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20 octobre 2022 4 20 /10 /octobre /2022 19:15

dextrose

 

Le glucose est un sucre de formule brute C6H12O6. Le mot « glucose » provient du grec ancien τὸ γλεῦκος / gleukos qui désignait les vins doux ou liquoreux, voire le moût. Le suffixe -ose est un classificateur chimique précisant qu'il s'agit d'un glucide. Comme il ne peut être hydrolysé en glucides plus simples, il s'agit d'un ose, ou monosaccharide. La présence d'un groupe carbonyle de fonction aldéhyde dans sa forme linéaire en fait un aldose tandis que ses six atomes de carbone en font un hexose ; il s'agit par conséquent d'un aldohexose.

 

L'isomère D, également appelé dextrose, est très répandu dans le milieu naturel, tandis que l'isomère L y est très rare. L-Glucose et D-glucose sont deux des 16 stéréoisomères d'aldohexoses.

 

Le D-glucose est notamment synthétisé par de nombreux organismes à partir d'eau et de dioxyde de carbone en présence d'énergie lumineuse grâce à la photosynthèse. À l'inverse, la dégradation du glucose, qui libère du dioxyde de carbone et de l'eau au cours de la respiration cellulaire, est une source d'énergie très importante pour les cellules vivantes.

 

Dans sa configuration à chaîne ouverte, la molécule de glucose possède une chaîne carbonée linéaire constituée de six atomes de carbone, numérotés de C-1 à C-6 : l'atome de carbone C-1 est impliqué dans le groupe aldéhyde –CHO, et les atomes de carbone C-2 à C-6 portent chacun un groupe hydroxyle –OH.

 

Chaque atome de carbone de C-2 à C-5 est un centre stéréogène, c'est-à-dire que ces atomes de carbone sont liés chacun à quatre substituants différents. Par exemple, un aldohexose qui, dans la projection de Fischer, a ses hydroxyles en C-2, C-4 et C-5 à droite et son hydroxyle en C-3 à gauche est du D-glucose; si la position relative de ses hydroxyles est, toujours dans la projection de Fischer, inversée par rapport à celle du D-glucose, alors il s'agit de L-glucose. Ces deux stéréoisomères sont par conséquent des énantiomères, dont les projections de Fischer sont: .

 

 

 

Projection de Fischer des deux énantiomères du glucose.
 
 
 
Tautomères du D-glucose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Glucose Keilstrich.svg
D-Glucose
< 0,25 %
Alpha-D-Glucofuranose.svg
α-D-Glucofuranose
Traces
Beta-D-Glucofuranose.svg
β-D-Glucofuranose
Traces
Alpha-D-Glucopyranose.svg
α-D-Glucopyranose
~ 36 %

Beta-D-Glucopyranose.svg
β-D-Glucopyranose
~ 64 %

 

 

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique d'avril 2013

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique d'avril 2013

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