O (l).

2/         n (étain) = 0.211 mol, n (anthraquinone) = 0.115 mol (réactif limitant) et n (acide chlorhydrique concentré) = 0.730 mol.

3/         mth(anthrone) = 22.4 g (schéma 16).

4/         rendement idéal en anthrone = 60 %.

5/         température de fusion du produit pur = 155°C.

6/         à cause du dégagement de dihydrogène provoqué par la réaction entre l’étain en excès et l’acide chlorhydrique concentré.

7/         l’acide éthanoïque sert de solvant pour l’anthraquinone qui y est soluble à chaud et l’acide chlorhydrique concentré de réactif pour la formation de dihydrogène servant à la réduction.

8/         pour éliminer l’étain en excès.

9/         c’est un mélange d’hydrocarbures ayant entre 10 et 12 atomes de carbone. Son point d’ébullition se situe entre 149 et 213°C.

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28 février 2015 6 28 /02 /février /2015 16:54

            1/ INTRODUCTION

             Synthétisée à partir du dinitrobenzène, c’est une réduction partielle.

            Attention cette synthèse est à faire sous hotte. De plus la 3-nitroaniline est considéré                   comme toxique !

 

2/ DONNEES TECHNIQUES

sodium sulfure nonahydraté:                                                    M = 240.2 g.mol-1

soufre :                                                                                     M = 32.0 g.mol-1

1,3-dinitrobenzène: tfus = 85°C / M = 168.1 g.mol-1

acide chlorhydrique concentré: d = 1.2 / pureté = 37% / M = 36.5 g.mol-1

ammonium hydroxyde concentré: d = 0.9 / pureté = 28% / M = 35.1 g.mol-1

3-nitroaniline: tfus = 113°C / M = 138.1 g.mol-1

                                  

3/ MODE OPERATOIRE

1/         dissoudre 8 grammes de sulfure de sodium nonahydraté dans 25 cm3 d’eau et ajouter 2 grammes de soufre broyé tout en agitant,

2/         agiter et chauffer jusqu’à dissolution, tout en agitant,

3/         dans un tricol de 250 cm3 équipé d’une agitation magnétique, d’un réfrigérant à boules et d’une ampoule de coulée, introduire 5 grammes de 1,3-dinitrobenzène et 40 cm3 d’eau, chauffer doucement à reflux tout en agitant,

4/         verser très lentement par l’ampoule de coulée la solution obtenue à l’étape 2/ en agitant vigoureusement et en continuant doucement le reflux,

5/         à la fin du goutte à goutte, chauffer à reflux pendant 15 minutes,

            6/         refroidir dans un mélange eau + glace + sel,

7/         filtrer sur un entonnoir Büchner et laver avec 50 cm3 d’eau glacée,

8/         verser le produit brut dans un bécher de 250 cm; ajouter 30 cm3 d’eau et 7 cm3 d’acide chlorhydrique concentré puis porter à ébullition durant 10 minutes jusqu’à dissolution,

9/         refroidir et verser la solution d’hydroxyde d’ammonium jusqu’à pH basique, le produit pur recristallise.

            10/       laver avec 50 cm3 d’eau déminéralisée glacée,

            11/       filtrer sur fritté et essorer,

            12/       sécher à l’étuve réglée à 90°C.

 

4/ BILAN EXPERIMENTAL

1/         calculer les quantités de matière des réactifs.

2/         calculer la masse théorique de 3-nitroaniline.

3/         calculer le rendement massique en produit pur.

4/         mesurer la température de fusion de la 3-nitroaniline.

5/         quel est le rôle de l’acide chlorhydrique concentré ?

6/         puis celui de la solution d’ammoniac concentré ?

7/         écrire et équilibrer l’équation de la réaction principale.

8/         pourquoi est-il question de réduction partielle ?

 

5/ COMMENTAIRES SUR LE BILAN

1/         n(sulfure de sodium) = 0.033 mol, n (soufre) = 0.062 mol et n (1,3-dinitrobenzène) = 0.029 mol (réactif limitant).

2/         mth(3-nitroaniline) = 4.11 g (schéma 15).  

3/         rendement idéal en 3-nitroaniline = 69 %.

4/         température de fusion du produit pur = 114°C.

5/         de transformer la 3-nitroaniline en ion 3-nitroanilinium (espèce acide associée à la 3-nitroaniline) soluble dans l’eau et ainsi de pouvoir éliminer les impuretés solides par filtration.

6/         de revenir en milieu basique pour faire recristalliser la 3-nitroaniline alors insoluble.

7/         S22-  +  C6H4(NO2)2  +  H2------>  S2O32-  +  C6H4(NO2)(NH2).

8/         uniquement un des deux groupements nitro est réduit en groupement amino, l’autre restant intact.

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26 février 2015 4 26 /02 /février /2015 16:08

1/      INTRODUCTION

L’aniline est utilisée comme produit de départ pour la synthèse de nombreux colorants ou de produits pharmaceutiques. Ces utilisations sont très variées.

Attention : ce composé est considéré comme toxique et nuisible à l’environnement !

 

2/      DONNEES TECHNIQUES

            étain :                                                                                          M = 118.7 g.mol-1

nitrobenzène: d = 1.2 / téb = 210°C / n(D,20) = 1.5510 / M = 123.1 g.mol-1

acide chlorhydrique: d = 1.2 / pureté = 37% / M = 36.5 g.mol-1

sodium hydroxyde : solution à 30% / M = 40.0 g.mol-1

sodium chlorure :                                                                     M = 58.4 g.mol-1

potassium carbonate :                                                             M = 138.2 g.mol-1

aniline: d = 1.02 / téb = 184°C / n(D,20) = 1.5860 / M = 93.1 g.mol-1

 

3/      MODE OPERATOIRE

1/         dans un tricol de 250 cm3 équipé d’une agitation magnétique, d’un réfrigérant à boules et d’une ampoule de coulée, introduire 30 grammes d’étain en grenaille et 15 grammes de nitrobenzène,

2/         verser au goutte à goutte 70 cmd’acide chlorhydrique concentré ; refroidir si la réaction devient trop vive,

3/         chauffer au bain-marie (100°C) pendant 40 minutes,

4/         après refroidissement, ajouter 40 cm3 d’eau déminéralisée,

5/         verser lentement 100 cm3 d’une solution d’hydroxyde de sodium à 30%,

6/         soumettre l’aniline à un entraînement à la vapeur d’eau,

7/         verser dans une ampoule à décanter de 250 cm3 et saturer avec 40 grammes de chlorure de sodium,

8/         laisser décanter 5 minutes,

9/         sécher l’aniline sur 10 grammes de carbonate de potassium durant 15 minutes,

          10/       rectifier le produit brut.

 

4/      BILAN EXPERIMENTAL

1/         écrire et équilibrer l’équation de cette réaction ?

2/         calculer les quantités de matière des réactifs ?

3/         calculer la masse théorique d’aniline ?

4/         calculer le volume théorique d’aniline.

5/         noter la température de rectification du produit pur.

6/         calculer le rendement massique en produit pur.

7/         calculer l’indice de réfraction à 20°C.

8/         comment se nomme cette réaction ?

9/         quel est le rôle des 100 cm3 d’une solution d’hydroxyde de sodium à 30% ?

10/       quel est le but du chlorure de sodium ?

 

5/      COMMENTAIRES SUR LE BILAN

1/         2 C6H5NO2 (l) +  3 Sn (s)  + 12 H+ (aq)

------>  2 C6H5NH2 (l)  +  3 Sn4+ (aq)  + 4  H2O (l).

2/         n(nitrobenzène) = 0.122 mol (réactif limitant), n(étain) = 0.253 mol et n(acide chlorhydrique) =  0.805 mol.

3/         mth(aniline) = 11.3 g.

4/         vth (aniline) = 11.1 cm3.

5/         température de rectification de l’aniline  = 184°C.

6/         rendement idéal en aniline = 50 %.

7/         indice de réfraction de l’aniline n(D,20) = 1.5860.

8/         c’est une réaction de réduction (sur l’atome d’azote qui passe d’une charge de +3 à –3).

  9/         il est nécessaire de repasser en milieu basique pour obtenir l’aniline qui a un     caractère basique. Sinon c’est l’ion anilinium C6H5NH3+ qui est prédominant.

10/       d'expulser l'aniline dissoute dans la phase aqueuse: c'est le relargage.

 

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23 février 2015 1 23 /02 /février /2015 11:23

                              Strukturformel des aromatischen Moleküls Anthrachinon

                                           

 

 

 

 

 

 

 

1/      INTRODUCTION

L’anthraquinone est utilisé comme produit de départ dans la synthèse de colorants principalement.

                        Attention ce composé est considéré comme nocif !

 

 

 

                        2/      DONNEES TECHNIQUES

anthracène :                

tfus = 210°C / M = 178.2 g.mol-1

acide éthanoïque :       

d = 1.05 / téb = 117°C / pureté = 99% / M = 60.0 g.mol-1

chrome (VI) oxyde ou anhydride chromique :                            M = 100.0 g.mol-1

sodium hydroxyde :     

solution à 4% /             M = 40.0 g.mol-1

anthraquinone :            

tfus = 285°C / M = 208.2 g.mol-1

 

 

           

                       3/      MODE OPERATOIRE

1/         dans un ballon bicol de 500 cm³, muni d’un réfrigérant, d’une ampoule de coulée, introduire 10 g d’anthracène et 140 cm3 d’acide éthanoïque tout en agitant.

2/         porter le mélange à ébullition, et ce jusqu’à dissolution de l’anthracène,

3/         sous hotte, dissoudre dans un bécher de 100 cm3 18 grammes d’anhydride chromique dans 20  cm3 d’eau déminéralisée et 50 cm3 d’acide éthanoïque.

4/         verser cette solution au goutte à goutte dans le milieu réactionnel tout en maintenant l’ébullition,

5/         à la fin de l’addition, chauffer à reflux 15 minutes,

6/         laisser refroidir à température ambiante,

7/         verser le contenu du bicol dans un bécher de 600 cm3 contenant 250 cm3 d’eau déminéralisée glacée,

8/         agiter doucement tout en maintenant le refroidissement,

9/         filtrer sur un entonnoir Büchner et laver avec 50 cm3 d’eau déminéralisée chaude à 70°C, puis avec 100 cm3 d’une solution à 4% d’hydroxyde de sodium et enfin avec 100 cm3 d’eau déminéralisée glacée,

10/        essorer et sécher à l’étuve réglée à  100°C,

11/        recristalliser le produit brut avec de l’acide éthanoïque,

12/        filtrer sur fritté, essorer et sécher à l’étuve réglée à 100°C.

 

 

 

4/       BILAN EXPERIMENTAL

1/         écrire et équilibrer l’équation de cette réaction (couple CrO3 / Cr3+) ?

2/         calculer les quantités de matière des réactifs ?

3/         calculer la masse théorique d’anthraquinone ?

4/         calculer le rendement massique en produit pur.

5/         mesurer la température de fusion du produit pur.

6/         pourquoi dissoudre l’anhydride chromique sous hotte ?

7/         quel est le rôle de l’eau déminéralisée chaude ?

8/         quel est le rôle de la solution à 4% d’hydroxyde de sodium ?

9/         pourquoi filtrer la seconde fois sur fritté au lieu d’utiliser un entonnoir büchner ?

 

                                   5/      COMMENTAIRES SUR LE BILAN

1/         2 CrO3 (s) + 3 H2SO4 (l)  +  C14H10 (s) 

----à Cr2(SO4)3 (s)  +  C14H8O2 (s)  + 4 H2O (l).

2/         n(anhydride chromique) = 0.180 mol, n(acide éthanoïque) = 3.292 mol et n (anthracène) = 0.056 mol.

                       3/         mth(anthraquinone) = 11.7 g (schéma 14).

                       4/         rendement idéal en produit pur  = 90 %.

5/         température de fusion de l’anthraquinone = 285°C.

6/         l’anhydride chromique doit être manipulé avec précaution pour trois raisons. C’est un comburant, il est très toxique et dangereux pour l’environnement.

7/         dégrader l’anhydride chromique en excès et éliminer en partie l’acide éthanoïque en large excès.

8/         neutraliser les  restes d’acide éthanoïque par réaction acido-basique.

9/         pour limiter les pertes  en produit pur et permettre un meilleur essorage lors de la filtration. En effet une pompe à vide de type à palettes plus efficace peut déchirer les disques filtres utilisés dans un entonnoir büchner.

 

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23 février 2015 1 23 /02 /février /2015 10:49
Spectre infrarouge de la propanone

Spectre infrarouge de la propanone

           Oxydation du propan-2-ol

 

           1/      INTRODUCTION

La propanone est une cétone et connait de multiples usages : solvant, peinture, encre, polymère, explosif, colle...

Attention ce composé a un point-éclair de -17°C et est donc particulièrement inflammable. De plus il est considéré comme irritant. !

                       

2/      DONNEES TECHNIQUES

propan-2-ol :    

d = 0.78 / téb = 82°C / n(D,20) = 1.3770 / M = 60.1 g.mol-1

sodium dichromate dihydraté :                                                 M = 298.0 g.mol-1

acide sulfurique :         

d = 1.84 / pureté : 98% / M = 98.1 g.mol-1

magnésium sulfate anhydre :                                                   M = 120.3 g.mol-1

propanone :     

d = 0.79 / téb = 56°C / n(D,20) = 1.3588 / M = 58.1 g.mol-1

 

3/       MODE OPERATOIRE

1/         dans un tricol de 250 cm³, équipé d’une ampoule de coulée, introduire 18 cm³ de propan-2-ol et quelques grains de pierre ponce. Le tricol sera muni d’un montage à distillation simple. A la sortie, le distillat sera recueilli dans un erlenmeyer de 100 cm³.

2/         chauffer le tricol de façon à porter l’alcool a une température inférieure à sa température d’ébullition.

3/         introduire 120 cm³ du mélange sulfo-chromique dans l’ampoule de coulée (celui-ci a été préparé de la façon suivante : il a fallu dissoudre 25 g de dichromate de sodium dihydraté dans 100 cm³ d’eau, puis ajouter à la solution par petites fractions tout en agitant 20 cm³ d’acide sulfurique concentré et ensuite refroidir ce mélange).

4/         régler le chauffage et le débit d’écoulement du mélange de façon à ce que la température en tête de colonne ne dépasse pas 73°C.

           5/         recueillir le distillat.

6/         transvaser le distillat dans une ampoule à décanter de 60 cm³ et séparer la phase organique.

7/         sécher la phase organique sur 5 g de sulfate de magnésium anhydre pendant 15 minutes.

                        8/         rectifier.

 

4/      BILAN EXPERIMENTAL

1/         écrire et équilibrer l’équation de cette réaction ?

2/         calculer les quantités de matière des réactifs ?

3/         calculer la masse théorique et le volume théorique de butanal ?

4/         mesurer le volume en produit brut avant rectification.

5/         noter la température de rectification finale.

6/         calculer le rendement massique en produit pur.

7/         calculer l’indice de réfraction à 20°C.

8/         quel est le rôle de l’acide sulfurique concentré ?

9/         pourquoi la température ne doit-elle pas dépasser 73°C ?

10/        quelle est la différence entre le premier montage de distillation et le second montage de rectification ?

11/        quels sont les risques de dangerosité des réactifs de cette synthèse ?

 

5/      COMMENTAIRES SUR LE BILAN

1/         Na2Cr2O7 (aq)  +  4 H2SO4 (l)  +  3 C3H8O (l)

------>  Cr2(SO4)3 (aq)  +  7 H2O (l)  +  3 C3H6O (l) +  Na2SO4 (aq).      

2/         n(sodium dichromate dihydraté) = 0.084 mol, n(acide sulfurique) = 0.368 mol et n(propan-2-ol) = 0.234 mol.

3/         mth(propanone) = 13.6 g et vth(propanone) = 17.2 cm3.

5/         température d’ébullition de la propanone = 56°C.

6/         rendement idéal en propanone = 70 à 73%.

7/         indice de réfraction de la propanone n(D,20) = 1.3588.

8/         l’acide sulfurique est ici un réactif.

9/         la température est limitée à 73°C pour éviter la distillation du propan-2-ol qui ainsi ne pourrait réagir.

10/        la colonne de Vigreux présente uniquement dans le second montage.

11/       sodium dichromate dihydraté : toxique, comburant et nuisible à l’environnement,

acide sulfurique : corrosif,

propan-2-ol : inflammable et nocif.

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23 février 2015 1 23 /02 /février /2015 10:42

 

Voir aussi synthèses 28 (hydrolyse)

et 63 (réaction de Cannizzaro)

 

             

 

              1/ INTRODUCTION

             L’acide benzoïque est entre autres utilisé comme agent de    préservation alimentaire.

             Attention ce composé est considéré comme nocif !

 

 

 

            2/ DONNEES TECHNIQUES

alcool benzylique :       

d =1.04 / téb = 204°C / M = 108.1 g.mol-1

sodium hydroxyde :                                                                M = 40.0 g.mol-1

potassium permanganate :                                                       M = 158.0 g.mol-1        

acide chlorhydrique :   

d = 1.2 / pureté = 37% / M = 36.5 g.mol-1

acide benzoïque :        

tfus = 123°C / M = 122.1 g.mol-1

 

3/ MODE OPERATOIRE

 

 

1/         dans un ballon tricol de 250 cm³, muni d’un réfrigérant, d’une ampoule de coulée, introduire 4 cm3 d’alcool benzylique, quelques billes de verre et 40 cm3 d’une solution à 10% en hydroxyde de sodium.

2/         porter le mélange à ébullition douce,

3/         verser en 25 minutes 195 cm3 d’une solution de permanganate de potassium à 0.30 mol.L-1 tout en maintenant le chauffage,

4/         continuer à chauffer pendant 10 minutes,

5/         refroidir à température ambiante et filtrer avec précaution sur un entonnoir Büchner le mélange refroidi,

6/         recueillir le filtrat dans un bécher de 600 cm3, puis sous la hotte, ajouter une solution d’acide chlorhydrique concentré jusqu’à pH 1 environ,

7/         refroidir en dessous de 10°C dans un bain de glace

8/         filtrer sur büchner et rincer avec 100 cm3 d’eau glacée,

9/         essorer et sécher pendant 20 minutes à l’étuve réglée à 90°C,

10/        recristalliser le produit brut avec de l’eau déminéralisée,

11/        filtrer sur fritté et sécher à l’étuve réglée à 90°C pendant 25 minutes,

12/          réaliser la CCM de préférence sur une plaque sensible au rayonnement ultraviolet avec quatre dépôts des solutions à 1% dans l’éthanol d’alcool benzylique commercial, d’acide benzoïque commercial, du produit brut et du produit pur sec. L’éluant est un mélange cyclohexane – propanone (3/1)..

 

4/ BILAN EXPERIMENTAL

1/         écrire et équilibrer l’équation de cette réaction ?

2/         calculer les quantités de matière des réactifs ?

3/         calculer la masse théorique d’acide benzoïque ?

4/         mesurer la température de fusion du produit brut.

5/         calculer le rendement massique en produit pur.

6/         mesurer la température de fusion du produit pur.

7/         comment se nomme cette réaction ?

8/         pourquoi faire cette synthèse en milieu basique ?

9/         que contient le résidu solide de la première filtration ?

10/        justifier le rôle de l’acide chlorhydrique pour l’obtention du produit brut ?

11/       pourquoi laver avec de l’eau glacée ?

12/        décrire le mode opératoire de la  recristallisation ?

13/        calculer les Rf de la CCM.

 

                        5/      COMMENTAIRES SUR LE BILAN

1/         4 KMnO4 (s) + 3 C6H5CH2OH (l) 

-----> 4 MnO2 (s) + 3 C6H5C(=O)-O K+ (aq)

+ 4 H2O (l) + KOH (aq).

2/         n(alcool benzylique) = 0.038 mol et n(permanganate de potassium) = 0.059 mol.

                       3/         mth(acide benzoïque) = 4.8 g.

5/         rendement idéal en acide benzoïque = 64 à 66 %.

6/         température de fusion de l’acide benzoïque pur = 122°C.

                       7/         c’est une réaction d’oxydation.

8/         pour deux raisons : l’oxydation donne un résidu solide plus facile à éliminer et le composé organique se présente sous forme ionique d’ion benzoate soluble dans l’eau ce qui rend le milieu réactionnel homogène et améliore le rendement.

                       9/         du dioxyde de manganèse MnO2.

10/        cette réaction se faisant en milieu basique, il est nécessaire de repasser en milieu acide pour faire cristalliser l’acide benzoïque :

C6H5C(=O)-O K+ (aq)  +  H3O+ Cl- (aq)

------>  C6H5C(=O)-OH (s)  +  K+ Cl- (aq) .

11/        l’eau glacée élimine les impuretés solubles dans l’eau alors que l’acide benzoïque y est faiblement soluble ; glacée pour éviter de dissoudre de faibles quantités de produit brut, car plus la température est basse, plus la solubilité est faible.

12/        un montage à reflux est nécessaire ; tout en agitant et en chauffant, le solvant de recristallisation porté à ébullition est versé par petites quantités (de l’ordre de 10 cm3) sur le produit brut jusqu’à dissolution complète. Une fois celle-ci obtenue, un choc thermique est réalisé afin de recristalliser le produit pur. Après une filtration, le produit brut est essoré puis mis à l’étuve (réglée à 90°C) pour séchage.

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15 janvier 2015 4 15 /01 /janvier /2015 18:43

réaction de Reppe

 

ou oxosynthèse

 

alcène vers acide carboxylique

 

 

Equation générale:

CnH2n + H2O + CO ------> Cn+1H2n+2O2

 

(de type CnH2nO2: formule générale d’un monoacide carboxylique).

 

 

Exemple:

 

CH3-CH=CH2 + CO + H2O → CH3-CH(-C(=O)-OH)-CH3

Propène monoxyde de carbone acide 2-méthylpropanoïque

 

 

Conditions expérimentales : température de 250°C, pression de 250 bars et en présence de nickelcarbonyle Ni(CO)4 comme catalyseur.

 

 

Mécanisme:

Cette réaction obéit à la règle de Markovnikov (1868).

 

Walter Reppe

(1892 - 1969)

 

 

           

 

 

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12 janvier 2015 1 12 /01 /janvier /2015 10:24

1/ INTRODUCTION

Le 4-aminophénol (produit de départ de la synthèse du paracétamol) est obtenu par réarrangement en milieu acide de la N-phénylhydroxylamine C6H5-NH-OH.

Attention, le produit de départ est considéré comme toxique !

2/ DONNEES TECHNIQUES

N-phénylhydroxylamine :

M = 109.1 g.mol-1

acide sulfurique concentré :

d = 1.84 / pureté = 98% / M = 98.1 g.mol-1

sodium hydrogénocarbonate :

M = 84.0 g.mol-1

sodium chlorure :

M = 58.4 g.mol-1

diéthyléther:

d = 0.7 / téb = 35°C / n(D,20) = 1.3530 / M = 74.1 g.mol-1

magnésium sulfate anhydre :

M = 120.4 g.mol-1

4-aminophénol:

tfus = 187°C / M = 109.1 g.mol-1

3/ MODE OPERATOIRE

1/ dans un bécher de 250 cm3 refroidi avec un mélange réfrigérant, verser un mélange de 5 cm3 d’acide sulfurique concentré et 15 grammes de glace (faite avec de l’eau déminéralisée),

2/ introduire 1.1 grammes de N-phénylhydroxylamine, tout en agitant,

3/ ajouter 100 cm3 d’eau déminéralisée et chauffer pendant 20 minutes,

4/ après avoir refroidi à température ambiante, neutraliser (pH » 7) avec de l’hydrogénocarbonate de sodium, en maintenant l ‘agitation,

5/ saturer avec du chlorure de sodium et filtrer sur filtre plissé,

6/ à l’aide d’une ampoule à décanter de 250 cm3, extraire avec 50 cm3 de diéthyl éther et récupérer la phase organique,

7/ sécher la phase organique avec 8 grammes de sulfate de magnésium anhydre durant 20 minutes,

8/ verser la phase organique dans un monocol de 100 cm3 et distiller au bain marie le diéthyléther. Le 4-aminophénol cristallise dans le ballon.

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