1-introduction:
Le "violet de Paris" ou "violet de gentiane" ou "cristalviolet" n'est autre que le chlorure de 4-(4,4'-bis(diméthylamino)benzhylidène)cyclohexa-2,5-dien-1-ilidène)diméthylammonium.
Il est synthétisé selon la réaction de Friedel et Crafts à partir de la N,N-diméthylaniline et du tétrachlorométhane en présence de chlorure d'aluminium comme catalyseur. C'est un enchaînement de substitutions électrophiles.
Il est utilisé comme colorant, comme indicateur coloré de pH (milieu acide: zone de virage entre 0.1 et 1.8, plus efficace en milieu solvant non aqueux) ou inhibiteur bactériologique.
Equation:
CCl4 + (CH3)2NC6H5 --( + AlCl3)--> ((CH3)2NC6H4)3C+ Cl- ou C25H30ClN3
2-données techniques:
chlorure d'aluminium (parfaitement pur) (toxique):
M = 133.5 g.mol-1
N,N-diméthylaniline (toxique) :
M = 121.0 g.mol-1
tétrachlorométhane (toxique) :
M = 154.0 g.mol-1
3-mode opératoire (temps cumulé):
durée: 2 heures maximum.
1/ sous une hotte aspirante, dans un erlenmeyer (correctement fixé) de 100 cm3, introduire 10 cm3 de N,N-diméthylaniline et 30 cm3 de tétrachlrométhane, tout en agitant (10'),
2/ dans un second erlenmeyer sec (correctement fixé) de 100 cm3, introduire 2 g de chlorure d'aluminium (parfaitement sec et pur, sans alumine; peut-être sera-t-il nécessaire de le purifier par sublimation avant utilisation?) et mettre cet erlenmeyer dans un bain de glace (30'),
3/ verser le contenu du premier erlenmeyer dans le second, tout en agitant doucement (40'),
4/ agiter manuellement l'erlenmeyer pour accroître le contact entre réactifs et catalyseur 5 minutes (45'),
5/ laisser reposer dans le bain de glace (50'),
6/ filtrer sur entonnoir Büchner, essorer et sécher le produit brut (60'),
7/ peser le produit brut (65').
4-résultats:
rendement massique en produit brut: 25%!
point de fusion: 215°C (risque de décomposition)
spectre infrarouge
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