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20 octobre 2022 4 20 /10 /octobre /2022 19:15

dextrose

 

Le glucose est un sucre de formule brute C6H12O6. Le mot « glucose » provient du grec ancien τὸ γλεῦκος / gleukos qui désignait les vins doux ou liquoreux, voire le moût. Le suffixe -ose est un classificateur chimique précisant qu'il s'agit d'un glucide. Comme il ne peut être hydrolysé en glucides plus simples, il s'agit d'un ose, ou monosaccharide. La présence d'un groupe carbonyle de fonction aldéhyde dans sa forme linéaire en fait un aldose tandis que ses six atomes de carbone en font un hexose ; il s'agit par conséquent d'un aldohexose.

 

L'isomère D, également appelé dextrose, est très répandu dans le milieu naturel, tandis que l'isomère L y est très rare. L-Glucose et D-glucose sont deux des 16 stéréoisomères d'aldohexoses.

 

Le D-glucose est notamment synthétisé par de nombreux organismes à partir d'eau et de dioxyde de carbone en présence d'énergie lumineuse grâce à la photosynthèse. À l'inverse, la dégradation du glucose, qui libère du dioxyde de carbone et de l'eau au cours de la respiration cellulaire, est une source d'énergie très importante pour les cellules vivantes.

 

Dans sa configuration à chaîne ouverte, la molécule de glucose possède une chaîne carbonée linéaire constituée de six atomes de carbone, numérotés de C-1 à C-6 : l'atome de carbone C-1 est impliqué dans le groupe aldéhyde –CHO, et les atomes de carbone C-2 à C-6 portent chacun un groupe hydroxyle –OH.

 

Chaque atome de carbone de C-2 à C-5 est un centre stéréogène, c'est-à-dire que ces atomes de carbone sont liés chacun à quatre substituants différents. Par exemple, un aldohexose qui, dans la projection de Fischer, a ses hydroxyles en C-2, C-4 et C-5 à droite et son hydroxyle en C-3 à gauche est du D-glucose; si la position relative de ses hydroxyles est, toujours dans la projection de Fischer, inversée par rapport à celle du D-glucose, alors il s'agit de L-glucose. Ces deux stéréoisomères sont par conséquent des énantiomères, dont les projections de Fischer sont: .

 

 

 

Projection de Fischer des deux énantiomères du glucose.
 
 
 
Tautomères du D-glucose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Glucose Keilstrich.svg
D-Glucose
< 0,25 %
Alpha-D-Glucofuranose.svg
α-D-Glucofuranose
Traces
Beta-D-Glucofuranose.svg
β-D-Glucofuranose
Traces
Alpha-D-Glucopyranose.svg
α-D-Glucopyranose
~ 36 %

Beta-D-Glucopyranose.svg
β-D-Glucopyranose
~ 64 %

 

 

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique d'avril 2013

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique d'avril 2013

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19 octobre 2022 3 19 /10 /octobre /2022 17:33

amidon

 

 

historique

 

 

Contrairement aux idées répandues d'un régime de l'âge de pierre (régime paléo), les gens et leurs ancêtres tels que les australopithèques utilisaient parfois des parties de plantes féculentes telles que les grains de millet avant même l'âge paléolithique. La contribution de l'amidon dans l'alimentation est considérée comme essentielle pour l'évolution humaine. Les rhizomes de l'Hypoxis angustifolia africain sont considérés comme les premiers fournisseurs d'amidon (il y a 170 000 ans). Les premières preuves de l'utilisation de l'amidon en Europe remontent à 30 000 ans. L'amidon a été utilisé par des personnes de tous les continents. Une meule particulièrement ancienne (environ 27 000 ans) provient du site de Cuddie Springs dans le sud-est de l'Australie.

 

 

Selon Dioscurides, dans les temps anciens, l'amidon était appelé amylon car il n'est pas obtenu dans des moulins comme d'autres substances ressemblant à de la farine.

 

 

Selon Pline l'Ancien, il était fabriqué à partir de farine de blé à Chios. Au Moyen Âge, l'amidon était produit à grande échelle aux Pays-Bas au XVIe siècle et des quantités importantes étaient exportées. Des instructions isolées pour la production d'amidon aux XVe et XVIe siècles se trouvent dans un manuscrit de Wolfenbüttel (Codex Guelferbytanus 16.17. 4° août ; après 1415), dans un livre de cuisine anglais du XVe siècle et dans le livre de cuisine de Balthasar Standl (1569) inclus.

 

 

L'industrie de l'amidon s'est développée principalement comme un commerce agricole. Avec les appareils les plus simples, on n'obtint qu'un rendement modéré, mais les progrès dans le perfectionnement des machines et des appareils conduisirent ensuite à un rendement plus important, surtout grâce à l'introduction de centrifugeuses spécialement conçues. Dans le Schleswig-Holstein, l'amidon de grain était appelé amidam (du latin moyen amidum) et était utilisé non seulement comme adhésif mais aussi, par exemple, comme poudre pour les cheveux. En 1840, le volume de production des 20 usines Amidam existantes dans le Schleswig-Holstein s'élevait à 180 tonnes par an. Aux XVIIIe et XIXe siècles, le Lübeck Amidam était considéré comme un produit de qualité spécial dans toute l'Europe.

 

 

Le pharmacien Constantin Kirchhoff a découvert comment l'amidon était décomposé en glucose.

 

 

Structure chimique

 

 

L'amidon est un mélange de deux homopolymères, l'amylose et l'amylopectine composés d'unités D-anhydroglucopyranose (AGU) qui appartiennent à la famille des polysaccharides (ou polyosides) de formule chimique générale (C6H10O5)n. Les unités AGU sont liées entre elles par des liaisons α (1-4), en général caractéristiques des polyosides de réserve (à l'exception de l'inuline) et des liaisons α (1-6) qui sont à l'origine de ramifications dans la structure de la molécule. Ces deux homopolymères, qui diffèrent par leur degré de branchement et leur degré de polymérisation sont :

  • l'amylose, légèrement ramifié avec de courtes branches et dont la masse moléculaire peut être comprise entre 10 000 et 1 000 000 daltons. La molécule est formée de 600 à 1 000 unités de glucose ;
  • l'amylopectine ou isoamylose, molécule ramifiée avec de longues branches toutes les 24 à 30 unités glucose par l'intermédiaire des liaisons α (1-6). Sa masse moléculaire peut aller de 1 000 000 à 100 000 000 daltons, selon les estimations scientifiques, et son niveau de branchement est de l'ordre de 5 %. La chaîne totale peut faire entre 10 000 et 100 000 unités glucose.

Le ratio entre l'amylose et l'amylopectine dépend de la source botanique de l'amidon. Parfois, il y a aussi présence de phytoglycogène (entre 0 et 20 % de l'amidon), un analogue de l'amylopectine mais ramifié tous les 10 à 15 résidus glucose.

 

 

amylose

 

 

Image illustrative de l’article Amylose

 

 

amylopectine

 

 

Image illustrative de l’article Amidon

 

 

utilisation en médecine

 

 

La fécule de maïs non cuite joue un rôle important dans le traitement des maladies de stockage du glycogène. Avec certains de ces troubles métaboliques, l'hypoglycémie survient après une courte période sans manger, car la libération des réserves de glycogène du foie est perturbée. La fécule de maïs crue est digérée particulièrement lentement et peut donc soutenir la glycémie pendant plusieurs heures. En plus des produits amylacés ménagers courants, des médicaments à base d'amidon de maïs modifié sont également utilisés, dans lesquels la libération d'énergie est encore plus lente.

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique d'octobre-novembre 2012

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique d'octobre-novembre 2012

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18 octobre 2022 2 18 /10 /octobre /2022 12:39
Article paru dans L'actualité chimique d'octobre 2022

Article paru dans L'actualité chimique d'octobre 2022

Article paru dans L'actualité chimique de février-mars 2013
Article paru dans L'actualité chimique de février-mars 2013

Article paru dans L'actualité chimique de février-mars 2013

Extrait d'article paru dans L'actualité chimique de février-mars 2013

Extrait d'article paru dans L'actualité chimique de février-mars 2013

Article de Sarah Humbert paru dans Ouest-France u 21 octobbre 2022

Article de Sarah Humbert paru dans Ouest-France u 21 octobbre 2022

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16 octobre 2022 7 16 /10 /octobre /2022 18:59

les carraghénanes

 

Les carraghénanes (ou carraghénines) sont des polysaccharides soufrés (galactanes sulfatés) extraits d'algues rouges, servant d'agents d'épaississement et de stabilisation dans l'industrie alimentaire.

 

Ils portent collectivement le code E407 de la classification des additifs alimentaires.

Ils permettent de former des gels à chaud (jusqu'à 60 °C) et présentent donc un intérêt par rapport aux gélatines animales traditionnelles.

Des scientifiques ont été amenés à se poser de sérieuses questions sur la toxicité de cet additif dans l'alimentation. À partir d'études effectuées sur des animaux, il a été démontré des cas d'inflammation intestinale, des ulcérations et des coliques en ajoutant cet additif alimentaire dans l'eau de boisson.

 

Trois grandes catégories de carraghénanes sont commercialisées aujourd’hui :

  • le κ-carraghénane ;
  • le ι-carraghénane ;
  • le λ-carraghénane.

 

Image illustrative de l’article Carraghénane

 

Chacune de ces catégories présente une structure et des propriétés distinctes. Les principales différences au niveau de la structure moléculaire sont le nombre et la position des groupements sulfates ainsi que le nombre de ponts 3,6-anhydro-galactoses (3,6-AG).

 

Le kappa-carraghénane possède seulement un groupement sulfate et un pont 3,6-anhydro-galactose. Le kappa-carraghénane est composé de 28 à 35% de ponts 3,6-anyhydrogalactose et de 25 à 30% de groupements sulfates.

 

L’iota-carraghénane a une structure similaire que le kappa-carraghénane mais possède deux groupements sulfatés, avec un pourcentage de groupements sulfates compris entre 28 et 30 %. L’iota-carraghénane possède une quantité de 3,6-AG comprise entre 25 et 30 %.

 

Le lambda-carraghénane est composé de 32 à 39% de groupements sulfates mais ne contient pas de 3,6-AG.

 

La viscosité dépend de la nature du composé, plus le degré de substitution sur le squelette de galactose est faible, plus les gels formés seront durs et résistants6. Entre les trois types de carraghénanes mentionnés ci-dessus, c’est le kappa-carraghénane qui possède le moins de groupements sulfates.

 

Le kappa-carraghénane va donc être à l’origine d’un gel fort. L’iota-carraghénane a un niveau intermédiaire de substitution et a donc un pouvoir gélifiant plus faible que le kappa-carraghénane.

 

Cependant, l’iota-carraghénane est capable de former un gel très flexible qui possède aussi la capacité de contrôler la synérèse.

 

Le lambda-carraghénane, quant à lui, ne possède pas de propriété gélifiante. Cela s’explique par le fait que le lambda-carraghénane a le plus haut degré de substitution (et donc le plus de groupements sulfates) des trois types de carraghénanes. La sulfatation en 6 du lambda- carraghénane forme un coude et empêche la formation d’une double hélice. L’association de doubles hélices permet de former un réseau 3D qui est à l’origine de la formation d’un gel thermoréversible.

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique de février-mars 2013
Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique de février-mars 2013

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique de février-mars 2013

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12 octobre 2022 3 12 /10 /octobre /2022 08:00

1979 et le réchauffement climatique

 

 

Le 4 septembre 1979, l'émission des Dossiers de l'Ecran illustre une nouvelle fois cette surdité dont l'humain fait preuve lorsque le danger n'est pas imminent. Haroun Tazieff, le célèbre vulcanologue, décrit avec précision les conséquences de l'activité humaine sur le réchauffement climatique. "La pollution industrielle dégage des quantités de produits chimiques de toute nature dont une énorme quantité de gaz carbonique. Elle se propage dans l'atmosphère et risque de faire une espèce de serre." "Ah ! C'est un baratin ça", lance le commandant Cousteau.

 

Le vulcanologue reprend sa démonstration : "C'est l'industrie qui vient jeter le trouble sur les grands rythmes naturels auxquels on assiste depuis des millions d'années. Il pourrait y avoir un effet de serre général avec un réchauffement de 2 ou 3 degrés de la température de l'atmosphère. D'où fusion d'une énorme quantité de glace polaire, aussi bien au sud qu'au nord et de glace de montagne. À cause du réchauffement, 2-3° de moyenne suffisent pour une monte des eaux et la noyade de toutes les côtes basses c’est-à-dire New York, Le Havre, Marseille et Nice."

 

 

Article paru dans Midi Libre 19 juin 2022

 

 

Haroun Tazieff

 

 

Haroun Tazieff - est un volcanologue, spéléologue, ingénieur des mines, écrivain, cinéaste et homme politique, né russe puis naturalisé successivement belge (1936) et français (1971).

 

 

Tazieff est considéré comme un des pionniers de la volcanologie moderne, qui prend son essor au cours de la seconde moitié du XXe siècle. Grâce aux nombreuses expéditions qu’il mène sur les volcans du monde entier à partir des années 1950, il contribue à développer cette science, dont il défend une approche multidisciplinaire en collaborant notamment avec chimistes et physiciens. Ses travaux de recherche sont novateurs et concernent principalement le rôle moteur des gaz dans les mécanismes éruptifs ainsi que l'apport de la volcanologie à la confirmation de la théorie de la tectonique des plaques. Pendant toute sa carrière, il reste un adepte des mesures sur le terrain ; avec son équipe, il met au point de nombreux instruments, dont plusieurs deviennent des éléments de référence en la matière. Il développe également l'analyse des risques dus aux éruptions volcaniques et milite en faveur de la prévention auprès des populations. Son caractère reconnu comme difficile l'engage dans de nombreuses controverses scientifico-médiatiques, la plus célèbre étant celle liée à l'éruption de la Soufrière de Guadeloupe en 1976, et à la crise politique qui s'en est suivie.

 

Il se fait connaître mondialement par l'écriture et la réalisation de nombreuses œuvres de vulgarisation scientifique sur les volcans. Il fait partie des pionniers du long métrage documentaire, avec notamment Les Rendez-vous du diable (1958) et Le Volcan interdit (1966), films pour lesquels il obtient de nombreux prix.

 

 

 

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11 octobre 2022 2 11 /10 /octobre /2022 19:00

topiramate

 

ou

 

 

sulfamate de [(3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tétraméthyltétrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-yl]méthyle

 

Maryanoff et Gardocki

 

1979

 

 

Image illustrative de l’article Topiramate

 

 

 

La molécule de topiramate est un sucre modifié sulfamate, plus précisément le diacétonide de D-fructose, une structure chimique inhabituelle pour un produit pharmaceutique.

 

 

 

Synthèse

 

 

Details are in the caption following the image

 

 

 

 

 

Attention!

 

 

Les effets secondaires les plus fréquents sont les sensations de fourmillements (paresthésies présents dans la moitié des cas et conduisant à l'arrêt du traitement dans un peu moins d'un cas sur 10) et une perte assez importante de poids durant le traitement.

 

 

Il y a aussi mise en garde contre la tératogénicité du topiramate : les femmes enceintes sont exposées à un risque 3 fois plus grand de malformations du fœtus, notamment des becs-de-lièvre ou des hypospadias. Par ailleurs des cas de troubles neurodéveloppementaux sont rapportés.

Article paru dans Ouest-France du 10 octobre 2022

Article paru dans Ouest-France du 10 octobre 2022

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6 octobre 2022 4 06 /10 /octobre /2022 19:44

12/11/2014

 

Mission Rosetta et atterrisseur Philaé

 

Agence spatiale européenne

 

 

Lors du choix de la mission, le nom de Rosetta donné à la sonde voulait évoquer la pierre de Rosette, car elle allait déchiffrer le mystère des comètes, tout comme le fragment de stèle gravée découverte dans la ville du même nom en Egypte a permis le déchiffrage des hiéroglyphes au XIXe siècle.

 

 

 

 

 

Douze molécules organiques identifiées

 

 

 

 

 

dont 3 nouvellement identifiées:

 

2-méthoxypropane C4H10O

 

Image illustrative de l’article Méthoxypropane

 

méthoxyéthane C3H8O

 

Image illustrative de l’article Méthoxyéthane

 

cyclopentanol

 

C5H10O

 

Image illustrative de l’article Cyclopentanol

 

 

 

 

 

et

 

 

 

9 confirmées:

 

eau H2O

 

méthane CH4

 

cyanure d'hydrogène HCN

 

monoxyde de catbone CO

 

méthylamine CH5N

 

Methylamine.svg

 

acétaldéhyde ou éthanal C2H4O

 

Image illustrative de l’article Acétaldéhyde

 

formamide CH3NO

 

Image illustrative de l’article Formamide

 

acétone ou propanone C3H6O

 

Image illustrative de l’article Acétone

 

éthylèneglycol C2H6O2

 

Image illustrative de l’article Éthylène glycol

 

 

Article paru dans L'Actualité Chimique de septembre 2022
Article paru dans L'Actualité Chimique de septembre 2022

Article paru dans L'Actualité Chimique de septembre 2022

Philae

 

 

Philæ, aussi orthographiée Philae, en grec ancien Φιλαί / Philai, en égyptien ancien Pilak, P'aaleq, en arabe فيله, est une île d'Égypte submergée dans les années 1970 par la hausse du niveau du lac de retenue de l'ancien barrage d'Assouan à la suite de la construction du haut barrage.

 

 

Les temples (en particulier le temple d'Isis) et monuments édifiés sur l'île aux époques pharaoniques et gréco-romaines ont été déplacés sur l'île voisine d'Aguilkia, aussi appelée Philæ par commodité, notamment auprès des touristes.

 

 

Jusqu'en 1974, les ruines des temples et d'une ville antique égyptienne s'y trouvaient. Déjà dégradés par plusieurs décennies d'immersion saisonnière sous les eaux du lac de retenue de l'ancien barrage d'Assouan et menacés d'un engloutissement définitif avec la mise en service du haut barrage d'Assouan en 1970, les temples ont été déplacés et remontés entre 1974 et 1976 sur l'île voisine d'Aguilkia qui a été remodelée pour l'occasion. Depuis l'opération, seul le point culminant de l'ancienne île de Philæ émerge du lac sous la forme d'un rocher.

 

 

Philæ était une ville antique égyptienne du premier nome de Haute-Égypte, le nome « du Pays de l'arc (ou du Pays de Nubie) » (tA-sty). Elle abritait un temple d'Isis, l'un des mieux conservés de l'Égypte antique, dont la construction fut commencée par l'un des derniers pharaons égyptiens, Nectanébo Ier, et terminée par les Romains. Le temple resta voué au culte de la déesse et fut fréquenté par les Blemmyes, une tribu nubienne, jusqu'au milieu du VIe siècle lorsqu'il fut transformé en église copte sur ordre de l'empereur Justinien.

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3 octobre 2022 1 03 /10 /octobre /2022 20:10

HEA

 

 

ou

 

 

hydroxyéthylamidon

 

 

Ils sont des dérivés de l'amidon de composition variable, préparés par traitement chimique de l'amidon. Ils contiennent plus de 90 % d'amilopectine (amidon) dont 7 à 8 OH pour chaque ensemble de 10 unités de D-glucopyranose, sont convertis en O-CH2CH2OH ou groupement hydroxyéthyl.

 

 

Ils sont utilisés dans les solutés de remplissage vasculaire succédanés du plasma.

 

 

 

 

 

Cette substance était utilisée lors du traitement des états de choc pour compenser une diminution du volume sanguin en provoquant une rétention d'eau qui augmente le volume plasmatique. Elle est aussi connue sous les noms de HES, « hydroxyethyl starch » (en anglais), hétastarch et HEA (en français).

 

 

Le choix de ce type de soluté n'est cependant pas étayé par des preuves d'efficacité par rapport aux autres produits disponibles. Il pourrait donner un peu plus d'insuffisances rénales aiguës nécessitant une dialyse et serait délétère en cas de choc septique. Il entraînerait également des troubles de la coagulation sanguine et stimulerait l'inflammation au niveau des plaquettes sanguines.

 

 

Ces accidents ont fait que l'autorisation de mise sur le marché en a été suspendu dans différents pays, dont la Grande-Bretagne.

 

 

L'autorisation de mise sur le marché française restreint l'utilisation des colloïdes à base de HEA aux chocs hypovolémiques par pertes sanguines si le remplissage est insuffisant par utilisation seule de cristalloïdes. Leur utilisation est contre-indiquée notamment en cas de choc septique. En 2018, l'agence européenne du médicament retire l'autorisation de mise sur le marché pour toute indication.

 

 

Il a acquis une renommée douteuse grâce au scandale du dopage aux Championnats du monde de ski nordique de 2001 à Lahti, en Finlande. À ce moment-là, six skieurs de fond finlandais, dont le champion olympique et multiple champion du monde Mika Myllylä, se sont avérés prendre du HEA après que le médicament ait été inscrit sur la liste de dopage du CIO un an plus tôt. La substance a probablement été utilisée pour compenser l'augmentation de la valeur de l'hématocrite causée par le dopage à l'EPO ou au sang et l'augmentation de la viscosité du sang qui en résulte grâce aux propriétés rhéologiques positives du HES. Un effet d'amélioration des performances du HES lui-même est controversé parmi les experts.

 

 

Article paru dans Ouest-France du 3 octobre 2022

Article paru dans Ouest-France du 3 octobre 2022

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24 septembre 2022 6 24 /09 /septembre /2022 07:27

S-métolachlore

 

ou

 

  (RS)-2-chloro-N-(2-éthyl-6-méthylphényl)-N-(1-méthoxypropan-2-yl)acétamide

 

 

C'est un pesticide organochloré, et plus précisément un désherbant. Il est interdit en France depuis 2003, et remplacé par un produit très proche le S-métolachlore.

 

 

Il a été très utilisé en Amérique du Nord et en Europe. Il était l'un des plus utilisés avec le glyphosate, l'atrazine, et l'acétochlore. Il a été le désherbant le plus populaire pour le maïs aux États-Unis jusqu'au début des années 2000. À la différence du glyphosate, il n'est normalement pas utilisé en jardinage urbain ou dans les parcs et espaces publics, ou pour l'entretien des bords de routes, néanmoins, il peut y être apporté par l'air, les pluies ou la brume. Avec les 3 autres produits déjà cités et la métribuzine, il fait partie des pesticides le plus souvent trouvé dans la nappe phréatique.

 

 

Il est considéré par l'USGS comme un perturbateur endocrinien potentiel, pour la faune sauvage ou domestique dans le milieu naturel, pour l'homme, via l'eau potable ou l'inhalation, ou l'ingestion en tant que résidu de pesticides.

 

 

Peu à peu depuis 1986, puis là où il a été interdit, il a été théoriquement remplacé par le S-métolachlore qui est son énantiomère actif. C'est la substance active de produits phytosanitaires (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide ; herbicide sélectif), de la famille des chloroacétamides (tout comme l'acétochlore, l'alachlore ou le diméthénamide).

 

 

Le métolachlore, bien qu'interdit en 2003 en France était encore trouvé dans l'eau et l'air en 2016 sous la forme de ses produits de dégradation . Au Canada, c'est avec l'atrazine, à l'embouchure de la rivière Yamaska, le premier polluant pesticide (en fréquence et quantité) trouvé dans l'eau, à cause des cultures de maïs et soja du bassin versant (400 t/an de pesticides y seraient appliqués). Depuis l'interdiction de l'atrazine, le S-métolachlore est devenu l'un des produits les plus vendus pour le désherbage chimique du maïs (ceci implique que l'analyse de ces produits passe par une quantification des proportions de différents isomères).

 

 

Il possède un atome de carbone asymétrique et se présente donc sous la forme de deux énantiomères (R)- et (S)-métolachlore, la forme (S) étant la plus active comme herbicide. Ainsi, pendant un certain temps, les méthodes de fabrication ont été améliorées pour augmenter la proportion de l'isomère (S). Finalement, le produit vendu comme (S)-métolachlore contient plus de 80 % de l'énantiomère S.

 

Image illustrative de l’article Métolachlore

 

 

Une particularité du métolachlore est que ces deux épimères sont en outre atropisomères, du fait du blocage de la rotation autour de la liaison C-N, C aryle à cause de l'encombrement stérique des substituants en ortho sur le cycle aromatique et de ceux sur l'atome d'azote. Il y a donc 4 stéréoisomères du métolachlore : deux atropoisomères du (S)-métolachlore, les isomères (Ra,S) et (Sa,S) qui ont le même effet herbicide d'une part. D'autre part, les deux atropoisomères du (R)-métolachlore, (Ra,R) et (Sa,R) qui sont inactifs comme herbicide.

 

 

Par ailleurs :

  • C'est un produit considéré comme assez dégradable, mais très utilisé, très soluble dans l'eau (solubilité : 530 mg l−1 à 20 °C) et assez mobile voire très mobile dans les milieux basiques. Ceci en fait un polluant potentiellement important pour les cours d'eau et la nappe phréatique.
  • Sa pression de vapeur est de 0,001 7 pascal (à 20 °C)12, pour une Constante de Henry de 0,000 91 pascal m−3 mole−1 ; il migre donc également facilement dans l'air, où les pluies peuvent à nouveau le solubiliser et le transporter.
  • DJA (dose journalière acceptable) :
    • 0,03 mg kg−1 de poids corporel/jour pour le métolachlore.
    • 0,10 mg kg−1 de poids corporel/jour pour le S-métolachlore.

 

 

 

Toxicologie

 

Du métolachlore a été détecté dans les eaux souterraines et de surface à des concentrations allant de 0,08 à 4,5 parties par million (ppm) un peu partout aux États-Unis. Il est aussi détecté dans l'eau potable en France, près de la Loire en 2017. On a montré qu'il était bioaccumulable chez plusieurs espèces comestibles de poissons et ses effets préjudiciables sur la croissance et le développement des animaux qui y sont exposés soulèvent des préoccupations quant à d'éventuels effets sur la santé humaine.

 

 

Il est classé comme un pesticide de catégorie C par l'EPA, ce qui indique des indices de cancérogénicité.

 

 

Aux échelles cellulaires, on a montré que le métolachlore a - in vitro - des effets cytotoxiques et génotoxiques chez les lymphocytes humains.

  • In vitro, sans avoir un réel effet fongicide, le métolachlore altère également la croissance cellulaire et réduit la division cellulaire chez la levure Saccharomyces cerevisiae20.
  • Des embryons de poulet exposés au métolachlore présentaient une diminution significative de la masse corporelle moyenne par rapport aux témoins.

 

 

 

Article de V. Enée et G. Recourt paru dans Ouest-France du 23 septembre 2022

Article de V. Enée et G. Recourt paru dans Ouest-France du 23 septembre 2022

Article de Philippe Richard paru dans Ouest-France du 14 octobre 2022

Article de Philippe Richard paru dans Ouest-France du 14 octobre 2022

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22 septembre 2022 4 22 /09 /septembre /2022 19:32

glycoside

 

 

Les hétérosides ou glycosides sont des molécules nées de la condensation d’un sucre (ose, alors qualifié de glycone) et d'une substance non glucidique (appelées aglycone ou génine).

 

 

Ces deux éléments sont réunis par une liaison dite glycosidique dont le type définit une classification du glycoside. La liaison peut être de type O- (définissant un O-glycoside), de type N- (définissant une glycosylamine), de type S- (définissant un thioglycoside ex. glucosinolate), ou de type C- (définissant un C-glycoside). Cette liaison peut être rompue par hydrolyse, qui sépare donc glycone et génine.

 

 

La glycone (la partie « sucre » du glycoside) peut être un sucre simple (le glycoside est alors un monosaccharide) ou comporter plusieurs sucres (le glycoside est alors un oligosaccharide ou polysaccharide).

 

 

L'aglycone (partie non sucrée = génine) peut être de nature chimique très variée : il peut s'agir d'un alcool, d'un phénol, d'une substance à fonction aminée ou à fonction thiol, d'un stéroïde, etc. C'est elle qui confère à l'hétéroside l'essentiel de ses propriétés spécifiques (thérapeutiques ou toxiques par exemple).

 

 

Exemples :

 

 

Un glucoside est un hétéroside dérivé du glucose. Ils sont communs chez les plantes, mais rares chez les animaux. Ils produisent du glucose lorsqu'ils sont hydrolysés, décomposés par fermentation ou par l'action de certaines enzymes.

 

 

euphrasia

 

L'Euphraise de Rostkov (Euphrasia officinalis subsp. rostkoviana anciennement Euphrasia rostkoviana) encore appelée Euphraise officinale ou Casse-lunettes est une plante herbacée annuelle de la famille des Scrofulariacées ou des Orobanchacées selon la classification phylogénétique.

 

 

Description de cette image, également commentée ci-après

 

 

Elle doit dès le XIVe siècle son nom de "Casse-lunettes" à ses vertus ophtalmiques (conjonctivite, catarrhe) en lien avec la théorie des signatures : les veines pourpres et la marque jaune rappellent un œil injecté de sang.

 

 

Comme beaucoup de plantes utilisées en médecine, l'euphraise commune porte également un certain nombre de noms triviaux en allemand. Les autres noms des espèces végétales sont Augendank, Augustinuskraut, Gibinix, Grummetblume, Herbstblümle, Heuschelm, Milchschelen ou Weglampe et (latin) Adhil. L'euphraise doit son autre nom Wiesenwolf à ses racines suceuses, avec lesquelles elle extrait les minéraux et les nutriments directement des racines des herbes voisines et peut ainsi inhiber leur croissance (semi-parasite). Cette caractéristique donne également lieu au nom de voleur de lait, car la faible croissance de l'herbe peut réduire le rendement du bétail au pâturage.

 

 

Utilisation en ophtalmologie

 

 

L'euphraise, mentionnée pour la première fois comme euphrasie vers 1165, est utilisée comme remède pour les yeux depuis le XIIIe siècle. Les parties aériennes séchées récoltées pendant la période de floraison servent de médicament, mais aussi toute la plante fraîche.

 

 

Principes actifs : Glycosides iridoïdes tels que l'aucubine, Euphroside et le catalpol ; Flavonoïdes, acides phénoliques, lignanes, petites quantités d'huile essentielle. Application : L'euphraise commune est un médicament utilisé principalement en médecine populaire et en homéopathie. Les domaines d'application sont à la fois la toux et l'enrouement, mais surtout l'inflammation de la conjonctive et du bord de la paupière suite au catarrhe et aux yeux fatigués.

 

 

L'usage externe sous forme de lavages, compresses et bains oculaires est déconseillé pour des raisons d'hygiène, car les préparations ne sont souvent pas exemptes de matières en suspension et de germes. Il n'y a rien de mal avec les préparations stériles.

 

 

aucubine

 

 

Image illustrative de l’article Aucubine

 

 

C' est un hétéroside iridoïde présent dans certains végétaux, et ayant un usage médicinal en phytothérapie. Il a un effet antibiotique et affecte la tension artérielle et un effet anti-inflammatoire et apaisant. L'application de feuilles de plantain écrasées sur la peau peut soulager les démangeaisons et l'enflure causées par les piqûres d'insectes.

 

 

Acubinbiosynthesisscheme.PNG

 

 

euphroside

 

 

E938888 Chemical Structure

 

 

catalpol

 

 

Catalpol skeletal.svg

 

C'est un glucoside iridoïde. Ce produit naturel appartient à la classe des glycosides iridoïdes, qui sont simplement des monoterpènes avec une molécule de glucose attachée.

 

 

S. R. Jensen a décrit une voie de biosynthèse possible pour le catalpol Avec les iridoïdes issus d'une origine terpénoïde, le précurseur de l'épi-iridotrial, l'épi-iridodial, est dérivé du géraniol. L'addition d'un glucose au carbone 1 (C1) du squelette iridoïde et l'oxydation de l'aldéhyde au C4 de l'épi-iridotrial produit l'acide 8-épiloganique. Une hydrolyse ultérieure en C8 donne de l'acide moussaenosidique, suivie d'une déshydratation pour donner de l'acide désoxygéniposidique. Le précurseur suivant, l'acide géniposidique, est fourni par hydrolyse de C10, puis une décarboxylation pour éliminer l'acide carboxylique en C4 fournit du bartsioside. Le précurseur très largement connu et accepté du catalpol, l'aucubine, est ensuite fourni par hydroxylation en C6. Enfin, une époxydation avec l'alcool en C10 donne du catalpol.

 

 

 

 

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