Chimie Organique de A à Z

alpha-curcumène

chloramphénicol

Découverte

Le chloramphénicol est isolé en 1947 à partir de culture Streptomyces venezuelae par David Gottlieb, c'est le premier antibiotique synthétisé industriellement à grande échelle. Il est interdit à l’utilisation en France depuis 1994.

MOED

ou

1-méthyl-4-[(4'-oxocyclohexa-2'-5'-diénylidène)-éthylydène]

-1-4-dihydropyridine

Colorant ayant la surprenante particularité de changer de couleur suivant le solvant dans lequel on le dissout !

De gauche à droite :

Eau / MeOH / EtOH / Propan-2-ol / Pyridine – Propan-2-ol (0,5 – 0,7) /

Pyridine / Acétonitrile – Pyridine (0,5 – 0,7) / Diméthylsulfoxyde / N-méthylpyrrolidinone / Acétonitrile

 Méthode de Wijs

Schéma du dosage

V_T correspond au volume de $${\displaystyle {\rm {S_{2}O_{3}^{2-}}}} versé au témoin.

V_E correspond au volume de $${\displaystyle {\rm {S_{2}O_{3}^{2-}}}} versé à l’essai.

Une masse d'acide gras est mise en excès avec du réactif de Wijs. L'excès est dosé par une solution de thiosulfate de sodium (V_E). En parallèle, un témoin est réalisé dans les mêmes conditions (même réactif mais sans corps gras).

Protocole

• Deux erlenmeyers avec bouchon adaptable.
• Une pipette jaugée de 20 mL.
• Une burette.

• Du cyclohexane.
• Du réactif de Wijs.
• De l'eau distillée.
• De l'iodure de potassium à une concentration massique de 100 g/L.
• Du thiosulfate de sodium à 0,2 mol/L environ.

• Dans l'erlenmeyer, introduire :
  • une masse de corps gras exactement pesée proche de 0,2 g ;
  • 20 mL de cyclohexane ;
  • 20 mL de réactif de Wijs.
• Boucher et agiter énergiquement.
• Laisser reposer 40 min à l'obscurité en secouant de temps en temps.
• Ajouter ensuite :
  • 100 mL d'eau distillée ;
  • 20 mL d'iodure de potassium (à 100 g/L).
• Boucher et agiter vigoureusement pendant 5 min.
• Doser l'iode formé par le thiosulfate de sodium.

Réaliser dans les mêmes conditions un témoin en utilisant la moitié des réactifs mais sans corps gras.

Remarques

• Les lipides sont solubles dans les solvants organiques et non dans l'eau (à température ambiante), d'où l'utilisation de cyclohexane.
• Le diiode est plus soluble dans le cyclohexane que dans l'eau ; à cause de cela, il faut agiter pour faire passer le diiode dans l'eau, là où il peut être dosé.
• Quand la phase aqueuse est presque décolorée, ajouter un millilitre d'empois d'amidon puis continuer le dosage jusqu'à décoloration totale des deux phases.
• La réalisation d'un témoin est nécessaire pour la réalisation des calculs. Le témoin peut être fait avec la moitié ou la totalité des réactifs.

Sécurité

Ne rien jeter dans le lavabo. Se débarrasser des déchets organiques dans un conteneur prévu à cet effet.

Calculs

(Si un témoin a été réalisé avec tous les réactifs, ne pas multiplier V_T par deux.)

Une mole de $${\displaystyle {\rm {I_{2}}}} réagit avec deux moles de $${\displaystyle {\rm {S_{2}O_{3}^{2-}}}}, donc :

${\displaystyle 2n_{\mathrm {I_{2}} }=n_{\mathrm {S_{2}O_{3}^{2-}} }}$

${\displaystyle n_{\mathrm {I_{2}} }={\frac {c_{\mathrm {S_{2}O_{3}^{2-}} }\times 2\times (V_{\text{T}}-V_{\text{E}})}{2}}}$

${\displaystyle m_{\mathrm {I_{2}} }={\frac {c_{\mathrm {S_{2}O_{3}^{2-}} }\times 2\times (V_{\text{T}}-V_{\text{E}})\times {M_{\mathrm {I_{2}} }}}{2}}}$

avec :

${\displaystyle n_{\mathrm {I_{2}} }}$, le nombre de moles de diiode ;

${\displaystyle n_{\mathrm {S_{2}O_{3}^{2-}} }}$, le nombre de moles d'ions thiosulfate ;

${\displaystyle c_{\mathrm {S_{2}O_{3}^{2-}} }}$, la concentration molaire en ions thiosulfate ;

${\displaystyle m_{\mathrm {I_{2}} }}$, la masse de diiode ;

${\displaystyle M_{\mathrm {I_{2}} }}$, la masse molaire du diiode.

Ensuite, il faut rapporter à cent grammes de corps gras.

Exemple :

• 0,155 g de I₂ réagit avec 0,183 g de corps gras ;
• x g de I₂ réagissent avec 100 g de corps gras.

${\displaystyle x={\frac {0,155\times 100}{0,183}}=84,7{\rm {\,g}}}$

${\displaystyle I_{\text{iode}}=84,7}$

Le nombre de doubles liaisons vaut $${\displaystyle {\frac {I_{\text{iode}}\times M_{\text{acide gras}}}{M_{\mathrm {I_{2}} }\times 100}}},

avec $${\displaystyle M_{\text{acide gras}}}, la masse molaire de l'acide gras supposé pur.

4-nitrosaccharine

Synthèse à partir du 4-nitrotoluène en deux étapes:

1/ chlorosulfonation du 4-chlorotoluène et réaction avec une solution aqueuse d'ammoniaque

2/ oxydation par l'oxyde de chrome (VI) et cyclisation en 4-nitrosaccharine

Saccharine

(Remsen - Fahlberg - 1879)