article dédié au chiffre magique 101
2-éthylhexan-1,3-diol
ou EHD
L'étohexadiol, ou 2-éthyl-hexan-1,3-diol ou encore octylène glycol, est un composé organique de la famille des diols. Il est utilisé comme agent répulsif insecticide et en particulier des moustiques porteurs du parasite: le plasmodium.
Mode opératoire qualitatif:
1/ action sur du butan-1-ol de dichromate de potassium en présence d'acide sulfurique pour obtenir le butanal CH3-CH2-CH2-C(=O)H,
2/ le butanal, en présence d'hydroxyde de sodium donne, par un dimérisation, un aldol (CH3-CH2)-CH[C(=O)H]-CH(-OH)-CH2-CH2-CH3,
3/ la réduction du composé précédent, en présence de borohydrure de sodium NaBH4, puis suivie d'une hydrolyse, donne le 2-éthylhexan-1,3-diol ou EHD.
4-hydroxybenzoate de butyle
Les parabènes sont des conservateurs. Ils permettent de lutter contre les champignons et les bactéries et prolongent ainsi la date limite d’utilisation de nombreux produits cosmétiques (80 % d’entre eux), aliments, boissons et médicaments. Les parabènes les plus fréquemment rencontrés sont le butylparabène, l’éthylparabène (considérés comme les plus nocifs), le méthylparabène et le propylparabène. En tant que conservateurs, les parabènes sont utiles dans de nombreux produits, notamment cosmétiques qui, mal conservés, pourraient entraîner d’importants troubles dermatologiques et infectieux.
Dangers du parabène
Le parabène est accusé de perturber le système endocrinien et reproducteur et de favoriser les cancers. Du fait de leur grand pouvoir de pénétration au travers de la peau, les parabènes peuvent en effet poser des problèmes de santé et également entraîner des réactions allergiques. De même, le méthylparabène, qu’on retrouve dans la plupart des cosmétiques, entraîne un vieillissement cutané prématuré lorsqu’il est mis sur la peau et qu’il est exposé au soleil.
Méthode de Grignard - 1912
Cette synthèse consiste à faire réagir le bromure de phénylmagnésium (voir Synthèse 72) sur le dioxyde de carbone solide (carboglace).
1ère étape: obtention du bromure de phénylmagnésium C6H5MgBr
addition lente et sous agitation d'une solution de bromobenzène (C6H5Br) dans le diéthyléther sur du magnésium recouvert de diéthyléther. Puis amorçage de la réaction par un chauffage doux.
2ème étape: obtention de l'acide benzoïque brut
par action sur du dioxyde de carbone solide (ou carboglace) puis hydrolyse du composé d'addition obtenu au moyen de glace pilée en présence d'acide chlorhydrique.
3ème étape: séparation du produit pur
3-1 Décantation. Elimination de la phase aqueuse. Lavage de la phase éthérée à l'eau.
3-2 Traitement de la phase éthérée par une solution diluée de soude. Obtention de benzoate de sodium très soluble dans l'eau. Ainsi la phase aqueuse est recueillie après décantation.
3-3 Acidification de la phase aqueuse. Précipitation de l'acide benzoïque brut. Refroidissement et filtration sous vide.
4ème étape: purification de l'acide benzoïque brut dans l'eau par recristallisation.
Acide benzoïque
1 INTRODUCTION
méthylphénylcétone
2 MODE OPERATOIRE
1/ dans un tricol de 250 cm3 équipé d’une ampoule de coulée et d'un réfrigérant à boules surmonté d’un piège à vapeurs basiques, introduire 65 cm3 d'eau de Javel concentrée.
2/ en agitant, introduire 1.5 d de soude et attendre la dissolution.
3/ ajouter goutte à goutte 3.0 cm3 de méthylphénylcétone en 5 minutes.
4/ agiter le milieu réactionnel durant 50 minutes.
5/ ajouter rapidement, tout en agitant, 8 cm3 d'une solution d'hydrogénosulfite de sodium à 25%.
6/ verser le mélange dans un bécher et refroidir à 10°C.
7/ transvaser le mélange dans une ampoule à décanter.
8/ laver deux fois la phase aqueuse avec 10 cm3 de dichlorométhane.
9/ transvaser sous hotte la phase aqueuse dans un bécher et ajouter, tout en agitant, avec précaution de l’acide chlorhydrique concentré jusqu’à pH acide et refroidir en dessous de 10°C,
10/ filtrer sur un entonnoir Büchner et laver avec 50 cm3 d’eau déminéralisée glacée,
11/ essorer et peser le produit brut humide,
12/ recristalliser le produit brut humide dans de l’eau,
13/ filtrer sur fritté et essorer le produit pur humide,
14/ sécher à l’étuve réglée à 90°C,