réaction d'Etard
1880
C'est une réaction d'oxydation organqiue des groupes méthyl, liés à un cycle aromatique ou un hétérocycle en un groupe aldéhyde par le chlorure de chromyle CrO2Cl2. Elle permet par exemple d'oxyder le toluène en benzaldéhyde.
Mécanisme
Il se déroule selon une réaction ène avec le chlorure de chromyle, formant un précipité, le complexe d'Étard. Ce complexe se décompose ensuite par un réarrangement sigmatropique [2,3] sous conditions réductrices, pour éviter une oxydation supplémentaire en acide carboxylique. De telles conditions sont obtenues en saturant la solution par du sulfite de sodium. En général on utilise un solvant du type sulfure de carbone, chloroforme ou encore tétrachlorure de carbone, ce dernier étant moins courant. Pour obtenir un aldéhyde le plus pur possible, le complexe d'Étard est souvent purifié avant sa décomposition, afin d'éviter toute réaction avec un réactif qui n'aurait pas encore réagit. On laisse en général cette réaction durer plusieurs jours à plusieurs semaines, et son rendement est assez élevé.
Alexandre-Léon Etard
(1852 - 1910)