archive n°4 (1993)

Epreuve de Chimie Organique du Baccalauréat STL

ou Sciences et Technologies de Laboratoire, option Chimie.

Année 1993

 Quelques commentaires:

1. 1-1 B est donc une cétone puisque l'alcool final est tertiaire. B est la propanone (un atome de carbone de moins que C, le quatrième provenant de l'organomagnésien) et A le propan-2-ol.

1-2 l'estérification donne un ester et de l'eau (donc 132 + 18 = 150 g.mol^-1) à partir d'un alcool et d'un acide carboxylique. Comme l'alcool A a pour masse molaire 60 g.mol^-1, il reste pour l'acide carboxylique 90 g.mol^-1.

1-3 C₃H₆O₃.

1-4  CH₃-CH(-OH)-C(=O)-OH ou acide 2-hydroxypropanoïque.

1-5 CH₃-CH(-OH)-C(=O)-O-CH-(CH₃)₂ ou 2-hydroxypropanoate de 2-propyle.

2. 2-1 sulfonation (=>sulfobenzène) - fusion alcaline (=>phénol) - réduction (=>cyclohexanol) - oxydation (=>acide hexanedioïque) - amination (=>hexanediamide) - réduction (=>hexanediamine).

2-2 polycondensation.

...[NH-(CH₂)₆NH-C(=O)-(CH₂)₄-C(=O)]...

3. 3-1

nitration avec acide nitrique (=>nitrobenzène - catalyseur: acide sulfurique) - bromation avec dibrome (=>3-bromonitrobenzène - catalyseur: bromure d'aluminium) acylation avec chlorure d'éthanoyle (=>(2-nitro-4-bromophényl)éthanamide) - catalyseur: chlorure d'aluminium)

réduction avec dihydrogène (=>(2-amino-4-bromophényl)éthanamide) - catalyseur: nickel de Raney )

diazotation avec nitrite de sodium et acide chlorhydrique (=>chlorure de (2-diazonium-4-bromophényléthanamide))

hydrolyse avec eau en milieu acide (=>2-hydroxy-4-bromophényléthanamide).

3-2 règles de Holleman.

3-3 groupement amine: orientation en 3.