Chimie Organique de A à Z

acide sulfanilique

ou

acide 4-aminosulfonique

mode opératoire

1/ dans un réacteur de 250 cm³, équipé d'un agitateur, d'un thermomètre, d'une ampoule de coulée et d'un réfrigérant à boules, dont la partie supérieure est reliée à une trompe à eau, introduire 23.4 g d'aniline et couler goutte à goutte 28 g d'acide sulfurique concentré en agitant vivement, de façon à ce que la masse solide qui se forme soit la plus homogène possible.

2/ dès que la température cesse de progresser, mettre le réacteur sous pression réduite. Chauffer et maintenir la température pendant trois heures entre 185 et 195 °C. Attention aux surchauffes!

2/ refroidir à environ 10°C et additionner en deux heures environ et sous vive agitation 28 g de 2-chloro-2-méthylpropane sans que la température dépasse 15°C,

3/ laisser refroidir et ensuite rétablir la pression normale. En agitant introduire 125 cm³ d'eau et chauffer légèrement pour désagréger la masse solide. Ajouter lentement du carbonate de sodium jusqu'à dissolution totale et pH nettement basique.

4/ réaliser un entraînement à la vapeur pour éliminer l'aniline et vérifier, à la fin, que le pH est toujours basique puis filtrer à chaud. Refroidir la solution dans la glace.

5/ ajouter lentement, en contrôlant le pH, la solution d'acide chlorhydrique 6M pour obtenir la précipitation. Vérifier le pH toujours acide. Filtrer sur Büchner, laver avec de l'eau froide et essorer. 

6/ recristalliser dans de l'eau et sécher à l'étuve à 115°C.

cas 1: soit avec du chlorure d'aluminium anhydre: 28 g

cas 2: soit avec chlorure de fer(III) anhydre: 14g

2-méthyl-2-phénylpropane

mode opératoire:

1/ sous une hotte aspirante, dans un réacteur de 500 cm³, équipé d'un agitateur, d'un thermomètre, d'une ampoule de coulée et d'un réfrigérant à boules, introduire 28 g de chlorure d'aluminium anhydre (cas 1) ou 14 g de chlorure de fer(III) anhydre (cas 2) et 120 cm³ de benzène sec.

2/ cas 1: refroidir dans un bain de glace et additionner en deux heures environ et sous vive agitation 28 g de 2-chloro-2-méthylpropane en maintenant la température entre 0 et 5°C,

2/ cas 2: refroidir à environ 10°C et additionner en deux heures environ et sous vive agitation 28 g de 2-chloro-2-méthylpropane sans que la température dépasse 15°C,

3/ cas 1: continuer l'agitation pendant 45 minutes et ajouter, tout en agitant, 180 g de glace broyée,

3/ cas 2: amener la masse réactionnelle à 25°C et maintenir cette température jusqu'à ce que le dégagement de chlorure d'hydrogène cesse,

4/ cas 1: effectuer un entraînement à la vapeur et décanter le distillat obtenu. Séparer la phase organique et procéder à deux extractions sur la phase aqueuse avec à chaque fois 20 cm³ d'éther diéthylique. Réunir les phases organiques et sécher, pendant 20 minutes, en agitant avec 5 g de sulfate de magnésium anhydre,

4/ cas 2: transvaser le mélange dans une ampoule à décanter contenant 120 cm3 d'acide chlorhydrique à 10%. Agiter et laisser reposer. Séparer la phase organique. La laver deux fois avec 30 cm3 de la solution d'acide chlorhydrique puis à l'eau jusqu'à neutralité. Sécher, pendant 20 minutes, en agitant avec 5 g de sulfate de magnésium anhydre,

5/ cas 1 ou cas 2: distiller l'éther et le benzène à pression ambiante puis rectifier le 2-méthyl-2-phénylpropane (bp = 169°C).