Overblog
Editer l'article Suivre ce blog Administration + Créer mon blog
24 septembre 2022 6 24 /09 /septembre /2022 07:27

S-métolachlore

 

ou

 

  (RS)-2-chloro-N-(2-éthyl-6-méthylphényl)-N-(1-méthoxypropan-2-yl)acétamide

 

 

C'est un pesticide organochloré, et plus précisément un désherbant. Il est interdit en France depuis 2003, et remplacé par un produit très proche le S-métolachlore.

 

 

Il a été très utilisé en Amérique du Nord et en Europe. Il était l'un des plus utilisés avec le glyphosate, l'atrazine, et l'acétochlore. Il a été le désherbant le plus populaire pour le maïs aux États-Unis jusqu'au début des années 2000. À la différence du glyphosate, il n'est normalement pas utilisé en jardinage urbain ou dans les parcs et espaces publics, ou pour l'entretien des bords de routes, néanmoins, il peut y être apporté par l'air, les pluies ou la brume. Avec les 3 autres produits déjà cités et la métribuzine, il fait partie des pesticides le plus souvent trouvé dans la nappe phréatique.

 

 

Il est considéré par l'USGS comme un perturbateur endocrinien potentiel, pour la faune sauvage ou domestique dans le milieu naturel, pour l'homme, via l'eau potable ou l'inhalation, ou l'ingestion en tant que résidu de pesticides.

 

 

Peu à peu depuis 1986, puis là où il a été interdit, il a été théoriquement remplacé par le S-métolachlore qui est son énantiomère actif. C'est la substance active de produits phytosanitaires (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide ; herbicide sélectif), de la famille des chloroacétamides (tout comme l'acétochlore, l'alachlore ou le diméthénamide).

 

 

Le métolachlore, bien qu'interdit en 2003 en France était encore trouvé dans l'eau et l'air en 2016 sous la forme de ses produits de dégradation . Au Canada, c'est avec l'atrazine, à l'embouchure de la rivière Yamaska, le premier polluant pesticide (en fréquence et quantité) trouvé dans l'eau, à cause des cultures de maïs et soja du bassin versant (400 t/an de pesticides y seraient appliqués). Depuis l'interdiction de l'atrazine, le S-métolachlore est devenu l'un des produits les plus vendus pour le désherbage chimique du maïs (ceci implique que l'analyse de ces produits passe par une quantification des proportions de différents isomères).

 

 

Il possède un atome de carbone asymétrique et se présente donc sous la forme de deux énantiomères (R)- et (S)-métolachlore, la forme (S) étant la plus active comme herbicide. Ainsi, pendant un certain temps, les méthodes de fabrication ont été améliorées pour augmenter la proportion de l'isomère (S). Finalement, le produit vendu comme (S)-métolachlore contient plus de 80 % de l'énantiomère S.

 

Image illustrative de l’article Métolachlore

 

 

Une particularité du métolachlore est que ces deux épimères sont en outre atropisomères, du fait du blocage de la rotation autour de la liaison C-N, C aryle à cause de l'encombrement stérique des substituants en ortho sur le cycle aromatique et de ceux sur l'atome d'azote. Il y a donc 4 stéréoisomères du métolachlore : deux atropoisomères du (S)-métolachlore, les isomères (Ra,S) et (Sa,S) qui ont le même effet herbicide d'une part. D'autre part, les deux atropoisomères du (R)-métolachlore, (Ra,R) et (Sa,R) qui sont inactifs comme herbicide.

 

 

Par ailleurs :

  • C'est un produit considéré comme assez dégradable, mais très utilisé, très soluble dans l'eau (solubilité : 530 mg l−1 à 20 °C) et assez mobile voire très mobile dans les milieux basiques. Ceci en fait un polluant potentiellement important pour les cours d'eau et la nappe phréatique.
  • Sa pression de vapeur est de 0,001 7 pascal (à 20 °C)12, pour une Constante de Henry de 0,000 91 pascal m−3 mole−1 ; il migre donc également facilement dans l'air, où les pluies peuvent à nouveau le solubiliser et le transporter.
  • DJA (dose journalière acceptable) :
    • 0,03 mg kg−1 de poids corporel/jour pour le métolachlore.
    • 0,10 mg kg−1 de poids corporel/jour pour le S-métolachlore.

 

 

 

Toxicologie

 

Du métolachlore a été détecté dans les eaux souterraines et de surface à des concentrations allant de 0,08 à 4,5 parties par million (ppm) un peu partout aux États-Unis. Il est aussi détecté dans l'eau potable en France, près de la Loire en 2017. On a montré qu'il était bioaccumulable chez plusieurs espèces comestibles de poissons et ses effets préjudiciables sur la croissance et le développement des animaux qui y sont exposés soulèvent des préoccupations quant à d'éventuels effets sur la santé humaine.

 

 

Il est classé comme un pesticide de catégorie C par l'EPA, ce qui indique des indices de cancérogénicité.

 

 

Aux échelles cellulaires, on a montré que le métolachlore a - in vitro - des effets cytotoxiques et génotoxiques chez les lymphocytes humains.

  • In vitro, sans avoir un réel effet fongicide, le métolachlore altère également la croissance cellulaire et réduit la division cellulaire chez la levure Saccharomyces cerevisiae20.
  • Des embryons de poulet exposés au métolachlore présentaient une diminution significative de la masse corporelle moyenne par rapport aux témoins.

 

 

 

Article de V. Enée et G. Recourt paru dans Ouest-France du 23 septembre 2022

Article de V. Enée et G. Recourt paru dans Ouest-France du 23 septembre 2022

Article de Philippe Richard paru dans Ouest-France du 14 octobre 2022

Article de Philippe Richard paru dans Ouest-France du 14 octobre 2022

Partager cet article
Repost0

commentaires